杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件有机层的组成物以及制造有机发光元件的方法

摘要

本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。

说明书

技术领域

本申请案主张于2018年10月2日在韩国知识产权提出申请的韩国专利申请案第10-2018-0117901号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。

本说明书涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。

背景技术

电致发光元件是一种自发射显示元件，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。

有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，并且随着所述电子及空穴的湮灭会发出光。必要时，有机薄膜可被形成为单层或多层。

必要时，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，抑或亦可使用能够充当主体掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，亦可使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物作为有机薄膜的材料。

为了提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发一种有机薄膜材料。

需要研究一种包含以下化合物的有机发光元件，所述化合物能够满足可用于有机发光元件的材料所需的条件(例如，恰当的能级、电化学稳定性及热稳定性)，并且具有能够依据取代基执行有机发光元件所需的各种作用的化学结构。

现有技术文献

美国专利第4,356,429号

发明内容

技术问题

本申请案是有关于一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。

技术解决方案

本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

N-Het为经取代或未经取代的单环或多环杂环基团，并且包含一或多个N，

L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，a为1至3的整数，并且当a为2或大于2时，L彼此相同或不同，

A为经取代或未经取代的芳基环；或经取代或未经取代的杂芳基环，

Ra选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环，d为0至2的整数，并且当d为2时，二或更多个Ra彼此相同或不同，且

R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；及经取代或未经取代的胺基，抑或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环，b及c各自为1至3的整数，并且当b为2或大于2时，R5彼此相同或不同，并且当c为2或大于2时，R6彼此相同或不同。

本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物中的一或多者。

本申请案的另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含化学式1的杂环化合物及由以下化学式14表示的化合物；或者化学式1的两种类型的杂环化合物。

[化学式14]

在化学式14中，

R

Rd与Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或经取代或未经取代的芳基；且

r及s为0至7的整数。

最后，本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案一个实施例的用于有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。

有利效果

在本说明书中阐述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够在有机发光元件中发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等的作用。具体而言，所述化合物可用作有机发光元件的发光层材料。举例而言，所述化合物可单独用作发光材料，抑或所述化合物可使用二种化合物一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。

具体而言，在化学式1的化合物中，二苯并呋喃结构中的一侧苯环被含N环取代，且二苯并呋喃结构中未被含N环取代的另一侧苯环被咔唑结构取代，且因此获得了具有更稳定的电子稳定性的结构，并且向元件提供了恰当的能级及热稳定性。使用化学式1的化合物，可制造具有改善的寿命、驱动稳定性及效率的有机发光元件。

附图说明

图1至图3为各自示意性示出根据本申请案一个实施例的有机发光元件的层叠结构的附图。

<符号说明>

100：基板

200：阳极

300：有机材料层

301：空穴注入层

302：空穴传输层

303：发光层

304：空穴阻挡层

305：电子传输层

306：电子注入层

400：阴极

具体实施方式

在本文中，将详细阐述本申请案。

在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。

在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。

在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。

在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数无特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并非仅限于此。

在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。

在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。

在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、

在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键结以形成环。

当芴基被取代时，可包括

在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、硅杂芴、螺硅芴、二氢吩嗪基、啡恶嗪基、啡啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘烷基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烯基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但并非仅限于此。

在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH

在本说明书中，亚芳基是指具有两个键结位点的芳基，亦即二价基。除了各自为二价者以外，以上提供的关于芳基的说明可应用于此。此外，亚杂芳基是指具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基。除了各自为二价者之外，以上提供的关于杂芳基的说明可应用于此。

在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R

在本说明书中，硅烷基为包含Si、Si原子直接连接作为自由基的取代基，并且由-SiR

在本说明书中，“相邻的”基团可指取代直接连接至被相应取代基取代的原子的取代基，空间上最靠近相应取代基定位的取代基，或取代被相应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中邻位的两个取代基及取代脂族环中相同碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻的”基团。

