不对称三芳胺类化合物和含硫代糖苷结构的二价糖簇分子的合成、表征及性质研究

摘要

1.以二芳胺和3,5-二甲基碘苯为原料,利用乌尔曼(Ullmann)反应,成功地合成出了四个不对称三芳胺衍生物TM-Ⅰ-1～4(DMTPA,m-CH3-DMTPA,p-CH3-DMTPA和m-OCH3-DMTPA),除DMTPA之外均为新化合物。利用IR、1H NMR和元素分析对其结构进行了表征。考察了其光学、电化学和热稳定性质。实验结果表明,所合成的目标化合物在稀溶液中发出绿色的荧光,它们显示了一个可逆的氧化还原过程,具有良好的热稳定性。所合成的目标化合物是潜在的空穴传输材料及发绿光的材料。
　　 2.以价廉易得的单糖(葡萄糖、半乳糖、甘露糖)、溴素、乙酸酐为起始原料,经过一系列反应合成出了20个新的含有硫苷键的二价糖簇目标化合物TM-Ⅱ-6及TM-Ⅲ-7,利用IR、NMR和HRMS对其结构进行了表征。利用2D NMR技术研究了代表化合物TM-Ⅱ-6g的NMR,并对其C、H化学位移进行了全归属。
　　 对所合成的二价糖簇化合物TM-Ⅱ-6及TM-Ⅲ-7进行了体外抗肿瘤活性筛选实验、Cdc25B磷酸酯酶抑制活性筛选实验以及CCR5拮抗剂钙流筛选实验。活性实验结果表明:在5μ／mL时,TM-Ⅱ-6e和TM-Ⅱ-6g对肝癌具有较高的抑制活性,抑制率分别为67.05％和68.49％,TM-Ⅱ-6d和TM-Ⅱ-6f对肝癌具有中等的抑制活性,抑制率分别为43.87％和40.60％。TM-Ⅲ-7h对肺癌具有弱的抑制活性,抑制率为29.90％,TM-Ⅲ-7c对肠癌具有弱的抑制活性,抑制率为24.67％。当浓度为20μg／mL时,只有化合物TM—Ⅲ-7j对Cdc25B磷酸酯酶具有中等的抑制活性,抑制率为46.08±6.49％。所测试目标化合物对CCR5无抑制作用。
　　 3.本论文的研究结果为新型优异的空穴传输材料设计、合成与开发提供了可靠的依据。为糖簇化合物的合成、结构修饰、生物活性研究、新型糖类药物的开发提供了重要的科学依据。

目录

文摘

英文文摘

第1章 文献综述

第一节 三芳胺化合物的研究进展

1.1 具有潜在空穴-传输应用价值的三芳胺化合物的研究进展

1.2 三苯胺类衍生物合成方法的研究进展

第二节 合成三苯胺类化合物的立题依据

第三节 多价糖簇分子的研究进展

3.1 糖化学的研究进展

3.2 含硫代糖苷糖簇分子的生物活性

3.3 多价糖簇分子的合成

3.4 四组分Ugi反应

第四节 合成新的二价糖簇化合物的立题依据

第2章 不对称三芳胺类化合物的合成、表征及性质研究

第一节 合成路线

第二节 中间体及目标产物的合成

2.1 目标产物的合成

第三节 结果与讨论

3.1 目标化合物(TM-Ⅰ)的物理常数及波谱数据

3.2 讨论

第四节 本章小结

第3章 二价糖簇类化合物的合成、表征及生物活性研究

第一节 合成路线

第二节 中间体及目标产物的合成与表征

2.1 中间体的合成与表征

2.2 中间体化合物2的物理常数及波谱数据

2.3 目标分子的合成与表征

第三节 讨论

3.1 中间体及目标产物TM-Ⅲ7a～7j的合成

3.2 谱图解析

3.3 生物活性研究

第四节 本章小结

第四章 结论

论文附图

参考文献

致谢