蚤休皂苷、海星皂苷GoniopectenosideB的类似物和PectiniosideE的全合成研究

摘要

一、Pariphyllin B的全合成
　　蚤休皂苷(Pariphyllin B)是由印度化学家在1972年从中药七叶一枝花中分离出的一种薯蓣皂甙，具有一定的抗菌、抗肿瘤活性。我们以工业化的薯蓣皂苷位甙元为原料，以 L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖为糖砌块，经24步，以14.4％的总收率，完成了Pariphyllin B的首次全合成。
　　二、海星皂甙Goniopectenoside B类似物的合成
　　Goniopectenoside B是由意大利化学家 Zoll等1995年从海星Goniopect en demonstrans中分离得到了一种新的海星皂甙，具有抗生物淤积活性。为了研究其构效关系，在完成了该化合物全合成的基础上，我们以D-葡萄糖，D-木糖，和肾上腺甾酮为原料，合成了其四个糖链类似物，与其全合成路线相比，该类似物的合成路线非常简洁。
　　三、海星皂苷Pectinioside E的全合成研究
　　Pectinioside E于1988年由日本的 Sasak I等从海星 Asterina Pectinifera中分离得到，这种海星皂苷具有潜在的抗肿瘤活性。由于其β-OH酮的侧链极易断链，至今尚没有全合成报道。我们尝试了用Dithiane-Coupling试剂对环氧基团进攻引入边链，在脱除硫缩酮时没有得到需要的产物，也尝试了酮还原策略，同样未能成功。最后采用了取代其酸性较强的α-H的策略，该部分工作正在探索中。

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第一章 前言

1.1 天然产物与药物开发

1.2 糖类在天然产物中的重要地位以及糖的化学合成

1.3 皂苷的简介和合成

第二章 蚤休皂苷(Pariphyllin B)的合成

2.1 研究背景

2.2 Pariphyllin B的逆合成分析以及全合成

2.3 本章小结

第三章 海星皂甙Goniopectenoside B类似物的合成

3.1 研究背景

3.2 海星皂甙Goniopectenoside B类似物的合成

3.3 逆合成分析

3.4 甙元部分的合成

3.5 糖链片段的合成

3.6 Goniopectenoside B类似物的合成

3.7 本章小结

第四章 海星皂甙Pectinioside E的全合成研究

4.1 研究背景

4.2 Pectinioside E 的合成进展

4.3 Pectinioside E的全合成研究

4.4 Pectinioside E 合成之再考虑

4.5 本章小结：

第五章 实验部分

4.1 试剂与仪器

4.2 化合物合成操作及数据

参考文献

重要化合物的核磁谱图

致谢