作为相邻基团可形成的脂肪族或芳香族烃环或杂环，可使用作为上述环烷基、环杂烷基、芳基及杂芳基的实例所包括的结构，但不为单价的结构除外。

在本说明书中，术语“取代”是指键结至化合物的碳原子的氢原子被改变为另一个取代基，并且取代位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可进行取代的位置)即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。

在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者经连接选自以上所述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代。

本申请案的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。

在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的一者表示。

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

在化学式2至化学式5中，

N-Het、L、A、Ra、R1至R6、a、b、c及d具有与化学式1中相同的定义。

在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式6至化学式13中的任一者表示。

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

[化学式12]

[化学式13]

在化学式6至化学式13中，

N-Het、L、A、Ra、R1至R6、a、b、c及d具有与化学式1中相同的定义。

在本申请案的一个实施例中，

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

在化学式1-1至化学式1-5中，

R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环，

R15至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基，或经取代或未经取代的杂芳基，且

Rb选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环，m为1至4的整数，n为1至3的整数，并且当m及n为2或大于2时，Rb彼此相同或不同。

在化学式1-1至化学式1-5中，

在本申请案的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的单环或多环杂环，并且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的单环或多环杂环，并且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由C6至C60芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的单环或多环C2至C60杂环，并且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由C6至C60芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的单环或多环C2至C60杂环，并且包括一或多个及三个或少于三个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由C6至C40芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的单环或多环C2至C40杂环，并且包括一或多个及三个或少于三个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成群组中的一或多个取代基取代的单环或多环杂环，并且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het为未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的单环或多环杂环，并且包含一或多个及三个或少于三个N。

在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并呋喃[3,2-d]嘧啶；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并呋喃[2,3-d]嘧啶；或未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。

在本申请案的一个实施例中，N-Het可由以下化学式2-1至化学式2-3中的任一者表示。

[化学式2-1]

[化学式2-2]

[化学式2-3]

在化学式2-1至化学式2-3中，

X1为N或CR21，X3为N或CR23，且X5为N或CR25，

X1至X3中的至少一者为N，

Y为O；或S，

Rc为氢；或经取代或未经取代的芳基，且

R21至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在化学式2-1至化学式2-3中，

在本申请案的一个实施例中，化学式2-1可选自以下结构式。

在所述结构式中，

R21至R25具有与化学式2-1中相同的定义。

在本申请案的一个实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。

在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。

在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。

在另一实施例中，L可为直接键；C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。

在另一实施例中，L可为直接键。

在本申请案的一个实施例中，A可为经取代或未经取代的芳基环；或经取代或未经取代的杂芳基环。

在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的C6至C60芳基环；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基环。

在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的C6至C40芳基环；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基环。

在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的C6至C40芳基环。

在另一实施例中，A可为经取代或未经取代的苯环或经取代或未经取代的萘环。

在本申请案的一个实施例中，A具有经取代或未经取代的C6至C40芳基环是指包括：未经取代的C6至C40芳基环；或经取代的C6至C40芳基环，并且经取代的C6至C40芳基环中的取代基包括通过键结至相邻基团获得的稠合类型。

换言之，经取代的C6至C40芳基环可通过键结至化学式1中的Ra而具有稠环类型的取代基。

在本申请案的一个实施例中，Ra选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环。

在另一实施例中，Ra选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳香族烃环。

在另一实施例中，Ra选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C60芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳香族烃环。

在另一实施例中，Ra选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，Ra选自由以下组成的群组：氢；及C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，Ra为氢；苯基；联苯基；萘基；或蒽基；抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成苯环。

在本申请案的一个实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；及经取代或未经取代的胺基；抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环。

在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环。

在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C60芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳香族烃环。

在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及苯基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成苯环。

在本申请案的一个实施例中，R5及R6可为氢。

在本申请案的一个实施例中，R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；及经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环。

