苯并唑和方酸菁染料的合成及用于离子和生物活性分子检测的研究

摘要

荧光传感器凭借其选择性好、灵敏度高、响应时间快、易于操作和检测限低等优点得到了广泛的关注。苯并唑是一类重要的分子，它们具有较高的荧光量子产率和热稳定性，在天然产物、生物医药等领域有着广泛的应用前景。方酸菁染料（SQ）在近红外区域有强的吸收和荧光发射，使得它在近红外荧光传感器方面有着广泛的应用。本论文以苯并唑和方酸菁染料为母体设计并合成了三例荧光探针，其分别用于自由基（ClO-和ONOO-），离子（CN-和Cu2+）和三磷酸腺苷（ATP）的检测。 （一）我们合成小分子化合物2-（2，3-二羟基苯基）苯并噻唑（2）。基于化合物2的邻二酚结构和2-醛基苯硼酸生成硼酸酯这一反应，构建了一种检测体系。当加入自由基ClO-和ONOO-后，检测体系的荧光显著增强。在水溶液中，化合物2和2-醛基苯硼酸作用产物可以定量检测ClO-和ONOO-，检测线性范围广，检测限分别为5.91和3.64 nM，并且对于其他自由基没有明显的响应。此外，该检测体系成功用于活细胞中 ClO-和ONOO-的检测及细胞内质网的定位成像。 （二）基于苯并唑类衍生物的优势，我们设计合成一系列含有两个席夫碱结构的化合物 S1-S10，并对它们的氧化关环反应进行研究。不同取代基团修饰的化合物对 CN-和Cu2+产生不同的荧光响应，与CN-和Cu2+作用生成关环产物的转化效率也不同。给电子基团修饰的化合物S1表现出优异的性能，可以快速荧光响应CN-和Cu2+，荧光强度增强400倍。在氰根离子存在的条件下，化合物S1的荧光强度与加入的铜离子的浓度（1-6μM）有良好的线性关系，计算检测限为1.53 nM。另外，化合物S1有很好的组织膜通透性，可实现细胞内和植物拟南芥根组织中CN-和Cu2+的检测。 （三）基于SQ具有近红外荧光发射，我们将两分子的SQ相连合成了一种新型染料分子SQ-3N。SQ-3N通过π-π和疏水相互作用在水溶液中聚集，有效地降低其分子的背景荧光。当ATP存在时，SQ-3N可以和ATP发生静电和π-π相互作用，实现了对ATP高信噪比和高选择性地检测。SQ-3N的荧光强度与加入的ATP浓度（0-2.4 mM）展现良好的线性关系，通过计算，其对ATP的检测限为1.18μM。SQ-3N具有很好的细胞膜通透性和低的细胞毒性，可用于细胞内ATP的检测及细胞线粒体的定位成像。

目录

声明

第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 荧光传感器的概述及识别机理

1.3 基于苯并唑类化合物的研究进展

1.4 基于方酸菁荧光传感器的研究进展

1.5 本论文的设计思路

第二章 基于硼酸酯反应体系的构建及其在ClO-和ONOO-检测中的应用

2.1 引言

2.2 试剂与仪器

2.3 实验部分

2.4 结果与讨论

2.5 小结

第三章 不同取代基修饰席夫碱化合物的合成及其在Cu2+和CN-检测中的应用

3.1 引言

3.2 试剂与仪器

3.3 实验部分

3.4 结果与讨论

3.5 小结

第四章 基于方酸菁染料的结构构建及其在ATP检测中的应用

4.1 引言

4.2 试剂与仪器

4.3 实验部分

4.4 结果与讨论

4.5 小结

第五章 结论

参考文献

附录

致谢

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