基于多组分反应策略合成喹诺酮及吡喃并喹啉衍生物研究

摘要

多组分反应具有操作简单、反应效率高和原子经济性等特点。近几年来，有机化学围绕多组分反应的相关研究与应用已越来越广泛。基于多组分反应的策略，本研究主要围绕以下两个方面来进行展开：2-炔基苯胺与芳香醛的串联反应构建喹诺酮衍生物；四组分“一锅”法反应合成吡喃并喹啉衍生物。
　　 本研究分为两个部分：第一章主要介绍了基于四类活泼砌块的多组分反应，归纳了这四类反应在国内外的研究现状。分别为:基于丙二腈的多组分反应、基于苯炔参与的多组分反应、基于烯酮亚胺参与的多组分反应和基于不饱和酮的多组分反应。第二章实现了在无过渡金属参与三氟甲磺酸催化的2-炔基苯胺与芳香醛的串联反应构建喹诺酮衍生物。该反应无需金属催化剂，操作简单，反应收率较高。第三章发展了以2-炔基苯胺与芳香醛以及腈类化合物为原料的四组分“一锅”法反应合成吡喃并喹啉衍生物。该反应利用的一些结构简单易得的原料，一锅法高效率合成了吡喃并喹啉衍生物，产物结构通过单晶衍射进行了确认。

目录

声明

摘要

第一章 研究背景与选题思路

1．1 多组分反应的简介

1．2 基于几类活泼反应砌块的多组分反应

1．2．1 基于丙二腈的多组分反应

1．2．2 基于苯炔的多组分反应

1．2．3 基于烯酮亚胺中间体的多组分反应

1．2．4 基于不饱和酮的多组分反应

参考文献

第二章 三氟甲磺酸催化的多组分反应合成喹诺酮衍生物

2．1 前言

2．2 无金属催化邻炔基苯胺与芳香醛串联反应构建喹诺酮衍生物

2．2．1 结果与讨论

2．2．2 本章小结

参考文献

第三章 四组分“一锅”法反应合成吡喃并喹啉衍生物

3．1 前言

3．2 “一锅”法2-炔基苯胺与醛以及腈类化合物的四组分反应

3．2．1 结果与讨论

3．2．2 本章小结

参考文献

第四章 实验部分

4．1 仪器与试剂

4．2 三氟甲磺酸催化2-炔基苯胺与芳香醛的串联反应构建喹诺酮衍生物

4．2．1 双苯腈二氯化钯的制备

4．2．2 双三苯基膦二氯化钯的制备

4．2．3 2-乙炔基-4-甲基-N-对甲苯磺酰基苯胺的合成

4．2．4 三氟甲磺酸催化2-炔基苯胺与芳香醛的串联反应的一般方法

4．2．5 部分产物的表征

4．3 多组分“一锅”法反应合成吡喃并喹啉衍生物

4．3．1 2-炔基苯胺与醛以及腈类化合物的多组分反应合成吡喃并喹啉衍生物的一般方法

4．3．2 部分产物的表征

参考文献

附录：代表性的1H NMR、13C NMR图谱

致谢