间甲苯胺合成间氟苯甲醛的研究

摘要

间氟苯甲醛是一种重要的医药工业原料，可用于合成新型抗生素喹诺酮类化合物，合成治疗高血压药，合成一些消炎药。本文以间甲苯胺为原料通过希曼反应制备间氟甲苯，再由间氟甲苯控制氧化合成间氟苯甲醛。在传统希曼反应的基础上改进工艺，加入三氯甲烷作为溶剂有效降低了重氮化反应的剧烈程度，通过因素分析得到了最佳反应条件如下：间甲苯胺与盐酸的最佳投料比(摩尔比)为1：2.5，亚硝酸钠为理论量的1.05，重氮盐与三氯甲烷的质量比约为1：3，在此条件下反应，得到间氟甲苯产品收率为69.2％，纯度为99.6％。分别采用了NHPI/Mn单金属体系、Co/Mn/Br无水体系控制氧化间氟甲苯，通过因素分析得到两种体系的最佳反应条件，间氟甲苯转化率可达33.4％，间氟苯甲醛的选择性为46.3％，产率达15.5％。对Co/Mn/Br体系控制氧化间氟甲苯反应机理进行了推测。并通过气质分析、红外分析、核磁分析鉴定其结构。

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声明

1绪论

1.1含氟芳香化合物的应用

1.2间氟苯甲醛的应用

1.3间氟苯甲醛的合成

1.3.1卤化水解法

1.3.2化学氧化法

1.3.3电解氧化法

1.3.4双氧水为氧源对芳烃的氧化

1.3.5氧气为氧源对芳烃的氧化

1.3.6其它氧化剂的氧化

1.4课题的研究目的及思路

1.5本论文的主要内容

2间氟甲苯的合成

2.1实验原理

2.1.1传统希曼(Blaz-Schiemann)法

2.1.2无水氟化氢法

2.1.3其他合成方法

2.2试剂与仪器

2.3实验操作

2.4结果与讨论

2.4.1盐酸对希曼反应的影响

2.4.2亚硝酸钠对重氮化的影响

2.4.3加热分解重氮盐方法的选择

2.4.4最佳反应条件

2.4.5产物的结构表征

3间氟苯甲醛的合成

3.1实验原理

3.2试剂与仪器

3.3实验操作

3.4结果与讨论

3.4.1探索性实验

3.4.2 NHPI/Mn单金属体系

3.4.3 Co/Mn/Br无水体系

3.4.4产物的结构表征

3.4.5 Co/Mn/Br催化体系的反应机理

4结论

致谢

参考文献