相转移催化合成对苯二甲酰氯的研究

摘要

本文研究了以对苯二甲酸为原料，氯化亚砜为酰氯化试剂，采用相转移催化剂和固载催化剂合成对苯二甲酰氯的工艺。 首先，通过考察催化剂、溶剂、原料配比、反应时间、反应温度等因素对反应的影响确定了最佳的反应条件，并对反应机理进行了探讨。在该优化条件下，以苄基三乙基氯化铵为催化剂、物料摩尔配比为4：1、85℃、4h、无溶剂等条件下可实现收率96％以上，纯度98.8％以上。 其次，制备了四种新型的聚合物固载催化剂PS-CH2(OCH2CH2)4NR3C1，对所制备催化剂进行了红外光谱结构表征和季铵盐含量测定，并用于对苯二甲酸酰氯化，得出了适宜的合成工艺条件，即：对苯二甲酸16.6g、SOCl230mL、甲苯32mL、催化剂3g、反应温度85℃、反应时间6h，可以实现收率89.6％，纯度99.6％，催化剂回收率93.6％。循环6次结果基本不变。 产物结构经过熔点、红外光谱、核磁共振等方法得以确证。并建立了对苯二甲酰氯柱前衍生反相高效液相色谱定量分析方法，采用SunFire C18柱，流动相为甲醇和水，方法的相对标准偏差RSD为0.1490％，平均回收率为99.53％。

目录

文摘

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第1章绪论

1.1对苯二甲酰氯概况

1.1.1对苯二甲酰氯基本物化性质

1.1.2对苯二甲酰氯的安全与贮运

1.1.3对苯二甲酰氯的用途

1.2对苯二甲酰氯合成研究现状

1.2.1对苯二甲酸为原料的合成路线

1.2.2对二甲苯为原料的合成路线

1.2.3对苯二甲酸二甲酯为原料的合成路线

1.3课题研究的意义和内容

第2章相转移催化合成对苯二甲酰氯

2.1引言

2.2实验部分

2.2.1主要试剂与仪器

2.2.2相转移催化剂四丁基溴化铵的合成

2.2.3对苯二甲酰氯的合成

2.2.4产物的分析与表征

2.3实验结果与讨论

2.3.1反应机理

2.3.2催化剂对反应收率的影响

2.3.3外加有机溶剂对反应收率的影响

2.3.4催化剂用量对反应收率的影响

2.3.5反应温度对反应收率的影响

2.3.6反应时间对反应收率的影响

2.3.7物料摩尔比对反应收率的影响

2.3.8搅拌速度对反应收率的影响

2.3.9正交实验

2.3.10优化实验

2.4小结

第3章固载催化剂相转移催化合成对苯二甲酰氯

3.1引言

3.2实验部分

3.2.1主要实验试剂与仪器

3.2.2固载催化剂的合成

3.2.3对苯二甲酰氯的合成

3.2.4产品分析与表征

3.3实验结果与讨论

3.3.1催化剂的表征

3.3.2不同催化剂的性能比较

3.3.3催化剂用量对反应收率的影响

3.3.4氯化亚砜用量对反应收率的影响

3.3.5甲苯用量对反应收率影响

3.3.6适宜工艺条件的确定

3.3.7催化剂重复使用特性

3.4小结

第4章结论

致谢

参考文献

攻读学位期间的研究成果