7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱的新法合成研究

摘要

自行设计了7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱(ANDBF)新的合成方法，以1,3,5-三硝基-2,4-二氯苯为原料，经过叠氮化、脱氮环化得到关键中间体6-石肖基苯并二氧化呋咱(NBDOF)，然后利用VNS反应在苯环上引入氨基得到目标化合物ANDBF，总收率为51.0％，中间体和目标产物均通过元素分析、核磁共振、红外光谱等进行了结构表征；优化了VNS反应条件，确定了适宜的条件为：盐酸羟胺为VNS试剂，20-40℃下反应5 h，收率70％；从理论上分析有机质谱的离子峰形成过程与对应的结构，推测了NDBOF与ANDBF热分解反应历程；实验发现ANDBF没有熔点，分解过程分两步进行。