不对称芳香脲的合成及其生物活性的研究

摘要

本文对不对称芳香脲的合成及其生物活性进行了研究。文章利用杂环取代胺与碳酸二苯酯的反应，得到含有芳香杂环的碳酸苯酯中间体，具有不同取代基的胺与碳酸苯酯中间体，在微波的条件下进行亲核取代反应，合成不对称取代芳香杂环脲类化合物。通过实验发现微波辐射对这类反应具有很高的促进作用。在常规回流条件下需 12-20 h才能完成的反应，在微波辐射下，15-30 min 即可完成，而且产率有所提高。该方法具有显著缩短反应时间，产率高、操作简便、副产物少、易纯化等特点，是合成不对称脲类化合物的一条新途径。利用上述方法，合成出了未见报道的24个含苯并噻唑类脲类化合物(Ⅰ)，50个含有噻二唑环的脲类化合物(Ⅱ)，(Ⅲ)及22个吡啶并噻唑类化合物(Ⅳ)。采用元素分析，核磁共振氢谱及 ESI-MS 质谱对目标化合物进行结构表征，并对其合成方法进行了探讨。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章文献综述与课题提出

1.1前 言

1.1.1作为腺苷调节剂的2-氨基苯并噻唑脲

1.1.2作为酪氨酸激酶抑制剂的苯并噻唑衍生物

1.1.3噻二唑类化合物

1.2不对称取代脲类化合物合成方法的研究进展

1.2.1光气或基于光气的异氰酸酯法

1.2.2由肼类化合物来制备脲

1.2.3取代脲的置换反应

1.2.4硒催化的CO羰基化法

1.2.5微波合成不对称脲

1.3微波促进有机反应研究进展

1.3.1引 言

1.3.2.微波诱导催化机理

1.3.3.微波在化学反应中的应用

1.4课题提出

第二章苯并噻唑类酰脲化合物的微波合成及生物活性研究

2.1设计思想与合成路线

2.1.1设计思想

2.1.2合成设计路线

2.2实验试剂与仪器

2.2.1试剂与溶剂

2.2.2分析仪器

2.3苯并噻唑类酰脲化合物的合成

2.3.1 2-氨基-4-氯-苯并噻唑(Ⅱ2)的合成

2.3.2中间体(1)的合成

2.3.4实验结果与讨论

2.4结构分析

2.5生物活性研究

2.5.1测试对象

2.5.2测试方法

2.5.3实验结果与分析

2.5.4结论

第三章1,3,4-噻二唑类芳酰脲的合成及生物活性研究

3.1设计思想与合成路线

3.1.1设计思想

3.1.2合成设计路线

3.2实验试剂与仪器

3.2.1试剂与溶剂

3.2.2分析仪器

3.3 1,3,4-噻二唑类芳酰脲的合成

3.4实验结果与讨论

3.5结构分析

3.6生物活性研究

3.6.1测试对象

3.6.2测试方法

3.6.3实验结果与分析

3.6.4结论

第四章(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑脲的合成及其生物活性

4.1.实验方法

4.1.1原料Ⅰ的合成

4.1.2.原料Ⅱ的合成

4.1.3.目标化合物Ⅲ的合成

4.2实验结果与讨论

4.3生物活性研究

4.3.1测试对象

4.3.2测试方法

4.3.3实验结果与分析

4.4结论

第五章吡啶并噻唑脲类化合物的合成及生物活性研究

5.1设计思想与合成路线

5.1.1设计思想

5.1.2合成设计路线

5.2实验试剂与仪器

5.2.1.试剂与溶剂

5.2.2.分析仪器

5.3吡啶并噻唑脲类化合物的合成

5.3.1.N-(2-chloropyridin-3-ylcarbamothioyl)benzamide的合成

5.3.2.N-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzamide的合成

5.3.3.thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine的合成

5.3.4 phenyl thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylcarbamate的合成

5.3.5.不对称脲的合成

5.4生物活性研究

5.4.1测试对象

5.4.2测试方法

5.4.3实验结果与分析

5.5结论

参考文献

致 谢