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【6h】

无配体条件下的交叉偶联反应

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前言

第1章无配体条件下的交叉偶联反应的进展

引言

1.1无配体条件下过渡金属配合物催化的交叉偶联反应

1.1.1无配体条件下的Heck反应

1.1.2无配体条件下的胺化反应

1.1.3无配体条件下的Suzuki反应

1.1.4无配体条件下的Sonogashira反应

1.2总结和展望

第2章无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应

引言

2.1实验

2.1.1原料与仪器

2.1.2分析测试条件

2.1.3典型实验操作

2.2结果与讨论

2.2.1反应条件的优化

2.2.2其他反应底物的结果

2.3结论

2.4产物结构分析

第3章胺溶液下Cu(OAc)2催化下的Sonogashira交叉偶联反应

引言

3.1实验

3.1.1原料和仪器

3.1.2分析测试条件

3.1.3典型实验操作

3.2结果与讨论

3.2.1反应条件的优化

3.2.2其他反应底物的结果

3.3结论

3.4产物结构分析

第4章 纳米氧化亚铜催化苄醇的氧化反应

引言

4.1实验

4.1.1原料和仪器

4.1.2典型实验操作

4.2结果与讨论

4.2.1反应条件的优化

4.2.2其他反应底物的结果

4.3结论

4.4产物结构分析

第5章结语

参考文献

附录 发表论文情况

致谢

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摘要

过渡金属催化的交叉偶联反应是构建碳一碳键的重要反应之一。近年来,许多有机合成工作者对这方面进行了大量、细致的研究。本论文主要围绕在无配体条件下钯催化的Suzuki交叉偶联反应及铜催化的Sonogashira交叉偶联反应进行了较深入地研究。同时,我们对于苄醇氧化反应也进行了初步的研究。 1.Pd(OAc)2/MeONa/EtOH催化体系能够高效地催化Suzuki交叉偶联反应。在常温和1 mol%钯催化剂的条件下,卤代芳烃与芳基硼酸能够在极短的时间内反应完毕,并且可以得到高的产率;在改变反应体系的溶剂,同时延长反应时间后,该体系还能够适应于活性不高的杂环卤代芳烃和杂环硼酸的反应。 2.发展了三乙胺溶剂中醋酸铜催化Sonogashira交叉偶联反应。在醋酸铜及三乙胺存在下,一系列的末端炔烃和卤代芳烃进行反应,能够得到中等或较高的产率。 3.发展了一种有效的氧化苄醇的催化体系。在纳米氧化亚铜1,10-啡咯啉催化下,苄醇在氧气条件下氧化成相应的醛和酮。反应条件温和,产率较高。

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