卤代苯腈与醇盐的亲核取代反应及氰基苯酚的合成研究

摘要

苯腈类化合物是一类重要的合成中间体,并广泛的应用于制备药物,染料,杀虫剂和杂环化合物,因此研究有关它的反应是非常重要的.该论文研究了卤代苯腈与醇钠,醇钾,酚钠,丙酮肟钠在不同条件下的亲核取代反应及氰基苯酚的制备.用卤代苯甲醛与盐酸羟胺反应制得所用的2,4-二氯苯腈,邻对氯苯腈,对溴苯腈,对氟苯腈,及用2,4-二氯苯腈与无水氟化钾制得了2,4-二氟苯腈,用2,4-二氟苯腈与甲醇钠,乙醇钠,丙醇钠,丁醇钠,叔丁醇钠在不同的溶剂醇,四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺1:1反应的条件下反应得到了不同的烷氧基苯腈的同分异构体,并对各反应进行了详细的研究.以甲醇钠为例对原料和甲醇钠的比例为1:1.3,1:2.5进行了研究.2,4-二氯苯腈与甲醇钠,乙醇钠,酚钠,肟钠在以上三种溶剂条件下1:1反应得到了同分异构体.后又对邻对氯苯腈,对溴苯腈,对氟苯腈与甲醇钠在不同溶剂下的反应进行了比较.对邻对氯代三氟甲苯与甲醇钠在甲醇,四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺溶剂下的反应及与苯甲醇钠的反应得到了甲氧基三氟甲苯,苯甲氧基三氟甲苯,后又对溴苯,对溴甲苯与甲醇钠在四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺条件下反应的亲核取代进行了研究得到了各化合物,又对对氯,溴,氟苯甲醛与对氯苯酚的反应进行了探讨.最后我们通过2,4-二氟苯腈与甲醇钠的亲核取代反应生成烷氧基同分异构体,再用三氯化铝脱甲基化,后对生成的苯酚异构体用氢氧化钠溶液处理得到3-氟-4-氰基苯酚,并对反应温度,催化剂的用量,溶剂等条件进行了探讨.并用同样的方法我们合成了对氰基苯酚,5-氟-2-氰基苯酚和2,4-二羟基苯腈.通过IR,<'1>HNMR,元素分析及高压液相色谱等进行结构表征.此类反应主要是利用苯环上有强吸电子基团CN<'->,CF<,3>,CHO易发生亲核取代,使苯环上的卤素原子被亲核试剂取代,并对F,Cl,Br原子的活性及亲核试剂的亲核能力和溶剂对反应的影响进行了系统的研究,而且还对无吸电子的卤代苯,甲苯进行了探讨,得到了一系列的产品.

目录

独创声明

第一章概述

§1.1芳香化合物的亲核取代反应的研究概况

§1.2立题的依据及课题设计

§1.3本论文的主要研究工作

第二章卤代苯腈及卤代三氟甲苯与醇钠的反应研究

§2.1试剂与仪器

§2.2卤代苯腈的合成

§2.3烷氧基苯腈及烷氧基三氟甲苯的合成

§2.4.结论

第三章2，4-二氟苯腈与2，4-二氯苯腈的与醇盐的取代反应研究

§3.1试剂与仪器

§3.2 2，4-二氟苯腈与醇盐的亲核取代反应

§3.3 2，4-二氯苯腈的与醇钠的亲核取代反应

§3.4.结论

第四章非活性卤代芳香化合物及卤代苯甲醛与醇钠的亲核取代反应研究

§4.1引言

§4.2.卤代苯与甲醇钠的反应研究

§4.3.卤代苯甲醛与氯苯酚的反应研究

§4.4.结论

第五章氰基苯酚的合成

§5.1引言

§5.2实验部分

§5.3.结果与讨论

§5.4结论

参考文献

附图

致谢