用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及具有该有机电子元件的电子装置

摘要

本发明提供了新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及具有所述有机电子元件的电子装置，所述新化合物能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命。

说明书

技术领域

本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

背景技术

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。

用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。

使用寿命和效率是有机电致发光装置的最大问题，并且随着显示器变得更大，必须解决效率和使用寿命的这些问题。效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，因此使用寿命趋于增加。

然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。

此外，为了解决最近的有机电致发光装置中的空穴传输层中的发光问题，发光辅助层必须存在于空穴传输层与发光层之间，并且应该根据每种发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。

通常，电子从电子传输层转移至发光层，并且空穴从空穴传输层转移至发光层，并且通过复合产生激子。

然而，由于用于空穴传输层的材料应具有低HOMO值，因此大多数具有低T1值。结果，在发光层中产生的激子转移至空穴传输层，导致发光层中的电荷不平衡，从而在空穴传输层界面处发光。

当在空穴传输层界面处发光时，有机电子元件的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。

此外，需要开发空穴注入层材料，其延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)向有机层的渗透和扩散(其是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一)，并且具有稳定的特性，即，高的玻璃化转变温度，甚至抵抗在装置驱动期间产生的焦耳加热。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有在装置驱动期间降低薄膜表面的均匀性的特性，据报道这对装置使用寿命具有显著影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发能够经受长时间沉积的材料，即，具有强耐热性的材料。

换而言之，为了完全展现有机电子元件的优异特性，应优先考虑由稳定且有效的材料胜任构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发光辅助层材料等，但对用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层材料的开发还未充分实现。因此，需要不断地开发新材料。

KR1020130076842 A用作参考的现有技术文献。

发明内容

为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命。

因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

[技术方案]

本发明提供了由式1表示的化合物。

式1

在另一方面，本发明提供了包含所述由式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。

[发明效果]

通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善装置的颜色纯度和使用寿命。

附图说明

图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。

图4示出了根据本发明的方面的式。

100、200、300：有机电子元件 110：第一电极

120：空穴注入层 130：空穴传输层

140：发光层 150：电子传输层

160：电子注入层 170：第二电极

180：光效率增强层 210：缓冲层

220：发光辅助层 320：第一空穴注入层

330：第一空穴传输层 340：第一发光层

350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层

361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层

430：第二空穴传输层 440：第二发光层

450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层

ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体

具体实施方式

在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。

此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。

如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。

除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。

例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。

前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。

此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。

此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO

除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。

如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。

除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。

除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。

此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C

此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。

在此，当a是零的整数时，取代基R

在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。

本发明提供了由式1表示的化合物。

式1

其中，每个符号可以定义如下。

1)X是O或S，

2)a和b各自独立地是0或1，条件是a+b是1或大于1；

3)Ar

其中如果Ar

如果Ar

如果Ar

4)L

其中如果L

如果L

如果L

5)i)如果a是0，R

其中如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

ii)当a是1，R

其中如果Z是亚芳基基团，它可以优选是C

如果Z是杂环基团，它可以优选是C

如果Z是稠环基团，它可以优选是C

6)R

其中如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

7)R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

8)R

9)m、n、o、p、q、r、s和t各自独立地是0至4的整数，

10)其中，芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C

此外，Z由式2-1至式2-3中的任一种表示

在式2-1至式2-3中，每个符号可以定义如下。

1)X

2)R

其中如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

3)

此外，式1由式2或式3表示

{其中，

X、R

此外，式1由式4至式9中的任一种表示。优选地，式1是由式5、式6、式8或式9表示的化合物。

{其中，

X、R

此外，式1由式10至式13中的任一种表示

{其中，

X、R

此外，Ar

式1-1

在式1-1中，每个符号可以定义如下。

1)Y是O、S、NR

2)R

其中如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

如果R

3)w是0至3的整数，x是0至4的整数，

4)

