新型三嗪及喹喔啉类电子传输材料设计合成与性能

摘要

三嗪及喹喔啉类有机化合物凭借其良好的热稳定性,优异的光电性能等优点而被广泛用于有机电致发光领域。本论文以三嗪环和喹喔啉环为骨架片段,通过Suzuki等反应分别合成了三嗪系列和喹喔啉系列电子传输材料,利用核磁,元素分析,LC-MS对其结构进行了表征,通过紫外可见光谱,循环伏安法研究了材料的光电性能,并利用TGA和DSC测试了材料的热稳定性。
　　以三嗪环为核心通过引入苯基,吡啶环,联吡啶环等取代基设计合成了五种不同取代星形衍生物:2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪(TRZH),2,4,6-三(4-吡啶基-苯基)-1,3,5-三嗪(TRZ4),2,4,6-三(3-吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ6),2,4,6-三(2,2’-二联吡啶基)-1,3,5-三嗪(TRZ7),2,4,6-三[4’-(3-吡啶基)-联苯基]-1,3,5-三嗪(TRZ8),并对其结构进行的确认。研究了反应温度,投料比,溶剂等反应因素对TRZ7转化率的影响,优化了反应条件;通过引入吡啶及苯基结构,对比研究了吡啶和苯环的加入对化合物的紫外吸收,电化学性能以及热稳定性能的影响。结果表明,吸电子共轭基团吡啶环的加入使得该系列化合物紫外发生红移,电子亲和势得到提高;随着苯环的加入共轭长度增加,化合物紫外也出现了红移现象,能隙减小,提高了电子的亲和势;热稳定性能测试表明该系列化合物热稳定性能良好。
　　设计合成了一系列新型喹喔啉类化合物:4-苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNH),4-对甲基苯-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNM),4-对氟苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNF),4-联苯基-2,6-二(2-喹喔啉基)-吡啶(QNP),并进行了结构表征。优化了乙酰喹喔啉的反应条件;通过实验,研究了具有不同电子效应的取代基对化合物光电性能的影响。结果表明,随着取代基从-CH3,-F,苯基的加入,共轭效应(σ-π,p-π,π-π)的增强,该系列化合物紫外可见光谱发生红移,LUMO能级向低能级方向移动,有利于提高化合物的电子亲和势,增强电子的传输速率。热稳定性能测试表明该系列化合物也具有较好的热稳定性能。

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第一章 绪论

1.1引言

1.1.1有机电致发光材料的发展概况

1.1.2有机电致发光器件结构与发光机理

1.2 电子传输材料的研究进展

1.2.1金属配合物类

1.2.2含氮杂环类电子传输材料

1.2.3有机硅衍生物

1.2.4全氟化的电子传输材料

1.2.5有机硼类化合物

1.2.6芴类电子传输材料

1.3 本课题主要研究内容和研究意义

1.3.1课题研究的主要内容

1.3.2 课题研究的意义

第二章 三嗪类电子传输化合物的制备和表征

2.1引言

2.2实验部分

2.2.1原料与试剂

2.2.2 主要仪器

2.2.3 化合物的合成

2.3结果与讨论

2.3.1反应因素

2.3.2化合物结构表征

2.3.3 化合物的光谱性能的研究

2.3.4化合物的电化学性能研究

2.3.5 化合物的热稳定性研究

2.4本章小结

第三章 喹喔啉类电子传输化合物的制备和表征

3.1引言

3.2实验部分

3.2.1原料与试剂

3.2.2主要仪器

3.2.3化合物的合成

3.3 结果与讨论

3.3.1 合成反应因素的讨论

3.3.2 化合物结构表征

3.3.3 化合物光谱性能的研究

3.3.4 化合物电化学性能的研究

3.3.5 化合物热稳定性的研究

3.4本章小结

第四章 结 论

参考文献

致谢

附录