α-13C标记的β-O-4型木素模型化合物的合成

摘要

本文深入研究了β-O-4型木素模型化合物——愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚一[α-13C]的合成新路线,首次合成出α位带13C同位素标记的愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚,并利用1H-NMR、13C-NMR等手段对其化学结构进行了分析。研究结果表明:在合成愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚-[α-13C]的中间产物4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚-[α13C]时,利用溴化铜对4-乙酰基愈创木酚-[α-13C]进行溴化很容易得到4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚-[α-13C]中间体,而利用乙醇作为反应溶剂使4-乙酰基愈创木酚-[α-13C]的溴代反应成为均相反应,溴代产物的得率可提高到90%以上。采用硅胶层析用乙酸乙酯和正己烷(1:2=V/V)做流动相可以分离得到该中间产物。通过利用过量愈创木酚和4-(α-溴化乙酰基)-愈创木酚-[α-13C]进行反应,可以得到β-O-4型木素模型化合物——愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚-[α-13C]。