此外，式1由式14或式15表示。

{其中，

1)X、R

2)Y、R

此外，式1由式16至式21中的任一种表示，并且更优选由式17、式18、式20或式21表示。

{其中，

1)X、R

2)Y、R

此外，式1由式22至式25中的任一种表示

{其中，

1)X、R

2)Y、R

此外，式1-1由式1-2至式1-5中的任一种表示。

{其中，

Y、R

具体地，由式1表示的化合物可以是化合物P1-1至化合物P7-4中的任一种，但不限于此。

参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种以上的化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。

有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层(参见图2)。

此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用作光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作用于空穴传输层的材料、发光层的主体和/或发光辅助层的材料。

有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。

另外，即使在相同的核的情况下，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。

根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。

此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。

作为另一个具体实例，将由式1表示的化合物的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。

此外，本发明提供了用于空穴传输层、发光辅助层或发光层的包含由式1表示化合物的组合物，并且提供了包括空穴传输层、发光辅助层或发光层的有机电子元件。

此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。

在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。

在下文，将参考实施例详细描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。

[合成例1]

通过如以下方案1中所示合成根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)，但不限于此。Hal

<反应方案1>

I.Sub1的合成

通过反应方案2的反应路径合成反应方案1的Sub1，但不限于此。Hal

<反应方案2>

1.Sub1-1的合成例

(1)Sub1-1-a的合成例

在氮气气氛下，在圆底烧瓶中，将1-(4-溴苯氧基)-2-碘苯(50.0g，133mmol)溶解在THF(300mL)中，然后冷却至-78℃。然后，缓慢滴定n-BuLi(53mL)并且将混合物搅拌30分钟。然后，将丙-2-酮(7.7g，133mmol)溶解在THF(145mL)中，并缓慢滴定至反应的圆底烧瓶中。在-78℃下再搅拌1小时之后，将其逐渐升高至室温。当反应完成时，将有机层用乙酸乙酯和水萃取、经MgSO

(2)Sub1-1的合成例

将获得的Sub1-1-a(33.6g，109mmol)、乙酸(273mL)和浓盐酸(44mL)置于圆底烧瓶中，并且在氮气气氛下在60至80℃下搅拌3小时。当反应完成时，将混合物用CH

2.Sub1-2、Sub1-4的合成例

(1)Sub1-2-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用1-(3-氯苯氧基)-2-碘苯(50.0g，151mmol)、n-BuLi(61mL)和丙-2-酮(8.8g，151mmol)以获得31.8g的产物(产率80％)。

(2)Sub1-2、Sub1-4的合成例

使用Sub1-1的合成方法，使用获得的Sub1-2-a(31.8g，121mmol)、乙酸(300mL)和浓盐酸(48mL)以获得17.5g(产率：59％)的Sub1-2和7.4g(产率：25％)的Sub1-4。

3.Sub1-5的合成例

(1)Sub1-5-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用1-(4-溴苯氧基)-2-碘苯(25.0g，66.7mmol)、n-BuLi(27mL)和二苯甲酮(12.1g，66.7mmol)以获得22.4g的产物(产率78％)。

(2)Sub1-5的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-5-a(22.4g，52.0mmol)、乙酸(130mL)和浓盐酸(21mL)以获得17.6g的产物(产率82％)。

4.Sub1-12的合成例

(1)Sub1-12-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用1-碘-2-苯氧基苯(25.0g，84.4mmol)、n-BuLi(34mL)、(2-溴苯基)(苯基)甲酮(22.0g，84.4mmol)以获得29.5g的产物(产率81％)。

(2)Sub1-12的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-12-a(29.5g，68.4mmol)、乙酸(170mL)和浓盐酸(27mL)以获得22.6g的产物(产率80％)。

5.Sub1-13的合成例

(1)Sub1-13-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用1-碘-2-苯氧基苯(50.0g，169mmol)、n-BuLi(68mL)、2-溴-9H-芴-9-酮(43.8g，169mmol)以获得59.4g的产物(产率82％)。

