乙烯基取代环丙烷氨基酸衍生物的合成

摘要

环状氨基酸属于构型限制型氨基酸，具有多种生物活性，如抗炎活性和抗肿瘤活性。乙烯基取代环丙烷氨基酸(Vinyl-ACCA)衍生物是制药工业中药物分子结构的重要生物活性组成部分，尤其是在HCVNS3蛋白酶抑制剂如BILN 2061药物合成中尤为重要。本文通过芳醛与伯胺的缩合反应生成亚胺类化合物，亚胺在碱性条件下发生二次烷基化反应，生成环丙烷氨基酸衍生物，再经过水解反应得到目标产物乙烯基取代环丙烷氨基酸乙酯。分别用2,4-二羟基苯甲醛和4-二乙氨基水杨醛与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，合成了两种新型取代水杨醛席夫碱化合物;探索了用亚胺类化合物在两种不同碱性条件下对目标产物的合成情况;并用1H NMR、MS、IR和熔点对目标产物的结构进行了表征。