氮杂芳烃季铵盐参与的氧氮三环和螺环化合物的合成

摘要

氮杂芳烃季铵盐，可以由含氮芳香杂环化合物与烷基化试剂发生N-烷基化反应所得，是一种离子化合物。氮杂芳烃季铵盐，由于其氮原子的吸电子效应使得其化学性质更加活泼，在碱的作用下，可以去质子化形成氮叶立德，具有更加丰富的化学反应性质，可以发生Michael加成、亲核加成、1，3-偶极环加成等反应，因此常常被作为重要的合成子来构建含氮杂环化合物，在有机合成化学中得到广泛的应用。为了继续寻找合成多环化合物的高效方法，我们希望通过研究氮杂芳烃季铵盐来合成结构新颖的多环和杂环化合物。
　　1.在三乙胺的作用下，通过异喹啉盐、丙酮和环状1，3-二羰基化合物的三组分反应，高效的合成了一系列复杂的氧氮杂三环化合物。所有合成的新化合物结构都通过IR、NMR、HRMS等方法的鉴定，并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。
　　2.在三乙胺的作用下，由α-溴代苯乙酮或对氯-α-溴代苯乙酮和二甲氨基吡啶生成的季铵盐与靛红查尔酮在二氯甲烷中发生双环加成反应，生成一系列的双螺环戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物，该反应具有高产率，高的非对映选择性等优点。同样，其它二甲氨基吡啶季铵盐也能够进行类似的双环加成反应，得到含有酯基，酰胺基和氰基的双螺环戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物。在核磁谱图和单晶结构的基础上，确定了双螺环戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物的立体构型。
　　3.在DBU的作用下，硝基甲烷与两分子的靛红查尔酮在乙醇回流的条件下，生成两吲哚酮基在环戊基1，2位上的双螺环戊基-3，3'-二吲哚酮衍生物。所有合成的新化合物结构都通过IR、NMR、HRMS等方法的鉴定，并用单晶衍射方法测定了其中3个化合物的单晶结构。

目录

摘要

第一章 氮杂芳烃季铵盐在有机合成中的应用

1．1 吡啶季铵盐在有机合成中的应用

1．1．1 吡啶盐参与的1，3-偶极环加成反应

1．1．2 吡啶盐参与的其他反应

1．2 异喹啉季铵盐参与的有机合成反应

1．2．1 异喹啉盐参与的1，3-偶极环加成反应

1．2．2 异喹啉盐参与的其他反应

参考文献

第二章 异喹啉盐参与的合成氧氮三环化合物研究

2．1 氧氮三环化合物的合成

2．1．1 实验方法

2．1．2 结果与讨论

参考文献

第三章 二甲氨基吡啶盐参与的合成双螺环戊基-3，3’-二吲哚酮研究

3．1．1-苯甲酰甲基-4-二甲氨基吡啶盐参与的反应

3．1．1 实验方法

3．1．2 结果与讨论

3．2 1-(N，N-二烷基酰胺基甲基)-4-二甲氨基吡啶盐参与的反应

3．2．1 实验方法

3．2．2 结果与讨论

3．3 1-氰基甲基-4-二甲氨基吡啶盐参与的反应

3．3．1 实验方法

3．3．2 结果与讨论

3．4 1-烷氧羰甲基-4-二甲氨基吡啶盐参与的反应

3．4．1 实验方法

3．4．2 结果与讨论

参考文献

第四章 硝基甲烷参与的合成双螺环戊基-3，3’-二吲哚酮研究

4．1 双螺环戊基-3，3’-二吲哚酮的合成

4．1．1 实验方法

4．1．2 结果与讨论

参考文献

论文发表情况

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