(2)Sub1-13的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-13-a(59.4g，138mmol)、乙酸(345mL)和浓盐酸(55mL)以获得47.3g的产物(产率83％)。

6.Sub1-18的合成例

在将Sub1-2(5.0g，20.4mmol)溶解在THF(102mL)中之后，添加(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(5.7g，20.4mmol)、NaOH(2.5g，61.3mmol)、Pd(PPh

此后，在应用硅胶柱之后，将所得化合物重结晶，得到6.6g(产率71％)的产物。

7.Sub1-20的合成例

(1)Sub1-20-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用(4-溴苯基)(2-碘苯基)硫烷(50.0g，128mmol)、n-BuLi(51mL)、丙-2-酮(7.4g，128mmol)以获得34.3g的产物(产率83％)。

(2)Sub1-20的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-20-a(34.3g，106mmol)、乙酸(265mL)和浓盐酸(42mL)以获得26.2g的产物(产率81％)。

8.Sub1-21、Sub1-23的合成例

(1)Sub1-21-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用(3-氯苯基)(2-碘苯基)硫烷(50.0g，144mmol)、n-BuLi(58mL)、丙-2-酮(8.4g，144mmol)以获得32.3g的产物(产率80％)。

(2)Sub1-21的合成例

使用Sub1-1的方法，使用获得的Sub1-21-a(32.2g，115mmol)、乙酸(290mL)和浓盐酸(46mL)以获得17.2g的Sub1-21(产率57％)和7.5g(产率25％)的Sub1-23。

9.Sub1-25的合成例

(1)Sub1-25-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用(4-溴苯基)(2-碘苯基)硫烷(30.0g，76.7mmol)、n-BuLi(31mL)、二苯甲酮(14.0g，76.7mmol)以获得28.1g的产物(产率82％)。

(2)Sub1-25的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-25-a(28.1g，62.9mmol)、乙酸(157mL)和浓盐酸(25mL)以获得23.0g的产物(产率85％)。

10.Sub1-29的合成例

(1)Sub1-29-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用(4-溴苯基)(2-碘苯基)硫烷(50.0g，128mmol)、n-BuLi(51mL)、9H-芴-9-酮(23.0g，128mmol)以获得46.7g的产物(产率82％)。

(2)Sub1-29的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-29-a(46.7g，105mmol)、乙酸(262mL)和浓盐酸(42mL)以获得36.3g的产物(产率81％)。

11.Sub1-34的合成例

(1)Sub1-34-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用(2-碘苯基)(苯基)硫烷(25.0g，80.1mmol)、n-BuLi(32mL)、(3-溴苯基)(苯基)甲酮(20.9g，80.1mmol)以获得27.9g的产物(产率78％)。

(2)Sub1-34的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-34-a(27.9g，62.5mmol)、乙酸(156mL)和浓盐酸(25mL)以获得22.0g的产物(产率82％)。

12.Sub1-50的合成例

(1)Sub1-50-a的合成例

使用Sub1-1-a的合成方法，使用1-(4-溴苯氧基)-2-碘苯(5.0g，13.3mmol)、n-BuLi(5mL)、(4-氯苯基)(苯基)甲酮(2.9g，13.3mmol)以获得4.9g的产物(产率79％)。

(2)Sub1-50的合成例

使用Sub1-1的合成，使用获得的Sub1-50-a(4.9g，10.5mmol)、乙酸(26mL)和浓盐酸(4mL)以获得3.7g的产物(产率78％)。

属于Sub1的化合物可以是如下化合物，但不限于此，以下表1显示了属于Sub1的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。

[表1]

II.Sub2的合成

通过反应方案3的反应路径合成反应方案1的Sub2，但不限于此。Hal

<反应方案3>

1.Sub2-1的合成例

在圆底烧瓶中，将9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(30.0g，75.5mmol)溶解在甲苯(380mL)中，向其中添加苯胺(7.0g，75.5mmol)、Pd

2.Sub2-15的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(30.0g，75.5mmol)、[1,1'-联苯]-4-胺(12.8g，75.5mmol)、Pd

