新型含吡唑环的氨基膦酸酯类及1,4-二氢吡啶类衍生物的合成研究

摘要

吡唑类化合物具有广泛的生物活性,如抗菌、消炎、降血糖、及抗结核等活性。此外,它们也是一类十分重要的杂环农药类化合物,具有良好的除草、杀虫、杀菌等活性。所以近年来吡唑类化合物的合成及其生物活性的研究日益成为杂环化学研究的热门课题之一。
　　 本论文是将吡唑杂环引入到其他含有活性基团的分子中去,期望得到具有更高生物活性的化合物,并在绿色化学原则的指导下,对其合成方法进行了研究,找到了最佳反应条件。
　　 本论文的研究内容主要包括以下三个方面:
　　 一、新型含吡唑基的仅.氨基膦酸酯类衍生物的合成研究。
　　 1、在微波无溶剂无催化剂的条件下,以1-苯基-3-(4-氯苯基)-吡唑-4-甲醛、芳香胺、亚磷酸二乙酯为原料,“一锅煮”合成了一系列含吡唑基的α-氨基膦酸酯类化合物,并对其抑菌活性进行了初步研究。该合成方法具有反应速度快、收率高、简便、绿色环保等优点。
　　 2、在微波无溶剂条件下,以4-取代吡唑甲醛、2-氨基苯并噻唑、亚磷酸二乙酯为原料,合成了一系列含吡唑与苯并噻唑环的新型α-氨基膦酸酯类衍生物。该方法操作简便,环境友好。
　　 二、硫脲催化下4-取代吡唑甲醛与活泼亚甲基化合物的缩合反应研究。
　　 以廉价易得的硫脲为催化剂,以4-取代吡唑甲醛和活泼亚甲基化合物为原料,在微波无溶剂条件下,研究了新型含吡唑环的Knoevenagel缩合反应。该方法具有操作简便、催化剂廉价、绿色环保等优点。
　　 三、新型含吡唑基的1,4-二氢吡啶类(1,4-DPHs)化合物的合成研究。
　　 以廉价的氨基磺酸为催化剂,无毒的乙醇为反应介质,以4-取代吡唑甲醛、β-酮酸酯,醋酸铵为原料,通过多组分一锅法反应,合成了新型含吡唑基的1,4-二氢吡啶类衍生物。通过对其合成方法的探索,找到了一条简便、高效的新途径。
　　 总之,本文设计并合成了一系列具有潜在生物活性及其它应用价值的新型含毗唑环的化合物。在合成过程中,开发了一些操作简便、收率高、后处理简单及对环境友好的新方法。并对部分化合物的抑菌活性进行了初步研究。