一种新型吡唑啉衍生物的合成及其性能研究

摘要

自从Tang和VanSlylee报道多层有机电致发光器件(OLED)以来，许多研究都致力于提高OLED的效率和稳定性。空穴传输材料在OLED器件里起着至关重要的作用。对于空穴传输材料来说，高的热稳定性(Tg>100℃)，良好的空穴传输能力和成膜性是很重要的。近年来，吡唑啉类化合物已广泛应用于有机光导，静电复印等领域，在有机电致发光领域，吡唑啉化合物的研究兴趣不仅在于其良好的空穴传输性能，同时也在于其具有较高的荧光量子产率，目前已有吡唑啉化合物在有机电致发光器件上用作为蓝光发光材料和空穴传输材料，但其低的热稳定性限制了其在有机电致发光器件上的应用。 三芳胺衍生物是公认的空穴传输化合物，基于此，我们提出了将具有优良空穴传输的三芳胺衍生物引入到吡唑啉环中，把这两类功能团进行组装，集合于同一个分子中，合成了新型的有机发光材料。 本文通过合理设计四步合成了目标产物:1-苯基-3-[4-(N-苯基-1-萘胺)乙烯基]-5[-4-(N-苯基-1-萘胺) 苯基]-2-吡唑啉(p4)。用红外光谱，核磁共振，元素分析对其结构进行了表征。利用示差扫描法(DSC)和原子力显微镜(AFM)分别对热稳定性和成膜性进行了表征，利用紫外厂百丁见吸收光谱和荧光发射光谱研究了P4薄膜和在溶剂中的的发光行为，同时结合电化学循环伏安法确定了其电子能级结构，对P4的光物理、光化学以及发光机制进行了较为系统的讨论。主要结果如下: (1)合成的P4具有良好的热稳定性，其玻璃化温度(Tg=121.5℃)与熔点(Tm=253℃)均较高，说明在吡唑啉环引入NPA基团有利于提高热稳定性和成膜性，抑制再结晶，这就为其在电致发光器件中的应用提供了可能。 (2)研究了P4薄膜状态和溶剂状态下的紫外吸收光谱。结果表明在薄膜状态和溶剂状态下的紫外吸收光谱吻合较好只是发生谱线变宽。在365nm紫外光激发下，产生发光峰在523nm处，谱线带宽为96.0nm，色纯度0.6678，色坐标x=0.257, y=0.5452，为光致黄绿光发射。 (3)研究了P4在溶剂中的光物理性能。P4具有较高的荧光量子效率，从己烷到乙腈，荧光发射峰值红移47 nm，这表明处于激发态的分子经历了强烈的分子内电荷转移，我们认为由于5位给电子基团的存在，增强了1位N的供电子能力，强化了从N1到C3的分子内电荷转移。 (4)研究了P4化合物的电化学特性。通过电化学循环伏安法并结合吸收光谱可确定P4的氧化和还原电位分别为0.62V、-2.25V,计算出了HOMO和LUMO能级分别为-5.36eV和-2.49eV，禁带宽度为2.87eV。 (5)研究了P4的电致发光性能，用P4作为空穴传输层，发现器件发光层为Alq3层，而非P4层，P4在器件中起空穴传输的作用。器件启亮电压为9.07V，最大发光亮度为118.3cd/m2。

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第一章文献综述

1.1电致发光

1.1.1有机电致发光的发展和特点

1.1.2有机电致发光显示器件基本原理

1.1.3有机电致发光器件基本结构

1.2有机电致发光材料及要求

1.2.1电极材料

1.2.2空穴注入材料

1.2.3发光材料

1.2.4载流子传输材料

1.2.5聚合物发光材料

1.3课题的目的意义、研究内容和创新点

1.3.1课题目的意义

1.3.2主要研究内容：

1.3.3特色和创新之处：

第二章目标化合物的设计、合成及结构确定

2,1.目标化合物的设计及目标分子的确定

2.2合成方案的设计

2.2.1合成路线的设计

2.2.2合成的关键技术

2.2.3产物的后处理及纯化

2.3目标化合物P4的合成

2.3.1主要原料及试剂

2.3.2分析测试仪器

2.3.3目标产物P4的合成

2.4中间产物和目标产物分子结构的表征

2.4.1中间产物的红外光谱分析

2.4.2中间产物及目标产物的核磁共振氢谱表征

2.4.3中间产物和目标产物的元素分析

第三章结果与讨论

3.1 P4的热稳定性分析

3.2 P4的光学性能

3.2.1.P4薄膜的制备及其谱学表征

3.2.2 P4在溶剂中的光物理性能

3.3 P4的电化学性能及能带结构

3.3.1 P4的电化学特性

3.3.2 P4的能带结构

3.4 P4的电致发光性能

结论

展望

参考文献

致谢

攻读硕士期间发表及待发表的论文