α-羰基二硫缩烯酮在羰基保护和噻烯及其类似物中的合成研究

摘要

该论文工作主要结合α-羰基二硫缩烯酮类化合物的特殊性质,开发出了新型的代硫醇试剂,应用在醛/酮羰基保护和噻烯类似物的合成中.其性能可以与硫醇相媲美,且具有稳定,易得,价兼,无气味并且环境友好等特点.工作主要有以下两方面:1.以2-(1,3-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基乙酰乙酸甲酯为代硫醇试剂,成功地实施了对醛/酮羰基保护,且保护方法简单、条件温和、反应快速、产率高且对醛/酮羰基具有高度的化学选择性.2.以2-(1,3-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基乙酰乙酸和以2-(2-苄硫基)-3-羰基-丁酸为代硫醇试剂,成功地合成了一系列噻烯类似物:2,3-脱氢-1,4- 二硫六环、2,3-脱氢-1,4-二硫七环和2,3脱氢-1,4-二硫八环及其衍生物等.这是首次应用非硫醇试剂合成该类化合物,且合成方法简单，环境友好.总之，我们开发了一类新的代硫醇试剂，并将其成功地应用于醛酮的羰基保护和噻烯及其类似物的合成.而且这种方法简单、条件温和、反应快速、产率高且具有高度的醛/酮羰基化学选择性.因此，这类新的代硫醇试剂在基础研究和实际应用中都可能具有较好前景.

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第一章前言

1.1α-羰基二硫缩烯酮的研究进展

1.2羰基保护的研究进展

1.3噻烯及其类似物的研究进展

1.4论文题目的选择

第二章2-(1，3-亚乙/1，3-亚丙二硫)亚甲基乙酰乙酸甲酯对羰基官能团的保护

2.1原料的制备

2.2 2-(1，3-亚丙二硫)亚甲基乙酰乙酸甲酯1b对羰基的保护

2.3 2-(1，3-亚乙)亚甲基乙酰乙酸甲酯1a对羰基的保护

2.4 2-(1，3-亚丙二硫)亚甲基乙酰乙酸甲酯对羰基的选择性保护

2.5结果与讨论

第三章噻烯及其类似物的合成

3.1原料的制备

3.2噻烯及其类似物的合成

3.3结果与讨论

第四章今后工作展望

参考文献

致谢

附录