基于萘酰亚胺和邻苯二甲酸酐的新型荧光探针的合成及性能研究

摘要

近年来，对于各种有机小分子、金属离子以及其他生物体内化合物的识别检测，是人们研究的重要领域之一。在各种检测方法中，荧光检测法由于其具有高的选择性、好的灵敏度以及实时检测等各种优点而受到广泛关注。
　　在各类荧光探针的使用中，1，8-萘酰亚胺荧光团的应用研究非常活跃，其原因莫过于萘酰亚胺荧光团自身良好的光学性质:较高的光稳定性、较大的Storks位移和较强的荧光发射。本文基于1，8-萘酰亚胺设计了两个荧光探针即M1、M2，其中M1可用于高选择性识别检测HS-，M2可用于高灵敏度识别检测HS-和生物体中的氨基酸(GSH和Cys)。探针M1、M2均已通过细胞成像实验确定其具有实际应用潜力，为其后期在生物中的应用奠定了基础。
　　邻苯二甲酸酐类荧光团具有合成步骤简单、成本低、水溶性很好等优点，本文基于该类荧光团设计并合成了探针M3、M4，分别用于比率检测pH和高选择性识别Cys。其中M3已通过标准pH计的检测对比证实其检测结果的准确性，目前虽存在许多同时检测生物内硫醇的探针，但多数探针并不能将GSH和Cys进行区别检测，本文通过简单的步骤设计并合成的M4则可以将对Cys与GSH、Hcy等生物硫醇的识别检测明显区分开，对Cys具有专一的选择性。针对该探针的实际应用，我们也做了相关试纸实验，得到了较为满意的结果。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 背景介绍

1．2 荧光分子探针的识别原理

1．2．1 光诱导电子转移(PET)

1．2．2 分子内电荷转移(ICT)

1．2．3 荧光共振能量转移(FRET)

1．2．4 激发态分子内质子转移(ESIPT)

1．3 硫化氢荧光探针的研究进展

1．4 硫醇类氨基酸荧光分子探针的研究进展

1．5 本论文的研究工作的主要内容

第二章 高灵敏度识别HS-的荧光探针的合成及其光谱性质的研究

2．1 引言

2．2 探针M1的合成部分

2．2．1 实验试剂与仪器

2．2．2 M1的制备

2．3 M1光谱性质的研究

2．3．1 光谱实验仪器与溶液配制

2．3．2 探针M1的光谱学实验

2．4 探针M1对HS-识别机理的探讨

2．5 MCF-7细胞内HS-的检测

2．6 本章小结

第三章 不可逆识别HS-、GSH和Cys探针的合成及其光谱性质研究

3．1 引言

3．2 不可逆识别HS-，GSH和Cys的荧光探针的合成部分

3．2．1 实验试剂与仪器

3．2．2 M2的制备

3．3 M2的光谱性质

3．3．1 光谱实验仪器与溶液配制

3．3．2 M2的光谱学实验

3．4 探针M2对GSH和Cys的识别机理

3．5 MCF-7细胞内GSH和Cys的检测

3．6 本章小结

第四章 基于FRET原理的pH荧光探针的合成及其光谱性质的研究

4．1 引言

4．2 识别pH的香豆素-邻苯二甲酸酐衍生物的合成部分

4．2．1 实验试剂与仪器

4．2．2 M3的制备

4．3 M3的光谱性质研究

4．3．1 光谱实验的仪器与溶液配制

4．3．2 M3的光谱实验

4．4 探针M3对pH识别机理的探讨

4．5 探针M3的应用试验探究

4．6 本章小结

第五章 高选择性识别Cys的荧光探针的合成及其光谱性质的研究

5．1 引言

5．2 M4的合成部分

5．2．1 实验试剂和仪器

5．2．2 M4的制备

5．3 M4的光谱性质的研究

5．3．1 光谱实验仪器与溶液配制

5．3．2 探针M4的光谱实验

5．4 探针M4对Cys识别机理的探讨

5．5 探针M4的应用试验

5．6 本章小结

结论

参考文献

附录

硕士期间发表的学术论文

致谢