在另一实施例中，R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C60芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳香族烃环。

在另一实施例中，R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及C6至C40芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成C6至C40芳香族烃环。

在另一实施例中，R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；及苯基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成苯环。

在本申请案的一个实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。

在另一实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或C6至C40芳基。

在另一实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或C6至C20芳基。

在另一实施例中，R15至R18彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或苯基。

在本申请案的一个实施例中，Rb选自由以下组成的群组：氢；及经取代或未经取代的芳基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或杂环。

在另一实施例中，Rb为氢，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成芳香族烃环。

在另一实施例中，Rb为氢，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成苯环。

在本申请案的一个实施例中，Rc可为氢；或经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；或C6至C40芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；或C6至C40单环或多环芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；或C6至C40单环芳基。

在另一实施例中，Rc可为氢；苯基；联苯基；或萘基。

在本申请案的一个实施例中，R26至R29彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，R26至R29彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，R26至R29彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，R26至R29可为氢。

在本申请案的一个实施例中，R22与R24彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，R22与R24彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，R22与R24彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。

在另一实施例中，R22与R24彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或C6至C40芳基。

在另一实施例中，R22与R24彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；苯基；联苯基；或萘基。

在本申请案的一个实施例中，X1、X3及X5可为N。

在本申请案的一个实施例中，X1、X3及X5中的至少二者可为N。

根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。

此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可合成具有所引入的取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。

此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可精细地控制能带隙，且同时，有机材料之间的介面处的性质得以增强，并且材料应用可变得多样化。

此外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含一或多种根据化学式1的杂环化合物。

另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含一种根据化学式1的杂环化合物。

另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含两种根据化学式1的杂环化合物。

当在有机发光元件中包含二或更多种杂环化合物时，杂环化合物的类型可彼此相同或不同。

由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上所提供的描述相同。

在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。

在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，在蓝色有机发光元件的蓝色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，在绿色有机发光元件的绿色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作红色有机发光元件的材料。举例而言，在红色有机发光元件的红色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。

除了使用上述杂环化合物形成一或多个有机材料层之外，可使用普通的有机发光元件制造方法及材料来制造本公开的有机发光元件。

在制造有机发光元件时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法将杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但并非仅限于此。

本公开的有机发光元件的有机材料层可形成为单层结构，或者亦可形成为其中层叠有二或更多个有机材料层的多层结构。举例而言，根据本公开的一个实施例的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构并非仅限于此，并且可包括更少数量的有机材料层。

在本公开的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，并且发光层可包含杂环化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体材料，并且主体材料可包括杂环化合物。

作为另一实例，包含杂环化合物的有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物作为主体，并且可与铱系掺杂剂一起使用。

在本公开的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且电子传输层或电子注入层可包含杂环化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。

本公开的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。

图1至图3示出了根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层叠次序。然而，本申请案的范围并非仅限于该些附图，并且亦可将此项技术中已知的有机发光元件的结构用于本申请案中。

图1示出了其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层叠在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，并且如在图2中所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光元件。

图3示出了有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围并非仅限于此种层叠结构，并且必要时可不包括除发光层之外的其他层，并且可还包括其他必要的功能层。

必要时，包含化学式1的化合物的有机材料层可还包含其他材料。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，有机材料层可还包含以下化学式14的化合物。

[化学式14]

在化学式14中，

R

Rd与Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或经取代或未经取代的芳基；且

r及s为0至7的整数。

在本申请案的一个实施例中，Rd及Re可为氢。

在根据本申请案一个实施例的有机发光元件中，化学式14可包括在有机材料层中的发光层中。

在根据本申请案一个实施例的有机发光元件中，化学式14可包括在有机材料层中的发光层中，并且具体而言，可用作发光层的主体材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件的发光层的主体材料可包括化学式1的杂环化合物及化学式14的化合物二者。

本申请案的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式14表示的化合物；或者由化学式1表示的两种杂环化合物。

