氮杂芳烃季铵盐与1,3-茚满二酮参与的多组分反应研究

摘要

由氮杂芳烃化合物与烷基化试剂发生N-烷基化反应可以得到氮杂芳烃季铵盐。通过碱去质子化形成氮杂芳烃的氮叶立德，其性质活泼，可以参与许多反应，例如Michael加成、亲核加成、亲核取代、1，3-偶极环加成和σ-迁移重排等，是一种重要的有机合成子，在合成杂环化合物中有广泛的应用。由其参与形成的杂环化合物又是很多天然药物的结构单元。而1，3-茚满二酮类化合物具有β-二酮类结构，可以与活泼羰基化合物形成亲偶极体，其可用于多种类型和不同用途的环状化合物的合成，在药物合成中有着举足轻重的作用，本论文进行了一系列合成含有茚酮类杂环化合物方法的研究。
　　1.在三乙胺存在下，异喹啉、α-溴代苯乙酮/对氯α-溴代苯乙酮、靛红及其衍生物/苊醌、1，3-茚满二酮在温和条件下多组分“一锅煮”反应，得到了一系列的螺[茚满-2，1'-吡咯并[2，1-a]异喹啉]。所合成的19个化合物都通过了IR、NMR、HRMS等手段的鉴定，并用单晶衍射方法测定了1个化合物的单晶结构。
　　2.在三乙胺存在下，吡啶、溴乙酸乙酯/α-溴代苯乙酮/对氯α-溴代苯乙酮、靛红及1，3-茚满二酮化合物在加热回流条件下进行反应，形成了一系列结构新颖的靛红扩环衍生物。在相同的条件下，4-二甲氨基吡啶盐也能参与反应形成相同结构的化合物。所合成的19个化合物都通过了IR、NMR、HRMS等手段的鉴定，并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。
　　3.同样在三乙胺存在下，喹啉、溴乙酸乙酯、α-溴代苯乙酮/对氯α-溴代苯乙酮、对硝基溴化苄、1，3-茚满二酮和芳香醛，在常温下反应，得到了一系列的螺[茚满-2，3'-吡咯并[1，2-a]喹啉]衍生物。所合成的14个化合物都通过了IR、NMR、HRMS等手段的鉴定，并用单晶衍射方法测定了其中1个化合物的单晶结构。

目录

摘要

第一章 氮杂芳烃季铵盐和1，3-茚满二酮在有机合成中的应用

1．1 吡啶季铵盐参与的环加成反应

1．1．1 1，3-偶极环加成

1．1．2 Michael加成

1．1．3 吡啶季铵盐与β-二羰基化合物的多组分反应

1．2 异喹啉季铵盐参与的[3+2]环加成反应

1．3 1，3-茚满二酮参与的多组分反应

1．3．1 靛红、1，3-茚满二酮参与的多组分反应

1．3．2 芳香醛、1，3-茚满二酮参与的多组分反应

参考文献

第二章 异喹啉季铵盐与1，3-茚满二酮参与的环加成反应

2．1 1，3-茚满二酮参与的异喹啉季铵盐以及靛红衍生物的环加成反应

2．1．1 实验方法

2．1．2 结果与讨论

2．2 1，3-茚满二酮参与的异喹啉季铵盐以及苊醌的环加成反应

2．2．1 异喹啉季铵盐、苊醌、1，3-茚满二酮

2．2．2 结果与讨论

本章小结

参考文献

第三章 吡啶季铵盐与1，3-茚满二酮参与的扩环反应

3．1 1，3-茚满二酮参与的扩环反应

3．1．1 实验方法

3．1．2 吡啶盐、1，3-茚满二酮、靛红衍生物扩环反应

3．1．3 4-二甲氨基吡啶盐、1，3-茚满二酮、靛红衍生物扩环反应

3．1．4 结果与讨论

3．2 吡啶对硝基溴化苄季铵盐参与的五元环加成反应

3．2．1 实验方法

3．2．2 吡啶、对硝基溴化苄、靛红、1，3-茚满二酮

3．2．3 结果与讨论

本章小结

参考文献

第四章 喹啉季铵盐与1，3-茚满二酮参与的环加成反应

4．1 喹啉盐与2-芳亚甲基-1，3-茚满二酮环加成

4．1．1 实验方法

4．1．2 结果与讨论

本章小结

参考文献

论文发表情况

致谢

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