精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物的设计合成及抑菌活性测定

摘要

精油是芳香性植物的次生代谢产物，具有抗菌、抗炎等多种活性。但是，目前国内外对精油有效成分的化学修饰和结构改造的报道并不多见。另一方面，甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是上世纪80年代开发的具有高效、广谱、环境友好等优势的一类杀菌剂，目前，在世界农用杀菌剂的市场上仍占有重要的份额，因此对此类杀菌剂新结构的研制仍是热门领域。本文在保留甲氧基丙酸酯类杀菌剂桥部分和药效团部分的情况下，在其侧链引入精油活性基团，以期望获得具有更好抑菌活性的化合物。具体研究内容如下:
　　1、综合精油及甲氧基丙烯酸酯的结构特征，设计了系列精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物。具体以邻甲基苯乙酸和邻甲基苯乙酮为起始原料制备(E)-2-（2-（溴甲基）苯基）-3-甲氧基丙烯酸甲酯等甲氧基丙烯酸酯类中间体Ⅰ，进而将获得的中间体Ⅰ与麝香草酚、香芹酚、丁香酚等精油单体分子进行杂合，制备目标化合物精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物Ⅱ，结构经1H NMR、13C NMR和LC-MS等分析确证。
　　2、以嘧菌酯为阳性对照，采用体外菌丝生长速率法，选取茶拟盘多毛孢属、油菜核盘、桃褐腐、水稻稻瘟病菌等12种病菌为供试菌种，对目标化合物、精油小分子单体、中间体等进行了抑菌活性测试。结果表明:在100 mg/L浓度下，相较于阳性对照嘧菌酯，化合物Ⅱ-1对油菜核盘菌等3种病原菌具有较好的抑菌活性，化合物Ⅱ-2对水稻稻瘟病菌等5种病原菌显示出优异的抑制活性，化合物Ⅱ-7对拟盘多毛孢属病菌等8种病原菌均表现出良好的抑菌活性，尤其是对拟盘多毛孢属病菌、桃褐腐病菌和水稻稻瘟病菌的抑制率均高于93％。在进一步的活性测试中，化合物Ⅱ-2表现出很好的抑菌活性，对拟盘多毛孢属病菌、油菜核盘菌和水稻稻瘟病菌3种病原菌的EC50值分别为0.25 mg/L、0.64 mg/L、0.96 mg/L，均优于对照药物嘧菌酯;化合物Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3、Ⅱ-7对油菜核盘菌EC50值均小于嘧菌酯的EC50值18.75mg/L，具有进一步研究的意义。

目录

声明

摘要

缩略语表

1．1 引言

1．2 杀菌剂的研究进展

1．2．1 杀菌剂的定义及分类

1．2．2 苯并咪唑类杀菌剂

1．2．3 三唑类杀菌剂

1．2．4 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂

1．3 植物源杀菌剂的概述

1．3．1 硝吡咯菌素

1．3．2 灭瘟素

1．3．3 拟银杏杀菌剂

1．4 植物精油的研究进展

1．4．1 植物精油的来源及其主要活性成分

1．4．2 植物精油的抑菌活性研究

1．5 本课题的设计思想及研究目的

第二章 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物的合成与表征

2．1 引言

2．2 试剂及仪器

2．2．1 试剂

2．2．2 仪器

2．3 目标化合物的制备与结构表征

2．3．1 中间体Ⅰ的制备

2．3．2 目标化合物Ⅱ的制备

2．3．3 目标化合物的结构表征

2．4 结果与讨论

2．4．2 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物的结构表征

2．5 小结

第三章 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物的抑菌活性研究

3．1 引言

3．2 试剂、仪器及供试化合物

3．3 实验材料及方法

3．3．1 初筛实验方法

3．3．2 复筛实验方法

3．4 结果与讨论

3．4．1 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物抑菌活性初筛

3．4．2 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物抑菌活性复筛

3．5 小结

第四章 结论

4．2 精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物的抑菌活性测定

参考文献

附录

硕士期间发表的论文、科研成果等

致谢