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一种能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成及应用

摘要

本发明设计合成了一种能单一选择性识别L‑精氨酸的荧光传感器,是先以4,4´‑联苯二酚和六次甲基四胺为底物,在三氟乙酸溶剂中反应制得4,4´‑联苯二酚衍生物;再以异烟肼和4,4´‑联苯二酚衍生物为底物,在无水乙醇中反应得到目标荧光传感器FINH。在荧光传感器的DMSO‑H2O溶液中,分别加入L‑甘氨酸、L‑丙氨酸、L‑缬氨酸、L‑亮氨酸、L‑异亮氨酸、L‑甲硫氨酸、L‑脯氨酸、L‑色氨酸、L‑丝氨酸、L‑酪氨酸、L‑半胱氨酸、L‑苯丙氨酸、L‑天冬酰胺、L‑谷氨酰胺、L‑苏氨酸、L‑天冬氨酸、L‑谷氨酸、L‑赖氨酸、L‑精氨酸和L‑组氨酸的水溶液,发现只有L‑精氨酸的加入能使荧光传感器FINH的荧光增强,因此实现了对L‑精氨酸的高灵敏单一选择性识别。

著录项

  • 公开/公告号CN112174883A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2021-01-05

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 西北师范大学;

    申请/专利号CN202011179139.9

  • 申请日2020-10-29

  • 分类号C07D213/86(20060101);C09K11/06(20060101);G01N21/64(20060101);

  • 代理机构62201 兰州智和专利代理事务所(普通合伙);

  • 代理人张英荷

  • 地址 730070 甘肃省兰州市安宁区安宁东路967号

  • 入库时间 2023-06-19 09:27:35

说明书

技术领域

本发明涉及一种能够高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法;本发明同时还涉及该荧光传感器在DMSO-H

背景技术

L-精氨酸,分子式是 C

发明内容

本发明的目的是提供一种能高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器;

本发明的另一目的是提供上述荧光传感器的合成方法;

本发明还有一个目的,就是提供该荧光传感器荧光识别L-精氨酸的具体应用。

一、荧光传感器及其合成

本发明荧光传感器的制备方法,包括以下步骤:

(1)4,4´-联苯二酚衍生物的合成:以4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺为底物,以三氟乙酸为溶剂,于135~140℃下反应70~72 h;反应结束后加入稀盐酸,搅拌抽滤,产物为橘色固体,用二甲基亚砜重结晶,得4,4´-联苯二酚衍生物;其中,底物4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺的摩尔比为1:8~1:10。

(2)荧光传感器的合成:以异烟肼和4,4´-联苯二酚衍生物为底物,无水乙醇为溶剂,75~80℃下反应20~24 h,反应结束后析出黄色固体,抽滤,用热乙醇淋洗,所得产物即为荧光传感器FINH。其中,底物4,4´-联苯二酚衍生物和异烟肼的摩尔比为1:2~1:4。

上述制备的荧光传感器的分子式为:C

传感器分子FINH的质谱和氢谱谱图见图1和图2。

二、荧光传感器检测精氨酸的应用

1、荧光传感器FINH的荧光性能

通过对荧光传感器荧光性能的研究表明,荧光传感器FINH在DMSO-H

2、荧光传感器FINH荧光识别L-精氨酸

在荧光传感器FINH的DMSO-H

同时,为了研究其它氨基酸对传感器FINH识别L-精氨酸的干扰,我们做了抗干扰实验。图4为传感器分子FINH的DMSO-H

荧光滴定实验表明,该荧光传感器FINH对L-精氨酸的最低检测限为3.25×10

3、识别机理分析

通过核磁氢谱图研究荧光传感器FINH识别L-精氨酸的机理。在DMSO-H

附图说明

图1为本发明传感器分子FINH的质谱图;

图2为本发明传感器分子FINH的氢谱图;

图3为本发明传感器分子FINH的DMSO-H

图4为本发明传感器分子FINH的DMSO-H

图5为本发明传感器分子FINH的DMSO-H

图6为本发明传感器分子FINH的DMSO-H

图7为本发明传感器分子FINH的DMSO-

具体实施方式

下面通过具体实施例对本发明传感器分子FINH的制备和荧光识别L-精氨酸的应用做进一步说明。

实施例1、荧光传感器FINH

(1)4,4´-联苯二酚衍生物的合成:称取0.9g(50mmol)4,4´-联苯二酚,17g六次甲基四胺(500mmol)加入到10mL三氟乙酸中,于140℃下反应72 h;反应结束后加入稀盐酸,搅拌抽滤,产物为橘色固体,用二甲基亚砜重结晶,得7.45g4,4´-联苯二酚衍生物,产率为52%;

(2)荧光传感器FINH的合成:称取0.82g(4mmol)异烟肼和0.29g(1mmol)4,4´-联苯二酚衍生物加入到20mL无水乙醇中,于80℃下反应24h,反应结束后析出黄色固体,抽滤,用热乙醇淋洗,所得产物即为荧光传感器FINH。产率为35%。

实施例2、荧光传感器FINH识别L-精氨酸

移取2 mL荧光传感器FINH的DMSO-H

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