富勒烯(C60)1,4-二加成含氟衍生物的合成研究

摘要

为探索两步合成1,4-二加成富勒烯含氟衍生物的方法.本文先用芳基以及烷基的格氏试剂在DMF或者DMSO的促进下进攻C60得到C60的单加成产物.该单加成产物上与C60相键连的氢原子在室温下用叔丁醇钾拔掉,得到的阴离子用含氟的卤代烷,例如含氟苄溴进行烷基化,两步得到1,4-二加成富勒烯含氟衍生物.该两步法条件温和,产率较高,并且可以通过改变两步中加成到C60上的官能团,例如改变氟原子的数量等,来调节所得分子的对称性以及物理性质.结果发现氟原子通过其电子效应可以有效地调节分子的LUMO轨道能级值.