取代苯乙烯基吲哚类化合物的合成

摘要

由取代氯化苄与三苯基膦制得的取代氯化苄基三苯基鳞盐，与不同吲哚甲醛在强碱条件下通过Wittig反应合成了相应的取代苯乙烯基吲哚类化合物。 共合成了15个取代苯乙烯基吲哚：反式-4-(4’-二甲氨基苯乙烯基)吲哚*，反式-5-(4’-二甲氨基苯乙烯基)吲哚*，反式-6-(4’-二甲氨基苯乙烯基)吲哚*，反式-3-苯乙烯基吲哚，反式-4-苯乙烯基吲哚，反式-5-苯乙烯基吲哚，反式-6-苯乙烯基吲哚，反式-4-(4’-氟苯乙烯基)吲哚*，反式-5-(4’-对氟苯乙烯基)吲哚*，反式-6-(4’-氟苯乙烯基)吲哚*，反式-6-(4’-氰基苯乙烯基)吲哚*，反式-6-氰基-3-苯乙烯基吲哚*，反式-7-苄氧基-3-苯乙烯基吲哚*，反式-5-甲氧基-3-(4’-氟苯乙烯基)吲哚*，反式-5-苄氧基-3-苯乙烯基吲哚*。 其中11个带*的化合物尚未见文献报道。 以上各化合物均通过元素分析、<'1>H NMR、IR和MS确证，获得了熔点等相关物理数据，并对其顺反异构体互变现象、荧光性质等进行了初步探讨。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章绪论

1.1选题背景及意义

1.1.1二苯乙烯类化合物

1.1.2类二苯乙烯结构化合物的研究

1.1.3本课题研究方向

1.2取代苯乙烯基吲哚类化合物的国内外研究现状

1.3本文研究目的及内容

第二章合成路线的选择

2.1取代苯乙烯基吲哚类化合物的合成方法

2.1.1 Wittig反应合成法

2.1.2 Wittig-Horner反应合成法

2.1.3其它合成方法

2.2合成路线的选择

2.2.1 Wittig反应合成法

2.2.2 Wittig-Horner反应合成法

2.2.3其它相关合成反应

第三章实验部分

3.1仪器和主要药品

3.1.1仪器

3.1.2主要药品

3.2实验部分

3.2.1有机鳞盐的合成

3.2.2取代苯乙烯基吲哚类化合物的合成通法

3.3化合物的图谱表征数据

第四章结果与讨论

4.1对二甲氨基苯甲醛的合成

4.1.1 PH值的影响

4.1.2调节PH值时温度的影响

4.1.3产物重结晶

4.2对二甲氨基苯甲醇的合成

4.3对二甲氨基氯化苄基三苯基鳞的合成

4.4 Wittig反应合成目标产物

4.4.1反应时间对反应的影响

4.4.2不同吲哚甲醛及不同鳞盐取代基对产物收率的影响

4.5目标产物性质的研究

4.5.1目标产物的结构确证

4.5.2 Wittig反应的立体选择性

4.5.3目标产物顺反异构体的互变

4.5.4目标产物的荧光性质

第五章结论

参考文献

攻读硕士期间发表的论文

作者简介

附录