不同桥联基团双卟啉锌对氨基酸乙酯的手性识别

摘要

结合已有金属双卟啉体系特点,设计并合成了由两种苯基取代酰胺桥联的金属双卟啉,对苯二甲酰-二-邻氨基卟啉锌(1)和间苯二甲酰-二-邻氨基卟啉锌(2),并研究了手性氨基酸酯对其的手性诱导(如图).化合物1和2与L-氨基酸乙酯的诱导圆二色光谱在Soret带产生负Cotton效应,D-氨基酸酯与之完全相反为正Cotton效应.化合物2对L-(D-)亮氨酸乙酯诱导CD信号的强度是化合物l的2倍;对L-(D-)缬氨酸乙酯而言,相应的CD信号强度比为1∶3.同时对相应的识别机理和取代基的影响进行了探讨。