新型多环芳烃基四芳基乙烯的合成及聚集诱导发光性质

摘要

有机固相发光材料由于其在有机发光二极管等领域的潜在应用而被广泛研究。然而，多数有机功能材料在稀溶液中具有较强的荧光，在非良性溶剂或固体相时，由于分子间的相互作用而荧光微弱。以四苯乙烯为代表的具有聚集诱导发光（AIE）性质的化合物的出现，为开发固相发光材料提供了一个有效方法。其中，引入多环芳烃来扩大芳基乙烯的共轭体系是提高该类化合物固相荧光的最有效策略。因此，本论文以芘、四氢芘、芴、联苯为原料，合成了系列多环芳烃基四芳基乙烯，并对它们的光电性质进行了研究：
　　1、4,5,9,10-四氢芘、芴和联苯，与草酰氯用一锅法合成了二多环芳烃基甲酮，基于此中间体，最终合成了四多环芳烃基乙烯。三种化合物在 THF溶液中均没有明显荧光，在非良性溶剂中和固体相时，却表现出很强的荧光，表明它们均具有AIE性质。其中基于四氢芘合成的四芳基乙烯固相荧光量子产率最高，达到了74.1％。其晶体结构研究证明，在晶体相时不存在分子间的π–π作用。基于上述事实可以得出：在用多环芳烃来构筑乙烯类材料时，在芳环上引入合适的空间阻碍会在扩大共轭的同时，限制分子间π–π作用的形成，从而获得具有聚集诱导发光和高效固相荧光的新化合物。
　　2、基于四氢芘和芘的2号位，合成了四个一多环芳烃和二多环芳烃取代的新型芳基乙烯。聚集诱导发光研究显示四种化合物均具有AIE性质。光学研究结合理论计算证明，芘基四芳基乙烯的的吸收和发射表现是由分子中芘环单独主导的。四氢芘基芳基乙烯相比芘基芳基乙烯具有更高的固相荧光量子产率，其中，反-二苯基二（4,5,9,10-四氢芘-2-基）乙烯的荧光量子产率达到了62.6%，而相对应的芘基化合物荧光量子产率仅为9.7%。这一研究进一步验证了多环芳烃上引入空间阻碍来合成芳基乙烯，能够获得高效固相荧光材料。
　　3、基于联苯和四氢芘探索了用草酰氯直接合成芳基酰氯的方法，并以此为原料合成了具有较大分子质量的新型芳基乙烯类化合物。基于四氢芘合成的化合物具有更长的吸收和发射波长，也具有更高的固相荧光量子产率，这是因为四氢芘相比联苯，具有更大程度的共轭。聚集诱导发光研究显示，两种化合物均具有AIE性质。基于联苯合成的化合物由于其特殊结构，在研究中出现了特别新颖的晶体相过渡态。

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1 绪论

1.1研究背景与意义（Research Background and Significance）

1.2芳基取代的乙烯类化合物的研究进展（Reviewofthe Research forAryl-Substituted Ethene）

1.3论文主要研究内容（The Main Research Contents of the Thesis）

2 实验仪器、试剂和结构表征

2.1实验仪器及试剂（Experiment Instruments and Reagents）

2.2测试仪器（Instruments for Determination）

3 四多环芳烃基乙烯的合成与研究

3.1 前言（Introduction）

3.2四多环芳烃基乙烯的合成（Synthesis of Tetra(polycyclic aryl)ethenes）

3.3结果与讨论（Results andDiscussion）

3.4 本章小结（Chapter Summary）

4 基于 4,5,9,10-四氢芘和芘的芳基取代乙烯的合成与研究

4.1 前言 （Introduction）

4.2基于4,5,9,10-四氢芘和芘的芳基乙烯的合成（Synthesis of Aryl Ethenes Based on 4,5,9,10-Tetrohydropyrene and Pyrene）

4.3结果与讨论（Results and Discussion）

4.4本章小结（Chapter Summary）

5基于四苯乙烯的大分子质量化合物的合成与研究

5.1 前言 （Introduction）

5.2基于四苯乙烯的大分子质量化合物的合成（Synthesis of Compounds Basedon Tetraphenylethylene Having HighMolecular Mass）。

5.3结果与讨论（Results and Discussion）

5.4本章小结（Chapter Summary）

6 结论

参考文献

作者简历

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