生物活性非瑟酮和相关黄酮类及其糖苷衍生物的合成研究

摘要

黄酮类化合物广泛存在于自然界，资源丰富，且具有多种重要生理活性。由于天然药物中所含的活性成份含量较低。通过系统合成新的黄酮类化合物及其衍生物，或对生物活性黄酮类分子进行结构修饰，可以发现新的生物活性更好的化合物。本文对生物活性非瑟酮和相关黄酮化合物的合成与结构修饰进行了研究。 1、非瑟酮是一种使癌细胞凋亡的黄酮类化合物，为了进一步研究其生物活性和药物研究开发的需要，我们设计了以黄酮醇物质为目标物的合成路线：从间苯二酚和香草醛出发，经过酚羟基的保护、醛酮缩合、关环、脱保护后得到目标物。在此，对黄酮类化合物的合成方法进行了改进，改良了羟醛缩合反应的条件，并讨论了反应机理，同时对查尔酮的传统合成方法进行了改进；利用HBr/CH3COOH体系脱掉酚羟基上的甲基保护，产率高，而且后处理简单。 2、设计了一条避免羟基保护合成黄酮的路线：从间苯二酚和香草醛出发，经过酸性催化剂催化合成查耳酮、弱碱性条件分子内关环、用I2/pyr脱氢得到7，4'-二羟基-3'-甲氧基黄酮。 3、在黄酮类化合物结构上引入异戊烯基或法尼烯基可以提高了黄酮类化合物的亲脂性，使其在生物体中更容易透过细胞膜而强化其生物活性。而在黄酮类化合物结构上引入糖基可以增强其水溶性。本文利用异戊烯基、法尼烯基、溴代乙酰基葡萄糖苷和乳糖苷醚化黄酮化合物上的酚羟基，在K2CO3/CH3COCH3体系下常温搅拌使醚化反应直接发生，用该合成方法同其他方法相比具有反应条件温和、产率高、后处理简单和立体选择性强等优点。 4、所有化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)等波谱方法进行了结构表征。

目录

文摘

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第1章绪 论

1.1引言

1.2黄酮类化合物的结构与分类

1.2.1黄酮类化合物的基本结构

1.2.2黄酮类化合物的结构分类

1.3黄酮类化合物的生理学活性

1.4黄酮类化合物的合成研究

1.4.1查尔酮路线

1.4.2 β-丙二酮路线

1.4.3催化羰基化路线

1.4.4芳基丙炔酸路线

1.4.5其他路线

1.5本论文的选题思路及研究内容

第2章非瑟酮及其糖苷和烯醚类衍生物的合成

2.1目标化合物的确定

2.2非瑟酮合成路线的设计

2.2.1实验部分

2.2.2结果与讨论

2.3非瑟酮的糖苷和烯醚类衍生物合成路线的设计

2.3.1实验部分

2.3.2结果与讨论

第3章7，4'-二羟基-3'-甲氧基黄酮及其衍生物的合成

3.1目标化合物的确定

3.2 7，4'-二羟基-3'-甲氧基黄酮及其衍生物合成路线的设计

3.2.1实验部分

3.2.2结果与讨论

结论

参考文献

附录

致 谢