铟粉促进下一锅法合成三氟甲基高烯丙基酰肼及α-亚甲基-γ-三氟甲基-γ-丁内酰胺化合物的反应研究

摘要

含氟有机化合物由于其特殊的物理化学性质从而被广泛的应用到医药、农药以及材料科学领域。三氟甲基作为一类重要的含氟原子的基团，因其具有强的吸电子性、亲脂性和稳定的碳氟键，将其引入有机化合物分子中可以显著地改变化合物的酸性、极性、亲脂性以及代谢稳定性。为此，近年来向有机化合物分子中引入三氟甲基受到化学家的广泛关注。通常，在有机化合物分子中引入三氟甲基有两种方法，一种是使用亲电、亲核、以及自由基三氟甲基化试剂对化合物直接进行三氟甲基化；另一种方法是，使用三氟甲基合成砌块通过进一步的反应来构筑含有三氟甲基的化合物。虽然前者在合成含有三氟甲基化合物的过程中直接、有效，但是三氟甲基化试剂通常比较昂贵、种类少、能适用的反应和底物有限。与此同时，发展一些廉价、易得、稳定的含三氟甲基的有机小分子作为合成砌块的方法也很有意义。三氟乙醛和三氟甲基酮类衍生物因其廉价易得而被作为常用的三氟甲基合成砌块广泛地应用到构筑含氟分子的过程中。为此，进一步探索和发展它们在合成中的应用具有很重要的意义和价值。
　　本研究分为三个部分：第一章三氟乙醛和三氟甲基酮类衍生物作为三氟甲基合成砌块的反应进展。阐述了含氟有机化合物在农药、医药和材料科学等领域的应用，在此基础上系统介绍了通过使用三氟甲基化试剂和三氟甲基的合成砌块两种方法在有机化合物分子中引入三氟甲基。着重综述了三氟乙醛和三氟甲基酮类衍生物作为三氟甲基合成砌块在有机合成中的应用研究进展。第二章铟粉促进下三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼和烯丙基溴的“一锅法”合成一系列三氟甲基高烯丙基酰肼类化合物。研究了铟粉促进下，三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼和烯丙基溴的“一锅法”反应，得到了35个三氟甲基高烯丙基酰肼类化合物。该方法使用价廉易得的三氟乙醛甲基半缩醛或三氟苯乙酮作为三氟甲基合成砌块，具有反应条件温和、产率高，操作简单等优点。第三章铟粉促进下三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼与2-(溴甲基)丙烯酸乙酯的“一锅法”反应合成α-亚甲基-γ-三氟甲基-γ-丁内酰胺化合物。研究了铟粉促进下，三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼、2-(溴甲基)丙烯酸乙酯“一锅法”的反应，得到了22个α-亚甲基-γ-三氟甲基-γ-丁内酰胺化合物。该方法使用价廉易得的三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮作为三氟甲基合成砌块，反应条件温和、产率高、操作简单，为合成含三氟甲基的α-亚甲基-γ-丁内酰胺化合物提供了一种新方法。

目录

西北师范大学研究生学位论文作者信息

第一章 三氟乙醛甲基半缩醛和三氟甲基酮类衍生物作为三氟甲基合成砌块的反应进展

1.1有机氟化学的发展与应用

1.2三氟甲基化的反应研究

第二章 铟粉促进下，三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼和烯丙基溴的“一锅法”合成一系列三氟甲基高烯丙基酰肼类化合物

2.1 前言

2.2 结果与讨论

2.3 反应机理探讨

2.4 结论

2.5 实验部分

2.6化合物的光谱数据

第三章 铟粉促进下，三氟乙醛甲基半缩醛或三氟甲基苯乙酮与酰肼与2-(溴甲基)丙烯酸乙酯的“一锅法”反应合成α-亚甲基-γ-三氟甲基-γ-丁内酰胺化合物

3.1 前言

3.2结果与讨论

3.3 反应机理探讨

3.4 结论

3.5实验部分

3.6化合物的光谱数据

参考文献

附图（部分）

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