小菜蛾信息素类似物的合成与活性研究

摘要

研究昆虫信息素类似物将有助于解决天然信息素在使用过程中田间降解速度快、使用效果稳定性较差、化学合成成本较高和信息素抗性风险等一系列的问题，从而提高昆虫化学信息素在田间的使用效果。小菜蛾是一种十分重要的十字花科蔬菜害虫，近几十年来其信息素类似物的研究从十六碳的醇、醛和乙酸酯，到信息素组分的环丙烷类似物和卤代类似物。前期本实验室也通过室内试验筛选到了(Z)-11-十六碳烯-2，2，2-三氟乙酸酯(1)、(Z)-11-十六碳烯-1-醇-2，2，3，3，3-五氟丙酸酯(2)和(Z)-11-十六碳烯-1，1，1-三氟甲磺酸酯(3)等3种具有潜在交配活性的信息素类似物。
　　首先对这3种信息素类似物进行了田间活性试验，评价信息素类似物干扰小菜蛾雄虫对性诱剂/雌虫定向识别的效果。试验结果表明类似物1和2分别与信息素按1000∶100的质量比混合后对小菜蛾的迷向率均在92％以上，其中类似物1的生物活性更为优异和稳定。
　　其次根据鳞翅目昆虫信息素化学结构修饰策略，设计合成了具有反式双键的信息素类似物(4、5、6)、极性基团含不饱和键的信息素类似物(7a-c、8a-c、9a-c、10a-c)和极性基团为氨基甲酸酯的信息素类似物(11a-c、12a-c、13a-c、14a-c)等3个系列共27个信息素类似物，其中19个化合物为结构新颖的小菜蛾信息素类似物，所有化合物的化学结构均经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱确征。通过测定小菜蛾雄虫对这些信息素类似物的触角电位响应、雄虫经信息素类似物预处理后对信息素主要成分Z11-16∶ Ald和Z11-16∶ Ac的触角电位响应以及雄虫触角中的信息素降解酶经信息素类似物预处理后对Z11-16∶Ald和Z11-16∶Ac的代谢活性，筛选出了信息素类似物4、5、6、9a等4种生物活性相对优异的化合物，100μg剂量下小菜蛾对信息素组分EAG响应的抑制率为29.63％～63.07％，300μM剂量下信息素降解酶对信息素组分代谢活性的抑制率为59.66％～95.28％。
　　通过对小菜蛾信息素类似物的研究，期望能为小菜蛾的生物防治提供活性较好的信息素类化合物，同时也希望为阐明小菜蛾化学通讯机制提供一定的理论依据。

目录

声明

摘要

英文缩略表

第一章 引言

1．1 昆虫信息素类似物及其概念

1．2 昆虫信息索类似物开发策略

1．2．1 天然产物筛选

1．2．2 生物合理设计

1．3 昆虫信息素类似物的应用

1．3．1 昆虫引诱剂

1．3．2 昆虫信息素增效剂

1．3．3 昆虫信息素拮抗剂

1．4 小菜蛾及其信息素研究概况

1．5 小菜蛾信息素类似物的研究

2．1 论文研究意义

2．2 论文研究目标

2．3 论文研究内容

2．3．1 具有潜在交配干扰活性信息素类似物的初步田间试验

2．3．2 具有反式双键的信息素类似物的合成与活性研究

2．3．1 其他类型信息素类似物的合成与初步生物活性研究

第三章 具有潜在交配干扰活性信息素类似物的初步田间试验

3．1 材料与方法

3．1．1 试验材料

3．1．2 试验方法

3．2 结果

3．2．1 田间小菜蛾发生动态

3．2．2 含信息素类似物的小菜蛾诱芯的田间使用效果

3．3 讨论

3．4 本章小结

第四章 具有反式双键的信息素类似物的合成与活性研究

4．1 材料与方法

4．1．1 试验材料

4．1．2 具有反式双键的信息素类似物的合成

4．1．3 具有反式双键的信息素类似物的电生理活性研究

4．1．4 具有反式双键的信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

4．2 试验结果

4．2．1 具有反式双键的信息素类似物的合成

4．2．2 具有反式双键的信息素类似物的电生理活性研究

4．2．3 具有反式双键的信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

4．3 讨论

4．3．1 具有反式双键的信息素类似物的合成

4．3．2 具有反式双键的信息素类似物的电生理活性研究

4．3．3 具有反式双键的信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

4．4 本章小结

第五章 其他类型信息素类似物的合成与初步生物活性研究

5．1 材料与方法

5．1．1 试验材料

5．1．2 其他类型信息素类似物的合成

5．1．3 其他类型信息素类似物的电生理活性研究

5．1．4 其他类型信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

5．2 试验结果

5．2．1 其他类型信息素类似物的合成

5．2．2 其他类型信息素类似物的电生理活性研究

5．2．3 其他类型信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

5．3 讨论

5．3．1 其他类型信息素类似物的合成

5．3．2 其他类型信息素类似物的电生理活性研究

5．3．3 其他类型信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

5．4 本章小结

第六章 全文结论

6．1 具有潜在交配干扰活性信息素类似物的田间试验

6．2 信息素类似物的合成

6．3 信息素类似物的电生理活性研究

6．4 信息素类似物的信息素降解酶抑制活性研究

6．5 论文创新之处

6．6 工作展望

参考文献

附录

致谢

作者简历