3.Sub2-34的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(2-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、[1,1'-联苯]-3-胺(2.1g，12.6mmol)、Pd

4.Sub2-56的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(2.6g，12.6mmol)、Pd

5.Sub2-60的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、二苯并[b,d]噻吩-3-胺(2.5g，12.6mmol)、Pd

6.Sub2-65的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(2.9g，12.6mmol)、Pd

7.Sub2-67的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2.3g，12.6mmol)、Pd

8.Sub2-76的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(2.6g，12.6mmol)、Pd

9.Sub2-95的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(2-溴苯基)-9-苯基-9H-芴(5.0g，12.6mmol)、5-苯基-5H-苯并[b]咔唑-3-胺(3.9g，12.6mmol)、Pd

10.Sub2-105的合成例

使用Sub2-1的合成方法，使用9-(3-溴苯基)-9-甲基-9H-芴(2.0g，6.0mmol)、[1,1'-联苯]-4-胺(1.0g，6.0mmol)、Pd

属于Sub 2的化合物可以是如下化合物，但不限于此，表2显示了属于Sub 2的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。

[表2]

III.最终产物的合成

1.P1-1的合成例

在圆底烧瓶中，在将Sub1-1(2.0g，6.9mmol)溶解在甲苯(35mL)中之后，添加Sub2-2(3.4g，6.9mmol)、Pd

2.P1-14的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-18(2.0g，4.5mmol)、Sub2-1(1.9g，4.5mmol)、Pd

3.P2-2的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-5(2.0g，4.8mmol)、Sub2-14(2.0g，4.8mmol)、Pd

4.P2-11的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-13(2.0g，4.9mmol)、Sub2-15(2.4g，4.9mmol)、Pd

5.P2-18的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-25(2.0g，4.7mmol)、Sub2-16(2.3g，4.7mmol)、Pd

6.P2-29的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-7(1.8g，4.4mmol)、Sub2-105(1.9g，4.4mmol)、Pd

7.P3-9的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-12(2.0g，4.8mmol)、Sub2-32(2.0g，4.8mmol)、Pd

8.P3-17的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-20(2.0g，6.6mmol)、Sub2-34(3.2g，6.6mmol)、Pd

9.P4-13的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-21(2.0g，7.7mmol)、Sub2-56(4.0g，7.7mmol)、Pd

10.P5-4的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-1(2.0g，6.9mmol)、Sub2-76(3.6g，6.9mmol)、Pd

11.P5-28的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-29(2.0g，4.7mmol)、Sub2-67(2.3g，4.7mmol)、Pd

12.P5-31的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-34(2.0g，4.7mmol)、Sub2-65(2.6g，4.7mmol)、Pd

13.P6-14的合成例

使用P1-1的合成方法，使用Sub1-23(1.5g，5.8mmol)、Sub2-85(3.3g，5.8mmol)、Pd

14.P7-3的合成例

(1)Inter7-3的合成例

在圆底烧瓶中，在将Sub1-50(1.5g，3.4mmol)溶解于甲苯(17mL)之后，添加Sub2-60(1.7g，3.4mmol)、Pd

(2)P7-3的合成例

在圆底烧瓶中，在将Inter7-3(2.1g，2.4mmol)溶解在甲苯(12mL)中之后，添加Sub2-2(1.2g，2.4mmol)、Pd

同时，在以下表3中显示根据以上合成例制备的本发明的化合物P1-1至化合物P7-4的FD-MS值。

[表3]

有机电子元件的制造和评价

[实施例1]绿色有机发光二极管(空穴传输层)

根据常规方法使用本发明的化合物作为空穴传输层材料来制造有机电致发光装置。

首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)膜真空沉积以形成60nm的厚度作为空穴注入层。在空穴注入层上，将本发明的化合物P1-1真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，使用CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯]作为主体，并且使用Ir(ppy)

[实施例2]至[实施例51]绿色有机发光二极管(空穴传输层)

