新型对称含咔唑类发光材料的合成及性能研究

摘要

咔唑具有稳定的平面共轭刚性结构，结构中氮原子含孤对电子是一种稠环结构的化合物，同时咔唑基团是一种具有优良光电性能的基团。其不仅光热稳定性良好，还能进行多位点的化学反应。将咔唑设计于光电功能材料中，不仅能保证其具有良好的光电性能，也可扩展科研人员对化合物的设计思路。当前对于咔唑基团的研究与利用是通过共轭的方式引入到主链中，或以不同的聚合方式将咔唑引入聚合物链中形成高分子聚合材料等。将咔唑以烷基链的方式结合到目标化合物中研究的则比较少。由于烷基链连接的咔唑基团具有给电子的特性,其中咔唑本身又具有光电性质和电荷传输性能，使得这类材料在光电材料领域应用潜力巨大。溶解度在有机发光材料中是一个很重要的条件，在化合物中引入烷基链可以有效的提高溶解度还可以促进高质量的薄膜沉积。光电器件的稳定性和寿命关键在于化合物的热稳定性。咔唑衍生物是一类强的蓝色光发射、高Tg温度和热稳定性效应的化合物，使它们成为OLED设计有吸引力的候选者。
　　本文设计合成三种含有不同长度烷基链具有较强的蓝色发光性和高稳定性的咔唑衍生物。并利用DSC、TGA研究了其热化学性能；利用紫外光谱、荧光光谱研究了其光化学性能；还利用循环伏安对其电化学性能进行了研究，探寻了其在光和电转化方面的应用潜力。通过测定三种目标化合物的热化学性能及荧光量子效率，表明咔唑基团能提高目标化合物的热稳定性，同时咔唑基团可提高目标化合物的液态荧光量子效率。其中目标化合物在DMF、THF、DMSO等溶液中的溶液荧光量子效率更是高达70%以上。通过积分球测试目标化合物的绝对荧光量子产率发现，目标化合物的固态荧光量子效率随着碳原子数目的增加而增加，液态荧光量子产率随着碳原子数的增加而减少，且液态荧光量子效率明显比固态荧光量子效率大。通过荧光寿命的测试可知含有两个碳烷基链接的目标化合物在THF中的平均寿命8.24纳秒，含有四个碳烷基链接的目标化合物在THF溶液中的平均寿命为8.02纳秒，含有两个碳烷基链接目标化合物固态平均寿命为1.04纳秒，含有四个碳烷基链接的目标化合物固态平均寿命为1.17纳秒。荧光寿命均在纳秒数量级，这正是典型的π-π*跃迁的寿命，通过测试发现化合物的荧光寿命正好与单线态激子的寿命相当，表明了该化合物发光主要为单线态激子发光。从电化学分析可知目标化合物的 HOMO能级为-5.31eV～-5.33eV，目标化合物的LUMO能级为-1.84eV～-1.83eV。对目标化合物的热稳定性研究可知，目标化合物的热分解温度分别为425℃,415℃,356℃，可知目标化合物具有热稳定性。从电化学和理论计算可知该目标化合物存在分子内电荷转移性能。

目录

声明

第1章 绪 论

1.1 LED介绍及发光机制

1.2 OLED介绍

1.3 OLED研究进展

1.4 OLED材料概述

1.5国内外发展现状

1.6 聚合物有机电致发光材料

1.7 小分子有机电致发光材料

1.8 含咔唑类发光材料

1.9 本文的研究目的及意义

第2章 实验部分

2.1 实验仪器、原料

2.2溶剂的精制

2.3化合物的合成

第3章 结果与讨论

3.1 化合物的结构表征

3.2目标化合物的质谱

3.3目标化合物的红外光谱图

3.4目标化合物的拉曼光谱

3.5目标化合物的X射线衍射图谱

3.6化合物的光化学性质

3.7化合物荧光量子产率的测定

3.8目标化合物荧光寿命的测定

3.9目标化合物的热稳定研究

3.10化合物的电化学性能表征

3.11目标化合物的理论计算

3.12 化合物的单晶测试

第4章 结 论

致谢

参考文献

作者简介

攻读硕士学位期间研究成果