焦谷氨酸并环混合酸酐的制备和应用

摘要

焦谷氨酸衍生物是现今新药生产和研发中的重要中间体，近年来,有机化学家们在以焦谷氨酸为手性源的不对称合成上,在对焦谷氨酸分子结构的改造方面以及在生物活性,药理作用的探讨上做了大量研究工作,成为不对称合成领域中的一个研究热点。其中最主要的一类衍生物是基于羧基活化后形成的酰胺，酯以及由此衍生而成的光学纯手性胺。本文分析总结了文献报道的各种活化焦谷氨酸羧基的方法，在此基础上提出并验证了一种新的更廉价高效的五元并环混合酸酐新方法。即：以三光气为活化试剂，和焦谷氨酸反应后成并环混合酸酐，由于并环的巨大张力使得此混合酸酐具有非常好亲电活性和选择性，可以广泛用于合成各类酰胺及酯，而且在酰化过程中能够很好保持原有手性。本文所提出的合成焦谷氨酸酰化衍生物的方法，在合成上具有非常重要的实用价值，可以缩短反应步数，简化操作并显著降低生产成本。

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第一章 研究背景及立题依据

1.1焦谷氨酸及其衍生物背景资料

1.2焦谷氨酸酰化衍生物制备方法的分析概括

1.3 新方法的设计思路和依据

第二章 实验设计

2.1 并环混合酸酐的制备

2.2混合酸酐和亲核试剂的开环

2.3 优化反应条件的数据表格

第三章 实验论证

3.1 并环混合酸酐的结构的论证

3.2 并环混合酸酐的反应活性的论证

3.3立体化学的研究

第四章 实验操作

4.1 焦谷氨酸并环混合酸酐法制备焦谷氨酸酰胺产物

第五章 总结

参考文献

附图

致谢