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合成(E)-2-亚苄基-1,2,3,5-四氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓的方法

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本发明公开了一种多步合成(E)‑2‑亚苄基‑1,2,3,5‑四氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓的方法，属于有机合成技术领域。采用邻硝基苄醇和炔丙基溴或丙炔醇成醚得到1‑硝基‑2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯，接着采用铁粉/醋酸或NiCl2(dppp)/四羟基二硼/有机碱还原得到2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯胺，随后与碘苯发生Sonogashira偶联得到2‑[(3‑苯基‑2‑炔氧基)甲基]‑苯胺，接着对氨基进行乙酰基保护后，经过溴化亚铜/碳酸铯关环，随后碱性条件脱保护得到(E)‑2‑亚苄基‑1,2,3,5‑四氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓。

著录项

公开/公告号CN108774191B

专利类型发明专利
公开/公告日2020-07-14

原文格式PDF
申请/专利权人上海三牧化工技术有限公司;
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申请/专利号CN201810655347.8
发明设计人徐小波;高峰;薛峰;李瑞芳;
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申请日2018-06-23
分类号
代理机构
代理人
地址 201512 上海市金山区金山卫镇钱鑫路279号208室
入库时间 2022-08-23 11:05:26

法律信息

法律状态公告日

法律状态信息

法律状态
2020-07-14

授权

授权
2020-07-07

专利申请权的转移 IPC(主分类):C07D267/14 登记生效日:20200617 变更前: 变更后: 申请日:20180623

专利申请权、专利权的转移
2020-06-23

著录事项变更 IPC(主分类):C07D267/14 变更前: 变更后: 申请日:20180623

著录事项变更
2018-12-04

实质审查的生效 IPC(主分类):C07D267/14 申请日:20180623

实质审查的生效
2018-11-09

公开

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3. 1,2,3,5 - TETRAHYDROPYRIMIDO 1, 2 - a 1,4 - AND 1, 2 - DIHYDRO 4H IMIDAZO - 1, 2 - a 1,4 BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND PROCES [P] . IL28971B . 1971-08-25

机译： 1,2,3,5-四氢嘧啶[1，2-a] [1,4]-和1，2-二氢4H咪达唑-[1，2-a] [1,4]苯并二氮杂卓衍生物和工艺
4. pharmaceutical composition; method for treating or prophylaxis of a viral infection or disease associated therewith; compound; a method for preparing a mixture of tert-butyl (4e) -4- (hydroxymethylene) -5-oxoazepane-1-carboxylate and tert-butyl (3e) -3- (hydroxymethylene) -4-oxoazepane-1-carboxylate; method for the preparation of a mixture of tert-butyl 3-cyano-2-thioxo-1,2,5,6,8,9-hexahydro-1h-pyrido 2,3-d azepine-7-carboxylate and tert butyl 3-cyano-2-thioxo-1,2,5,7,8,9-hexahydro-6h-pyrido 3,2-c azepine-6-carboxylate; Method for the preparation of 3-amino-7-tert-butyloxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-7,10-diaza-cyclohepta f indene-2-carboxylic acid (5- phenyl- 1,3,4 thiazol-2-yl) -amide; method for the preparation of 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-7,10-diaza-cyclohepta f indene-2-carboxylic acid (5-phenyl- 1,3 , 4 thiadiazol-2-yl) -amide; Method for the preparation of 3-amino-6-tertbutyloxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-6,10-diaza-cyclohepta f indene [P] . BRPI1005828A2 . 2017-07-18

机译：药物组合物;治疗或预防病毒感染或与其相关的疾病的方法;复合;一种制备（4e）-4-（羟基亚甲基）-5-氧杂庚烷-1-羧酸叔丁酯和（3e）-3-（羟基亚甲基）-4-氧杂庚烷-1-甲酸叔丁酯的混合物的方法;氰基3-氰基-2-硫代-1,2,5,6,8,9-六氢-1h-吡啶并[2,3-d]氮杂7-羧酸酯与叔丁基混合物的制备方法3-氰基-2-硫代氧杂-1,2,5,7,8,9-六氢-6h-吡啶基[3,2-c]氮杂6-羧酸丁酯;制备3-氨基-7-叔丁氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5h-1-硫杂-7,10-二氮杂-环庚[f]茚-2-羧酸（5-苯基-[[1,3,4]噻唑-2-基）-酰胺; 3-氨基-6,7,8,9-四氢-5h-1-硫杂-7,10-二氮杂-环庚[f]茚-2-羧酸（5-苯基-[1,3 ，4]噻二唑-2-基）-酰胺;制备3-氨基-6-叔丁氧基羰基-6,7,8,9-四氢-5h-1-硫杂-6,10-二氮杂-环庚七[f]茚的方法
5. CNS-active imidazolobenzodiazepines - e.g. 8-chloro-1,2-dihydro-2-(N-methyl-piperazin-1-yl)methylene-6-pheny- l-1H, 4H-imidazo(1,2-a) (1,4)benzodiazepine-1-one [P] . 法国专利： FR2300569B1 . 1979-09-21

机译：具有CNS活性的咪唑并苯并二氮杂卓-例如8-氯-1,2-二氢-2-（N-甲基哌嗪-1-基）亚甲基-6-苯基-1H，4H-咪唑并（1,2-a）（1,4）苯并二氮杂卓- 1个