Lewis酸催化醛、苯乙烯参与的多组分反应合成烯丙基胺和呋喃内酯

摘要

烯丙基胺的不对称合成是现代有机合成中的重要研究领域，主要是由于该官能团在各种合成中间体和生物活性剂中的重要作用，其可用于合成内酰胺、喹啉、吲哚、生物碱、氨基酸等具有重要生物活性的化合物。鉴于烯丙基胺类化合物的重要研究价值，本文探索了碘催化下手性噁唑烷酮与醛和烯烃的直接烯丙基化反应。该反应在不使用任何碱或金属的情况下进行，直接将手性噁唑烷酮转化为 N-烯丙基化的噁唑烷酮，并通过简单的柱色谱分离非对映异构体。
　　本研究主要内容包括：⑴以I2为催化剂，通过手性噁唑烷酮、醛类与取代苯乙烯三组分反应，合成了一系列化学选择性较好的手性烯丙基胺类化合物，底物耐受性好，反应条件温和且底物简单易得。⑵利用Bi(OTf)3作为催化剂，二氧六环为溶剂，通过取代苯乙烯与乙醛酸乙酯的环化偶联反应，获得了一系列苯甲酰基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸酯类化合物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS对产物的结构进行了表征。

目录

西北师范大学研究生学位论文作者信息

1 不对称烯丙基胺化反应的研究进展

1.1 烯丙基取代反应

1.1.1 过渡金属催化下生成π-烯丙基中间体的取代反应

1.1.2 路易斯碱催化下烯丙基化取代反应

1.1.3其他反应

1.2 Sigmatropic重排合成不对称烯丙基胺

1.2.1 [3,3]-Sigmatropic重排合成不对称烯丙基胺

1.2.2 [2,3]-Sigmatropic重排合成不对称烯丙基胺

1.2.3 Curtius 重排合成不对称烯丙基胺

1.3烯烃的胺化反应

1.3.1 氢胺化反应

1.3.2 羰胺化反应

1.4 C-H活化构建手性烯丙基胺

1.5 本论文的选题依据、意义

2碘催化下手性噁唑烷酮与醛和苯乙烯的直接烯丙基化反应研究

2.1 引言

2.2结果和讨论

2.2.1 合成手性烯丙基恶唑烷酮的反应条件探索

2.2.2 反应底物的拓展

2.2.3结论

2.3实验部分

2.3.1 仪器与试剂

2.3.2 溶剂处理

2.3.3 典型实验

3 Bi(OTf)3催化下乙醛酸乙酯和烯烃合成呋喃内酯的反应研究

3.1 引言

3.2 结果与讨论

3.2.1 条件优化

3.2.2 底物拓展

3.2.3 总结

3.3实验部分

3.3.1 仪器与试剂

3.3.2 溶剂处理

3.3.3 典型实验

4化合物理化数据与表征

参考文献

附图

硕士期间发表论文

致谢