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近红外活性氧物种荧光识别染料的合成与应用

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摘要

活性氧物种(ROS)是细胞内的重要的活性物质,在细胞的生理与病理活动中起着重要的作用。生物体内活性氧物种的过量产生和积累会导致一系列的重大疾病。相较传统的活性氧物种检测技术,荧光技术应用于ROS的检测与成像越来越多的引起人们的关注。然而常见的用于检测ROS的荧光探针大多具有较短的吸收与发射波长会限制其组织穿透性以及较高的光毒性等,严重制约着探针的进一步的生物学应用。因而亟待开发具有更好生物学性能的近红外荧光探针。 因此,本文从近红外荧光染料出发,基于反应型荧光识别机理设计合成了两例用于检测生物体内ROS的近红外荧光探针: 1、合成了一例以尼罗蓝染料为母体,以对羟基苯硼酸频哪醇酯为识别基团用于检测H2O2的off-on型近红外荧光探针Lyso-H2O2。探针Lyso-H2O2对H2O2具有高的选择性,在测试条件下对其它RNS,ROS等物种没有明显的荧光响应;Lyso-H2O2与H2O2具有较快的反应速度,在5min内反应基本完成;同时还具有高的灵敏度,在测试条件下其对H2O2的检测限低至10.38nM;探针Lyso-H2O2还具有良好的生物相容性,能够实现细胞溶酶体,组织和活体内H2O2的检测与成像。 2、计合成了一例以BODIPY染料为荧光母体,二苯基膦酰为识别基团的近红外荧光探针BDOP。该探针对O2具有高的选择性,在测试条件下对其它ROS,RNS没有明显的荧光响应;探针BDOP还具有高的灵敏度,在测试条件下其对O2检测限低至3.8nM;其还具有较低的生物毒性,可以实现对细胞以及活体中O2的检测与成像。

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