另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的两种不同类型的杂环化合物。

另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的化合物及由化学式14表示的化合物。

在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式1表示的杂环化合物的重量比可为1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，然而，所述重量比并非仅限于此。

所述组成物中由化学式1表示的杂环化合物可为不同的类型。

在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式14表示的杂环化合物的重量比可为1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:3至3:1，然而，所述重量比并非仅限于此。

本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案一个实施例的用于有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。

在本申请案的一个实施例中，形成有机材料层是通过预混合(pre-mixed)所述杂环化合物与化学式14的杂环化合物或两种类型的杂环化合物并使用热真空沉积方法来形成。

预混合(pre-mixed)是指在有机材料层上沉积由化学式1表示的杂环化合物及由化学式14表示的化合物、或者由化学式1表示的两种不同类型的杂环化合物之前预先混合所述材料，并将结果放置及混合于一个供应源中。

预混合材料可被称为根据本申请案一个实施例的用于有机材料层的组成物。

在根据本申请案一个实施例的有机发光元件中，在下文中示出除化学式1的化合物之外的材料，然而，该些材料仅用于说明目的而并非用于限制本申请案的范围，并且可由此项技术中已知的材料代替。

作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，并且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)；金属及氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO

作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，并且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/A1或LiO

作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星暴型胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，P.677(1994)]中阐述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))等。

作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。

作为电子传输材料，可使用以下的金属错合物：恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作为电子注入材料的实例，在此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。

作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且必要时，可混合并使用二或更多种发光材料。在本文中，二或更多种发光材料可通过被沉积为个别供应源或者通过被预混合及沉积为一个供应源来使用。此外，亦可将萤光材料用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。

在混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任意二或更多种材料并将其用作发光层的主体材料。

根据本申请案一个实施例的有机发光元件可依据所使用的材料为顶面发射型、底面发射型或双面发射型。

根据本申请案一个实施例的杂环化合物亦可根据在有机发光元件中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机电晶体等的有机电子元件中。

在下文中，将参照实例更详细地阐述本说明书，然而，该些实例仅用于说明目的，并且本申请案的范围并非仅限于此。

[制备例1]制备化合物1

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，在110℃下于回流下搅拌了1-溴-2,3-二氟苯(50克，259毫摩尔)、(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(57.7克，310毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(29克，25.9毫摩尔)、碳酸钾(107.3克，777毫摩尔)及甲苯/乙醇/水(500毫升/100毫升/100毫升)的混合物。用二氯甲烷对结果进行了萃取，用MgSO

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，将4'-氯-2,3-二氟-2'-甲氧基-1,1'-联苯基(65克，255毫摩尔)及二氯甲烷(1000毫升)的混合物冷却到了0℃。在向其中滴加BBr

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，在120℃下搅拌了4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-联苯基]-2-醇(49克，203毫摩尔)及Cs

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，在170℃下将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(9克，40.7毫摩尔)、7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)(13.0克，48.9毫摩尔)及Cs

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，在140℃下将7-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-7H-二苯并[c,g]咔唑(7-(7-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-7H-dibenzo[c,g]carbazole)(11.8克，25.2毫摩尔)、双联(频哪醇基)二硼(12.8克，50.4毫摩尔)、XPhos(2.6克，5.48毫摩尔)、乙酸钾(7.4克，75.6毫摩尔)及Pd(dba)

在单颈圆底烧瓶(one neck r.b.f)中，在120℃下将7-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-7H-二苯并[c,g]咔唑(7-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-7H-dibenzo[c,g]carbazole)(13.5克，24.1毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.1克，26.5毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(2.8克，2.41毫摩尔)、碳酸钾(9.99克，72.3毫摩尔)及1,4-二恶烷/水(150毫升/30毫升)的混合物在回流下搅拌了3小时。趁热对在反应期间沈淀的固体进行了过滤，并用1,4-二恶烷、蒸馏水及MeOH进行了纯化以获得化合物1(11.21克，70％)。

