卤代芳烃向苯酚和联苯类化合物转化的研究

摘要

苯酚和联苯类化合物是医药分子、高分子和天然产物分子中的重要结构片段，被广泛地应用于医药、农药和染料中间体的生产，因此，研究卤代芳烃向苯酚和联苯类化合物转化的方法有着重要的意义。
　　卤代芳烃向苯酚和联苯类化合物的转化属于Ullmann类型的反应。其中卤代芳烃向苯酚类化合物的转化过程通常使用铜和钯类催化剂。与这两种金属相比，铁化合物有着两种潜在的优点：价格相对便宜，不会造成重金属污染，符合化学过程绿色化的要求。因此这里试图为卤代芳烃向苯酚转化反应开发出高效的铁类催化剂。
　　另一方面，在过渡金属催化的卤代苯向联苯类化合物转化反应中，钯类化合物是一类有效的催化剂。但均相反应体系中的钯催化剂不能被有效地回收利用，这不仅增加反应的经济成本，而且金属钯的流失会污染环境。因此这里对卤代苯向联苯类化合物转化反应中钯催化剂的固载化进行研究。
　　论文的主要研究内容及结果如下：
　　1.探索了水溶剂中铁催化溴代芳烃生成苯酚类化合物的反应条件。实验结果表明，在高压釜中反应时，以水作为溶剂、使用无水三氯化铁做铁盐、N,N’-二甲基乙二胺为配体、三水磷酸钾作为碱，在180℃下反应20小时可以有效的催化溴代芳烃转化为苯酚类化合物。对于一些不活泼的溴代芳烃，此反应也有较好的产率和选择性。
　　2.我们对醋酸钯进行固载化，合成了一种负载型的 CMPS-NHC-Pd催化剂，并将该负载型钯催化剂成功地应用于由碘苯转化联苯的反应中；之后探索了影响反应的一些因素，并对影响反应条件进行优化，使碘苯在较为温和的条件下转化为联苯。

目录

第1章 绪论

1.1 引言

1.2 铁催化偶联反应的进展

1.3 联苯类中间体的合成进展

1.4 展望

第2章 FeCl3/DMEDA催化卤代芳烃向苯酚类化合物的转化

2.1 引言

2.2 实验部分

2.3 结果与讨论

2.4 反应机理的讨论

2.5 结论

第3章 CMPS-NHC-Pd催化碘苯转化为联苯的研究

3.1 引言

3.2 实验部分

3.3 结果与讨论

3.4 结论

第4章 结论

参考文献

缩略语词汇表

附录A 化合物的结构表征图谱

致谢

攻读硕士学位期间的研究成果