银介导N-芳基丙烯酰胺与乙腈自由基加成环化反应研究

摘要

2-吲哚酮单元被发现广泛存在于药物分子及活性天然产物中，同时也是一类重要的有机合成中间体。在过去的几十年里，关于2-吲哚酮的合成方法被大量报道。近期，通过 N-芳基丙烯酰胺自由基加成环化反应高效构建2-吲哚酮类化合物的合成策略成为了众多化学工作者的研究热点。
　　第一部分首先通过 N-芳基丙烯酰胺自由基加成环化合成2-吲哚酮类化合物及其衍生物的最新研究进展进行了综述，介绍了各类反应的优势、局限及合成中的应用，展望其研究前景等。通过文献综述，发现传统的过渡金属催化合成方法存在诸多限制。
　　第二部分提出了一价银介导 N-芳基丙烯酰胺与乙腈通过自由基加成环化反应合成2-吲哚酮及其衍生物的方法，同时介绍了其反应条件优化，底物范围研究，动力学同位素效应等机制探索实验。较以往过渡金属催化而言，该方法摒弃了传统银/钯催化体系，仅使用一价银盐介导，更环保高效，价格更低廉。同时反应条件温和，底物官能团耐受性广泛，产率高，具备良好的应用前景。该方法学通过一价银介导 C(sp3)-H键与芳烃的C(sp2)-H键功能化合成2-吲哚酮类化合物的反应，为含有2-吲哚酮骨架类型的活性天然产物的人工合成提供了新思路。

目录

声明

第一章 N-芳基丙烯酰胺的自由基反应概述

1.1 前言

1.2 N-芳基丙烯酰胺与碳自由基加成环化反应

1.2.1 芳基自由基

1.2.2 烷基自由基

1.2.3含氟的碳自由基

1.2.4 酰基自由基

1.3 N-芳基丙烯酰胺与杂原子自由基加成环化反应

1.3.1 磷酰基自由基

1.3.2 硫原子自由基

1.3.3 氮原子自由基

1.4总结和展望

第二章 银介导N-芳基丙烯酰胺与乙腈自由基反应

2.1 研究背景

2.1.1 银介导C-H活化反应简介

2.1.2 氰基应用简介

2.1.3 课题的提出与设计

2.2 条件筛选

2.3 底物范围拓展

2.4 反应机制研究

2.5实验步骤

2.5.1 主要仪器、原料和试剂

2.5.2 底物制备

2.5.3 实验步骤

2.5.3 机制探索实验步骤

2.6小结与讨论

2.7核磁数据及结构鉴定

致谢

参考文献

附录一攻读学位期间发表论文目录

附录二化合物核磁谱图