除了使用下表1的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑并使用下表1的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式合成了以下目标化合物。

[表1]

[制备例2]制备化合物37

除了使用1-溴-2,4-二氟苯(1-bromo-2,4-difluorobenzene)代替1-溴-2,3-二氟苯并使用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(2-chloro-6-methoxy phenyl)boronic acid)代替(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式合成了化合物37(10.89克，68％)。

除了使用下表2的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)并使用下表2的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例2的化合物37的制备方法相同的方式合成了以下目标化合物。

[表2]

[制备例3]制备化合物105

除了使用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(2-chloro-6-methoxyphenyl)boronicacid)代替(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式获得了目标化合物105(13.13克，82％)。

除了使用下表3的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)并使用下表3的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例3的化合物105的制备方法相同的方式合成了表3的以下目标化合物。

具体而言，除了使用1-溴-3-氯-2-氟苯((1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene)代替1-溴-2,3-二氟苯(1-bromo-2,3-difluorobenzene)并使用(2-氟-6-甲氧基苯基)硼酸(((2-fluoro-6-methoxyphenyl)boronic acid))代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(2-chloro-6-methoxyphenyl)boronic acid)之外，以与制备例3的化合物105的制备方法相同的方式制备了下表3的化合物156、160、195及200的二苯并呋喃连接基团(dibenzofuranlinker)。

[表3]

[制备例4]制备化合物201

除了使用2-溴-1,4-二氟苯(2-bromo-1,4-difluorobenzene)代替1-溴-2,3-二氟苯并使用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(2-chloro-6-methoxy phenyl)boronic acid)代替(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式获得了目标化合物201(10.09克，63％)。

除了使用下表4的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)并使用下表4的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例4的化合物201的制备方法相同的方式合成了表4的以下目标化合物。

具体而言，除了使用2-溴-4-氯-1-氟苯(2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene)代替2-溴-1,4-二氟苯(2-bromo-1,4-difluorobenzene)并使用(2-氟-6-甲氧基苯基)硼酸(2-fluoro-6-methoxyphenyl)boronic acid)代替(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(2-chloro-6-methoxyphenyl)boronic acid)之外，以与制备例4的化合物201的制备方法相同的方式制备了以下252结构的二苯并呋喃连接基团(dibenzofuran linker2-bromo-1,4-difluorobenzene)。

[表4]

[制备例5]制备化合物289

除了使用1-溴-2,4-二氟苯(1-bromo-2,4-difluorobenzene)代替1-溴-2,3-二氟苯之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式获得了目标化合物289(13.61克，85％)。

除了使用下表5的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)并使用下表5的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例5的化合物289的制备方法相同的方式合成了表5的以下目标化合物。

[表5]

[制备例6]制备化合物349

除了使用2-溴-1,4-二氟苯(2-bromo-1,4-difluorobenzene)代替1-溴-2,3-二氟苯之外，以与制备例1的化合物1的制备方法相同的方式获得了目标化合物349(12.97克，81％)。

除了使用下表6的A代替7H-二苯并[c,g]咔唑(7H-dibenzo[c,g]carbazole)并使用下表6的B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例6的化合物349的制备方法相同的方式合成了表6的以下目标化合物。

[表6]

还以与上述制备例中描述的化合物的制备方法相同的方式制备了除在制备例1至制备例6及表1至表6中所述的化合物之外的化合物1至化合物376。

以上制备的化合物的合成识别资料如在下[表7]及[表8]中所述。

[表7]

[表8]

<实验例1>-制造有机发光元件

1)制造有机发光元件(红色单一主体)

利用蒸馏水超音波对氧化铟锡(Indium Tinoxide，ITO)作为薄膜在上面涂布至

在透明的ITO电极(阳极)上，形成作为通用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)。

如下将发光层热真空沉积在上面。使用在下表9中所述的化合物作为红色主体并使用(piq)

