N-3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基-N,N,N-三甲基碘化铵的合成

摘要

以p-全氟壬烯氧基苯甲酸为原料,经酰氯化、酰胺化和季胺化三步反应,制备了N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵(Ⅰ),用IR、1H NMR、19F NMR对其结构进行了表征,并测试了其水溶液的表面张力。p-C9F17OC6H4COOH与过量SOCl2在40℃反应3 h后,与N,N-二甲基丙二胺(Ⅱ)反应,n(p-C9F17OC6h4COOH)∶n(Ⅱ)=1∶2,乙腈作溶剂,70 ℃反应1 h,N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]-N,N-二甲基胺(Ⅲ)收率89.3％。N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯甲酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的合成较佳工艺条件:n(Ⅲ)∶n(碘甲烷)=1∶1.2,乙腈作溶剂,回流1.5 h,收率88.3％。Ⅰ水溶液的临界胶束浓度为9.67×10-4 mol·L-1,此时的表面张力为20.4mN·m-1.