以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中描述的本发明的化合物P1-2至P7-3代替本发明的化合物P1-1作为空穴传输层材料。

[比较例1]或[比较例2]

以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用比较化合物A或比较化合物B代替本发明的化合物P1-1作为空穴传输层材料。

通过向以这种方式制备的实施例和比较例的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用由McScience制造的使用寿命测量装置在5000cd/m

[表4]

从表4中的结果可以看出，当使用本发明的用于有机电子装置的材料作为空穴传输层材料来制造绿色有机电子装置时，与使用比较化合物A或比较化合物B的比较例相比，可以改善有机电致发光装置的性能。

换而言之，如果使用比较化合物A的比较例1与使用比较化合物B的比较例2进行比较，比较例1的结果在驱动电压方面显示出优异的结果，并且比较例2在效率和使用寿命方面显示出优异的结果。此外，本发明的化合物的实施例1至实施例51在效率和使用寿命方面显示出显著优异的结果。

[实施例52]绿色有机发光二极管(发光辅助层)

根据常规方法使用本发明的化合物作为发光辅助层材料来制造有机电致发光装置。

首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)膜真空沉积以形成60nm的厚度作为空穴注入层。将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文缩写为NPB)真空沉积在空穴注入层上至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将本发明的化合物P1-1作为用于发光辅助层的材料真空沉积至20nm的厚度以形成发光辅助层。在形成发光辅助层之后，使用CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯]作为主体，并且使用Ir(ppy)

[实施例53]至[实施例102]绿色有机发光二极管(发光辅助层)

以与实施例47中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表5中描述的本发明的化合物P1-2至P7-3代替本发明的化合物P1-1作为发光辅助层材料。

[比较例3]

以与实施例47中相同的方式制造有机电致发光装置，但不使用发光辅助层。

[比较例4]或[比较例5]

以与实施例47中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用比较化合物A或比较化合物B代替本发明的化合物P1-1作为发光辅助层材料。

通过向以这种方式制备的实施例和比较例的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用由McScience制造的使用寿命测量装置在5000cd/m

[表5]

从表5中的结果可以看出，当使用本发明的用于有机电子装置的材料作为发光辅助层材料来制造绿色有机电子装置时，与其中不使用发光辅助层或使用比较化合物A或比较化合物B的比较例相比，可以改善有机电致发光装置的效率和使用寿命。

换而言之，使用比较化合物A或比较化合物B的比较例4或比较例5的结果优于不使用发光辅助层的比较例3，并且本发明的化合物的实施例52至实施例102在效率和使用寿命方面显示出显著优异的结果。

首先，如果将比较化合物A和本发明的化合物进行比较，比较化合物A和本发明的化合物之间的差异在于氨基基团与芴的键合位置不同。当芴键合至氨基基团时，能级(尤其是HOMO和LUMO)根据键合位置而改变，并且化合物的物理性质改变。因此，随着化合物的物理性质改变，发光层中的电荷平衡增加，并且正好在发光层内部而不是发光层的界面进行发光。因此，也降低了发光层的界面处的劣化，并且改善了效率和使用寿命。因此，确定的是，这一点是在装置沉积期间改善装置性能的主要因素。

其次，将比较化合物B和本发明的化合物进行比较，比较化合物B具有其中二苯并呋喃结构键合至氨基基团的结构，而本发明的化合物具有其中呫吨和噻吨结构键合至氨基基团的结构。换而言之，当比较二苯并呋喃和呫吨时，由于增添了sp3碳，判断呫吨结构具有改善的给电子能力和改善的空穴性质。由于引入了呫吨结构，改善了空穴特性，并且改善了驱动电压、效率和使用寿命。

因此，当二苯基芴和呫吨结构如在本发明的化合物中那样被氨基基团同时取代时，由于二苯基芴与呫吨之间的协同作用，判断装置性能显著优异。

尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。

[工业实用性]

根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长使用寿命的优异的装置特性的有机装置，并因此具有工业实用性。