同时，对于将用于有机发光二极管制造的每种材料，在10

对于如上制造的有机电致发光元件，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m

[表9]

<实验例2>-制造有机发光元件(红色N+N混合主体)

利用蒸馏水超音波对氧化铟锡作为薄膜在上面涂布至1500埃的厚度的玻璃基板进行了清洗。在利用蒸馏水的清洗完成之后，利用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，接着进行了干燥，在紫外线清洁器中用紫外线对所述基板进行了紫外线臭处理达5分钟。然后，将基板转移到了等离子体清洁器(PT)，并且在真空下进行用于ITO功函数及残留膜移除的等离子体处理之后，将基板转移到了用于有机沉积的热沉积设备。

在透明的ITO电极(阳极)上，形成作为通用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)。

如下将发光层热真空沉积在上面。作为发光层，如下表10所述将在化学式1中所述的两种类型的化合物预混合并在一个供应源中沉积至400埃作为红色主体，且掺杂并沉积3％的(piq)

同时，对于将用于有机发光二极管制造的每种材料，在10

对于如上制造的有机电致发光元件，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T

[表10]

<实验例3>-制造有机发光元件(红色N+P混合主体)

利用蒸馏水超音波对氧化铟锡作为薄膜在上面涂布至1500埃的厚度的玻璃基板进行了清洗。在利用蒸馏水的清洗完成之后，利用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，接着进行了干燥，在紫外线清洁器中用紫外线对所述基板进行了紫外线臭氧处理达5分钟。然后，将基板转移到了等离子体清洁器(PT)，并且在真空下进行用于ITO功函数及残留膜移除的等离子体处理之后，将基板转移到了用于有机沉积的热沉积设备。

在透明的ITO电极(阳极)上，形成作为通用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)。

如下将发光层热真空沉积在上面。作为发光层，如下表11所述将在化学式1中所述的一种类型的化合物与在化学式14中所述的一种类型的化合物预混合并在一个供应源中沉积至400埃作为红色主体，且掺杂并沉积3％的(piq)

同时，对于将用于有机发光二极管制造的每种材料，在10

对于如上制造的有机电致发光元件，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T

[表11]

如表9所示，识别出相较于不使用化合物时，在有机发光元件的发光层中使用对应于化学式1的化合物时，在寿命、效率及驱动电压性质方面获得了优异的效果。

具体而言，在化学式1的化合物中，二苯并呋喃结构中的一侧苯环被含N环取代，且二苯并呋喃结构中未被含N环取代的另一侧苯环被咔唑结构取代，且因此识别出获得了具有更稳定的电子稳定性的结构，并且向元件提供了恰当的能级及热稳定性，并且使用化学式1的化合物制造了具有改善的寿命、驱动稳定性及效率的有机发光元件。

此外，如在表10及表11中所识别出，当在有机发光元件的有机材料层中包含两种类型的对应于本申请案的化学式1的化合物(N+N化合物)、或者包含对应于本申请案的化学式1的一种类型的化合物及对应于本申请案的化学式14的一种类型的化合物此两种类型的化合物(N+P化合物)时，在效率及寿命方面获得了更优异的效果。此种结果可能会导致预测当同时包含两种化合物时会发生激发错合体(exciplex)现象。

具体而言，当在有机发光元件的有机材料层中包含对应于本申请案的化学式1的一种类型的化合物及对应于本申请案的化学式14的一种类型的化合物此两种类型的化合物(N+P化合物)时，激发错合体现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p-主体)最高占据分子轨域能级及受体(n-主体)最低占据分子轨域能级大小的能量的现象。当具有良好空穴传输能力的供体(p-主体)及具有良好电子传输能力的受体(n-主体)用作发光层的主体时，空穴被注入p-主体且电子被注入n-主体，且因此驱动电压可降低，此因此有助于提高寿命。