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醌亚胺缩酮[3+2]环化反应研究

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缩略语简表 (Abbreviations)

第一章 引言

第二章 醌亚胺缩酮的研究进展

2.1 醌亚胺缩酮的发现

2.2 醌亚胺缩酮与亲核试剂及有机锂的加成反应

2.3 醌亚胺缩酮与双烯体的Diels-Alder反应

2.4 醌亚胺缩酮与烯酰胺的反应

2.5 醌亚胺缩酮与吲哚衍生物的反应

2.6 醌亚胺缩酮与苯乙烯的反应

2.7 醌亚胺缩酮与异羟肟酸的氮杂Michael加成反应

2.8 醌亚胺缩酮与酚类化合物的反应

2.9 醌亚胺缩酮与二烯醛的反应

2.10 醌亚胺缩酮参与的多米诺反应

2.11 本章小结

第三章 醌亚胺缩酮[3+2]环化反应研究

3.1 课题的设计与提出

3.2 反应条件的筛选

3.2.1 反应体系初步筛选

3.2.2 手性配体的筛选

3.2.3 非手性共催化反应体系的条件筛选

3.2.4 醌亚胺缩酮氮端保护基的影响

3.2.5 反应底物的拓展

3.2.6 反应机理的探讨

3.3 实验操作部分

3.3.1 底物的制备及相关谱图数据

3.3.2 催化剂的制备及相关谱图数据

3.3.3 产物的谱图数据

3.4 本章小结

参考文献

硕士期间研究成果

致谢

个人简历

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摘要

醌亚胺缩酮是有机化学中一类重要的醌类化合物,在过去的几年里,诸多新反应底物、新催化剂、新反应模式被设计并应用于醌亚胺缩酮化学的研究。发展适用于醌亚胺缩酮化学的新底物类型和催化体系,仍然是醌亚胺缩酮化学的重要研究内容。
  本学位论文主要基于对醌亚胺缩酮的亲电反应研究,探讨了醌亚胺缩酮与烯醇醚的[3+2]环化反应。以路易斯酸Zn(OTf)2和小分子含氮双齿配体为共催化剂,初步探索了醌亚胺缩酮与2,3-二氢呋喃的串联环化反应,生成了一系列“氢化呋喃并吲哚”骨架,模型反应产率可高达90%。尽管该反应的底物适用范围有待于进一步拓展,但是目前的实验结果在一定程度上丰富了醌亚胺缩酮化学的反应研究。

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