多组分反应合成1,3-噁嗪和氢化吡啶衍生物的研究

摘要

氮氧类的杂环化合物通常具有广泛的生物活性，如1，3-噁嗪类化合物具有广泛的抗肿瘤、抗癌、止痛、杀菌、杀虫等生物活性，因此对这类化合物的研究成为新药、新农药创新研发的热点之一，在医药和农药领域有着广阔的应用前景。为了研究这类具有高生物活性的氮氧杂环化合物，我们课题组以官能化的1，3-噁嗪和氢化吡啶的合成为研究目标，高效地合成了结构新颖的多取代的1，3-噁嗪和吡啶衍生物。
　　1、研究了亚胺、丁炔二酸二酯和取代靛红在无水乙腈做溶剂室温下参与的多组分反应，构建了含氮氧螺杂环化合物。用苊醌等二羰基化合物代替取代靛红在同样的条件下反应，可以获得高产率的含氮氧螺杂环化合物。该反应具有普适性，高效性并且原料简单易得，反应条件温和，操作方法简洁，反应产率优良等一系列优点。所合成的32个化合物，结构都通IR，1H NMR，13C NMR, HRMS等方法表征，并用单晶衍射方法测定了其中4个化合物的单晶结构。
　　2、研究了亚胺、丁炔二酸二甲酯与芳亚甲基丙二睛在无水乙腈为溶剂的条件下进行的[2+2+2]环加成反应，生成了一系列结构新颖的官能化的四氢吡啶衍生物。当靛红丙二睛参与反应时，产物为螺[二氢吲哚-3，4-吡啶]。本章共合成了48个未经报道的化合物，这些化合物都具有结构多样性且他们的结构都通IR，1H NMR，13C NMR，HRMS等方法鉴定，并培养了6个单晶且测定了它们的单晶结构。
　　3、通过亚胺，丁炔二酸二甲酯和芳亚甲基茚满二酮的三组分反应，我们以较高产率得到了螺[茚-2，3'-吡啶]。在干燥的二氯甲烷作溶剂，室温条件下通过芳胺，丁炔二酸二甲酯和2-氨基苯并噻唑（2-氨基噻唑）成功的合成官能化的咪唑类化合物。本章共合成了21个未经报道的化合物，这些化合物都具有结构多样性且他们的结构都通IR，1H NMR，13CNMR，HRMS等方法鉴定，并培养了2个单晶且测定了它们的单晶结构。

目录

摘要

第一章 1，3-噁嗪和氢化吡啶的合成研究进展

1．1 螺噁嗪类化合物的合成研究进展

1．1．1 异喹啉参与构建官能化的1，3-噁嗪

1．1．2 吡啶参与构建吡啶并[2，1-b][1，3]噁嗪

1．1．3 其他结构参与构建多官能化的1，3-噁嗪

1．2 吡啶衍生物的合成研究进展

1．2．1 吡啶衍生物的应用

1．2．2 环亚胺参与构建联吡啶衍生物

1．2．3 伯胺参与构建多取代吡啶衍生物

参考文献

第二章 多组分反应合成螺[1，3-噁嗪]

2．1 N-芳基不饱和醛亚胺(N-芳基醛亚胺)，丁炔二酸二酯和靛红参与的反应

2．1．1 实验方法

2．1．2 结果与讨论

2．2 N-芳基不饱和醛亚胺，丁炔二酸二酯和醌参与的反应

2．2．1 实验方法

2．2．2 结果与讨论

2．3 本章小结

参考文献

第三章 多组分反应合成官能化的四氢吡啶和螺[二氢吲哚-3，4’-吡啶]

3．1 N-芳基不饱和醛亚胺，丁炔二酸二甲酯，亚芳基丙二腈参与的反应

3．1．1 实验方法

3．1．2 结果与讨论

3．2 N-芳基不饱和醛亚胺，丁炔二酸二甲酯(丙炔酸甲酯)和靛红缩丙二睛参与的加成反应

3．2．1 实验方法

3．2．2 结构与讨论

3．3 本章小结

参考文献

第四章 多组分反应合成螺[茚-2，3’-吡啶]和官能化咪唑酮

4．1 N-芳基不饱和醛亚胺，丁炔二酸二甲酯和2亚芳基1，3-茚满二酮参与的反应

4．1．1 试验方法

4．1．2 结果与讨论

4．2 N-芳基不饱和醛亚胺，丁炔二酸二甲酯和2-氨基苯并噻唑参与的环加成反应

4．2．1 实验方法

4．2．2 结果与讨论

4．3 本章小结

参考文献

研究与小结

致谢

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