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摘 要
Abstract
第1章 绪 论
1.1手性磷酸研究背景
1.1.1基于BINOL骨架的手性磷酸
1.1.2基于VAPOL骨架的手性磷酸
1.1.3基于SPINOL骨架的手性磷酸
1.1.4其他手性强酸催化剂
1.2喹啉和1,4-苯并噁嗪的不对称转移氢化反应
1.3异吲哚啉酮的不对称氢解反应
1.4儿萘酚硼烷为还原剂的不对称还原反应
1.5不对称O–H键插入反应
1.6课题的选择与意义
1.7本文主要研究内容
第2章 实验材料及方法
2.1 实验试剂
2.2 实验仪器
2.3 表征方法
2.3.1核磁共振
2.3.2气质联用与高分辨质谱
2.3.3手性化合物表征
2.3.4密度泛函理论
2.4 手性磷酸的制备
2.4.1手性BINOL磷酸的合成
2.4.2手性SPINOL磷酸的合成
2.5 有机还原剂的制备
第3章 手性SPINOL磷酸催化的不对称转移氢化反应
3.1 引言
3.2 1,4-苯并噁嗪的不对称转移氢化反应
3.2.11,4-苯并噁嗪的不对称转移氢化的反应条件优化
3.2.21,4-苯并噁嗪的不对称转移氢化反应普适性考察
3.3喹啉的不对称转移氢化反应
3.3.1喹啉的不对称转移氢化反应条件优化
3.3.2喹啉的不对称转移氢化反应普适性考察
3.4 C=N杂环底物的不对称转移氢化反应反应机理
3.5不对称转移氢化反应化合物的制备和结构表征
3.5.1不对称转移氢化反应底物的制备和结构表征
3.5.2不对称转移氢化反应产物的制备与结构表征
3.6本章小结
第4章 手性SPINOL磷酸催化的取代异吲哚啉酮的不对称氢解反应
4.1 引言
4.2手性SPINOL磷酸催化的3-取代异吲哚啉酮的不对称氢解反应
4.2.1 不对称氢解反应条件优化
4.2.2 不对称氢解反应普适性考察
4.3联吡啶类催化剂的合成
4.4 3-取代-3-羟基吲哚啉酮的不对称氢解反应机理
4.5不对称氢解反应化合物的制备和结构表征
4.5.1联吡啶催化剂的制备和结构表征
4.5.2不对称氢解反应底物的制备和结构表征
4.5.3不对称氢解反应产物的制备和结构表征
4.6本章小结
第5章 手性BINOL骨架的离子对催化的不对称还原反应
5.1 引言
5.2 α-羟基酮的不对称还原反应
5.2.1还原反应条件优化
5.2.2还原反应普适性考察
5.3 α-羟基酮的还原反应机理
5.4还原反应化合物的制备和结构表征
5.4.1还原反应底物的制备和结构表征
5.4.2还原反应产物的制备与结构表征
5.5本章小结
第6章 铑(Ⅱ)/手性磷酸共催化的不对称O–H键插入反应
6.1 引言
6.2铑(Ⅱ)/手性磷酸共催化下羧酸的不对称O–H键插入反应
6.2.1羧酸的不对称O–H键插入反应条件优化
6.2.2羧酸的不对称O–H键插入反应普适性考察
6.3铑(Ⅱ)/手性BINOL磷酸共催化下酚和醇的不对称O–H键插入反应
6.3.1酚和醇的不对称O–H键插入反应条件优化
6.3.2酚和醇的不对称O–H键插入反应普适性考察
6.4不对称O–H键插入反应机理
6.5不对称O–H键插入反应的化合物的制备和结构表征
6.5.1不对称O–H键插入反应底物的制备和结构表征
6.5.2不对称O–H键插入反应产物的制备和结构表征
6.6本章小结
结 论
参考文献
附录 典型化合物的核磁谱图和HPLC谱图
攻读博士学位期间发表的论文及其它成果
哈尔滨工业大学学位论文原创性声明和使用权限
致 谢
个人简历