有机催化合成三氮唑、异噁唑衍生物以及不对称合成色满衍生物

摘要

有机催化是近几年来合成化学领域研究中较为活跃的领域之一，与传统的金属催化、酶催化等相比，其不仅合成原料简单易得，易从产物中分离，而且反应体系无金属残留、对机体无毒无害，非常符合当前大力倡导的环境友好的绿色化学要求。因此本文主要涉及三类杂环化合物的有机合成： 第一部分：设计了β-酮酰胺与叠氮化合物的[3+2]环加成反应，以此合成1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑衍生物。本章节利用一些既简单又便宜的有机催化剂，使其与β-酮酰胺作用形成烯醇式中间体从而催化该反应进行，通过对反应条件的优化以及底物的适应性研究，最终高效、高区域选择性的获得各种各样的1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑衍生物。 第二部分：设计了β-羰基酮与腈氧化物的[3+2]环加成反应，合成3,4,5-三取代异噁唑衍生物。本章节首次实现了有机催化一步合成3,4,5-三取代异噁唑衍生物，在该方法中，不仅催化剂与底物简单易得，而且合成的产物产率与区域选择性均较好。 第三部分：设计了β-羰基酮与邻羟基对亚甲基醌的串联反应不对称合成各种色满类衍生物。本章节中，邻羟基对亚甲基醌在与方酰胺催化剂形成的氢键作用下，原位生成邻醌亚甲基化合物中间体，在该中间体的作用下，最终高产率、高对映选择性的合成各种取代的色满衍生物。

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