呋甾皂苷衍生物的合成及其抗癌活性研究

摘要

该文设计并合成了4个呋甾皂苷衍生物.根据逆向合成策略,所设计的4个呋甾皂苷衍生物理论上均由三个部分组成:苷元部分、C<,3>-单糖部分和C<,26>-单糖部分.在分析苷元结构特点的基础上,我们以薯蓣皂素为起始原料,经三步反应得到目标物,三步反应总收率可达到49﹪.整个路线步骤短,操作简单,是合成呋甾皂苷元的较理想方法.然后,在TMSOTf催化下将葡萄糖和鼠李糖引入苷元的C<,26>-羟基,接着用TBAF脱去C<,3>-羟基保护基,所得两个中间体在相同条件下再分别与两个单糖给体相连得到四个化合物.用硼氢化钠还原它们的C<,16>-羰基,所得羟基自动与C<,22>-羰基环合成半缩酮结构的化合物.最后用甲醇钠的甲醇溶液脱去糖上的全部苯甲酰基,同时C<,22>-羟基甲基化,得到四个呋甾皂苷衍生物.

目录

文摘

英文文摘

缩略语简表

第一章呋甾皂苷的研究进展

1.1概述

1.2呋甾皂苷的化学研究

1.2.1存在与分布

1.2.2结构特征和结构确证

1.2.3化学性质

1.2.4化学合成

1.3呋甾皂苷的生物活性和生物合成

1.3.1生物活性

1.3.2生物合成途径

1.4结语

第二章目标化合物设计及合成路线选择

2.1目标化合物的设计

2.1.1四个呋甾皂苷衍生物的设计

2.1.2二糖给体的设计

2.2合成路线选择

2.2.1苷元的合成路线

2.2.2单糖给体的合成路线

2.2.3呋甾皂苷衍生物的合成路线

2.2.4二糖给体的合成路线

第三章结果和讨论

3.1合成中所用到的保护基

3.1.1叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）

3.1.2三苯基甲醚（Tr）

3.1.3乙酰酯和苯甲酰酯

3.2 DMDO氧化

3.3其它需要说明的问题

第四章实验部分

4.1苷元的合成

4.2单糖给体的合成

4.3呋甾皂苷衍生物合成路线中各化合物的合成

4.4二糖给体的合成

4.4.1二糖给体合成路线一中各化合物的制备

4.4.2二糖给体合成路线二中各化合物的制备

4.4.3二糖给体合成路线三中各化合物的制备

第五章结论

致谢

参考文献

附图