离子液体辅助6-甲氧基-2-萘甲醛与丙酮克莱森-施密特缩合反应的研究

摘要

含有α,β-不饱和烯酮结构的有机化合物，因为自身具有的羰基和不饱和双键之间的共轭作用，使得此类有机化合物具有良好的反应活性，经常它们被用作合成过程中的前躯体或者是重要的活性中间体。含有α,β-不饱和烯酮结构的有机化合物经常被用作合成含有环状或者手性碳原子的有机化合物，这类化有机合物具有抗癌、抗真菌、抗氧化、镇静催眠、解热镇痛、免疫调节、保护心脑血管等药用价值，因而被人们广泛的研究。
　　在综合了不同种类催化剂的特征后，本文以原料易得、制备方便、应用广泛的氢氧化钠，与乙醇、水形成的均相催化剂作为研究对象，以增加α,β-不饱和烯酮的转化率作为研究目标。本文的研究有主要从以下几个方面展开：
　　首先，介绍了合成α,β-不饱和烯酮催化剂的发展历程和研究现状，对此类含共轭结构的化合物在药物合成方面的应用等做了较为详尽的综述；
　　其次，根据合成α,β-不饱和烯酮催化剂和咪唑类离子液体的结构特征，为了增加6-甲氧基-2-萘甲醛的转化率，展开了如下一系列工作。（1）、研究了以氢氧化钠、水、乙醇组成的均相体系作为缩合反应的催化剂，重复文献中记载的以氢氧化钠作为主催化剂催化6-甲氧基-2-萘甲醛和丙酮之间发生的克莱森-施密特(Claisen-Schmidt)缩合反应；（2）、系统研究了反应温度、反应时间等因素对6-甲氧基-2-萘甲醛转化率的影响，经过优化后的反应条件温度为35℃，反应时间为60min，氢氧化钠的质量分数为25％，此时得到目标产物的产率为56%；（3）、研究了6-甲氧基-2-萘甲醛和丙酮之间物质的量比对反应产物产率的影响，6-甲氧基萘甲醛和丙酮之间的物质的量比1：1.5；（4）、研究了三种目前研究比较成熟的，水溶性含咪唑环的咪唑类离子液体，[Bmim]Cl、[Bmim]BF4、[Bmim]PF6分别与氢氧化钠、水、乙醇组成的催化剂催化6-甲氧基-2-萘甲醛和丙酮Claisen-Schmidt缩合反应的催化活性，并对含有咪唑类离子液体催化剂中，不同有机溶剂对6-甲氧基-2-萘甲醛与丙酮之间的Claisen-Schmidt缩合反应的影响进行了初步研究，咪唑类离子液体在溶液中所占的质量分数在6%左右的时候，催化剂的活性较好，此时得到目标产物的产率分别为76%、73%、70%；（5）、对Claisen-Schmidt缩合反应机理进行了初步的探究。

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1 绪 论

1.1 前言

1.2α,β-不饱和烯酮的研究进展

1.3 水相有机合成概述

1.4 离子液体辅助有机合成概述

1.5 本文研究目的、研究内容及创新性

2 实验部分

2.1 实验试剂

2.2 实验仪器

2.3 实验步骤

3 结果与讨论

3.1 产物的结构表征

3.2 温度对反应的影响

3.3 时间对反应的影响

3.4 碱的浓度对反应的影响

3.5 不同6-甲氧基-2-萘甲醛与丙酮之间物质的量比对反应的影响

3.6 [Bmim]Cl对反应的影响

3.7 [Bmim]BF4对反应的影响

3.8 [Bmim]PF6对反应的影响

3.9 不同有机溶剂对含有离子液体催化剂反应活性的影响

3.10反应机理初步探究

4 结论与展望

4.1 结论

4.2 展望

致谢

参考文献

附 录