二茂铁烯酰吗啉与N-氨基顺丁烯二酰亚胺衍生物的设计合成及生物活性研究

摘要

近年来，羧酸酰胺类(CAA)杀菌剂因其对植物卵菌病害独特的治疗与铲除效果而被广泛应用于农业，而二茂铁以其独有的环戊二烯基铁立体结构，性质和药理活性而受到越来越多药物工作者的重视。为了发现具备更高活性的CAA类杀菌剂，我们用二茂铁基取代芳环，将二茂铁导入活性药物分子烯酰吗啉的分子骨架中，以期能获得高效、低毒、具有广泛杀菌谱的新型杀菌剂，制备了一系列含二茂铁基的烯酰吗啉类杀菌剂Ⅰ。
　　近年来科学家们从樟科山胡椒属植物中提取出了Linderone和Methyllinderone等天然化合物，生物活性研究表明它们表现出一定的几丁质合成酶抑制活性，但是这些天然结构活性级别不能满足成药性要求，我们通过生物电子等排与亚结构拼接的方法，将马来酰亚胺基团和酰腙结构导入天然产物的母体结构中，制备了系列化合物Ⅱ，以期得到对环境和人类安全的杀菌剂和杀虫剂。
　　通过采用1H NMR、13C NMR、HRMS及X-单晶衍射对所得产物进行结构表征，并运用菌丝生长速率法，对Ⅰ、Ⅱ系列化合物进行杀菌活性测试。普筛测试结果显示Ⅰ系列对所测试的14种植物致病菌均有一定活性;Ⅱ系列活性较优，其中含有3，4-二氯马来酰亚胺的Ⅱ-4类活性高、杀菌谱广，抑菌活性明显高于含有马来酰亚胺的Ⅱ-1类，含有四氯邻苯二甲酰亚胺的Ⅱ-3类化合物的活性较低。在浓度为50ppm时，Ⅱ-4类化合物对几乎所有测试菌种的抑制活性均高于天然化合物Linderone和Methyllinderone，尤其Ⅱ-4e对于小麦纹枯的抑制率达到100％。对Ⅱ系列进行杀虫活性测试，结果显示Ⅱ-1类对库蚊幼虫有较高杀灭活性。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 卵菌病害与CAA类杀菌

1．1．1 卵菌纲病害的发生及危害

1．1．2 卵菌病害的防治

1．1．3 CAA类杀菌剂的研究进展

1．1．4 CAA类杀菌剂的作用机制和抗药性

1．2 酰腙类化合物及含顺丁烯二酰亚胺结构的化合物

1．2．1 酰腙类化合物的生物活性

1．2．1 马来酰亚胺类化合物

1．2．3 几丁质合成酶抑制剂

第二章 二茂铁烯酰吗啉的设计合成及其生物活性研究

2．1 立题依据和设计思路

2．2 实验过程

2．2．1 实验仪器和试剂

2．2．2 目标产物合成路线

2．2．3 实验步骤

2．2．4 生物活性测试

2．3 结果讨论

第三章 N-氨基顺丁烯二酰亚胺衍生物的设计合成及生物活性研究

3．1 立题依据及设计思路

3．2 实验过程

3．2．1 合成路线

3．2．2 实验步骤

3．2．3 生物活性测试

3．3 结果讨论

3．3．1 离体杀菌结果讨论

3．3．2 杀虫活性结果讨论

第四章 实验总结与展望

参考文献

附录

致谢

新化合物表