一种深海耐盐、耐碱蛋白酯酶的表达和纯化、晶体结构及其应用

摘要

本发明属于生物技术领域，具体为一种深海耐盐、耐碱蛋白酯酶的表达和纯化、晶体结构及其应用。本发明所述酯酶PE8含219个氨基酸，分子量为23.19kDa，来源于海洋细菌Pelagibacterium？halotolerans？B2T；酯酶PE8的晶结构由9个β折叠和8个α螺旋组成，其中，9个β折叠位于中心，8个α螺旋围绕在β折叠的周围；第118位丝氨酸、第169位天冬氨酸与第201位组氨酸构成催化三连体组成活性中心。酯酶PE8在表达菌株中高度可溶性表达，并且表现出良好的耐盐、耐碱及手性选择性，能催化3-(4-氟苯基)戊二酸二甲酯生产药物中间体(R)-3-(4-氟苯基)戊二酸单甲酯。该酯酶PE8的晶体结构在工业上应用于生产抗抑郁药物中间体、酶学底物改造及提高酶活方面具有广泛的应用前景。

说明书

技术领域

本发明属于生物技术领域，具体涉及一种深海细菌来源蛋白酯酶的表达纯化、晶体结构及其在手性药物前体筛选以及工业酶制剂中的应用。

背景技术

酯酶（esteraseEC3.1.1.1）广泛存在于微生物中，能够催化酯类化合物的水解和合成。酯酶具有许多优良的特性，例如具有高度手性选择特异性，催化反应不需要辅酶和辅因子，拥有较广的底物谱，在有机溶液中保持高稳定性等，使得酯酶在工业生产中成为重要的催化剂。酯酶可广泛应用于手性药物合成、食品加工及食品风味改良、油脂水解、皮革绢纺原料脱脂、废水处理、洗涤工业等领域。

(R)-3-(4-氟苯基)戊二酸单甲酯是一系列重要医药中间体的前体。其中最具代表性的是左旋帕罗西汀盐酸盐。它可以使突触间隙中的5-羟色胺（5-HT）浓度增高，发挥抗抑郁作用，对其它递质作用较弱，对植物神经系统和心血管系统的影响较小，作为选择性中枢神经5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂（SSRI）。临床上被广泛应用于治疗抑郁症，强迫症，惊恐障碍或社交焦虑障碍等疾病。近年来，抗抑郁药物帕罗西汀在国内外的市场需求与日俱增，其合成方法也在全球备受关注。合成的方法有化学法和酶法，而酶法由于它的高效、绿色和环保等优点成为研究的首选。来源于海洋细菌PelagibacteRiumhalotoleRansB2T的酯酶PE8，能催化3-(4-氟苯基)戊二酸二甲酯进而生产药物中间体(R)-3-(4-氟苯基)戊二酸单甲酯。该酶在表达菌株中具有高度可溶性表达，并且表现出良好的耐盐、耐碱性及手性选择性，因此可以作为工业化生产抗抑郁药物中间体的潜在用酶。本发明利用酯酶PE8的三维结构，来阐述其催化机制，对于提高该酶在工业生产中的的应用具有指导性的价值。

发明内容

本发明涉及对酯酶PE8在大肠杆菌中的高效表达、纯化和结晶的方法，以及所述酯酶PE8第4位到第219位氨基酸的三维晶体结构及其在药物筛选及药物设计方面的应用。

第一方面，本发明提供酯酶PE8的表达和纯化方法，该方法包括：构建融合了未突变的PE8全长基因的重组载体，用该载体转化大肠杆菌，从而表达带有标签的融合蛋白PE8，将上述获得的蛋白通过特异性的与所述特异标签识别的方法（优选Ni亲和层析方法，其分离原理为：低咪唑浓度缓冲液进行上样，高咪唑浓度缓冲液进行洗脱），分离出目的蛋白，再通过凝胶过滤层析的方法得到高纯度的PE8的蛋白。

其中，Ni亲和层析的平衡缓冲液优先选择50mMTris,pH8.0；500mMNaCl；1%甘油；10mM咪唑；1mMβ-Me；0.2mMPMSF，洗脱的缓冲液优先选择50mMTris,pH8.0；500mMNaCl；1%甘油；250mM咪唑；1mMβ-Me；凝胶过滤层析的缓冲液优先选择20mMTris，pH7.4；100mMNaCl;2mMDTT。

第二方面，本发明还提供上述得到的酯酶PE8的结晶方法，包括：将酯酶PE8浓缩至15-30mg/ml，在4-30摄氏度下用气相扩散法筛选晶体生长条件，优先选择使用15-20摄氏度。

结晶条件：采用悬滴气相扩散法进行结晶，结晶液滴中蛋白溶液与结晶试剂体积比在2:1至1:2的范围内，优选体积比为1:1，蛋白溶液中蛋白质浓度为20-30mg/ml，结晶条件为0.05MCaCl2；0.1MBis-Tris,pH6.5；30%PEGMME550。晶体培养在4至30摄氏度（优选15至20摄氏度）进行。

数据采集与结构解析：将制备的晶体以25%的甘油作为防冻剂处理后，冻存于液氮中。晶体X射线衍射的数据收集在上海光源（SSRF）生物大分子晶体学光束线站（五线六站BL19U）进行。数据处理使用HKL3000，结构解析以类球红细菌的羧酸酯酶RspE（PDBID:4FHZ）为模型，采用分子置换法，利用Refmac程序并辅以Coot软件做进一步修正，最终解析得到酯酶PE8蛋白的晶体结构。

第三方面，本发明还提供衍射性能良好的酯酶PE8蛋白质晶体。

第四方面，本发明还提供酯酶PE8的三维结构，该结构描述了酯酶PE8的二级结构组成，肽链走向、组织模式以及三维分子构造。其中，针对酯酶PE8蛋白进行衍射，得到酯酶PE8蛋白的晶体衍射数据，以类球红细菌的羧酸酯酶RspE（PDBID:4FHZ）为模型模型进行结构解析，最终得到酯酶PE8蛋白的三维结构。

在一具体的实施方式中，提供了酯酶PE8的晶体三维结构，其中所述晶体三维结构中的原子具有表1中所列的至少一部分的原子坐标，或者任何与该坐标中至少40%氨基酸残基的主链碳骨架的原子三维坐标的平均根方差小于或等于1.7?的结构。

优选的，其中所述的酯酶PE8的晶体三维结构，分辨率为1.6?。其中，所述酯酶PE8的晶体结构空间群为P21，一个不对称单位含两个蛋白分子。晶胞参数为：a＝41.772?，b＝73.398?，c＝66.403?，α＝γ＝90°，β＝102.37°。

在一具体的实施方式中，所述的酯酶PE8的三维结构在一个晶体学不对称单位内有两个蛋白分子。所述酯酶PE8的晶体三维结构，由9个β折叠和8个α螺旋组成，其中，所述的9个β折叠位于中心，所述的8个α螺旋围绕在β折叠的周围。

具体来说，β折叠1，即含Pro10-Leu12的氨基酸区段，β折叠2，即含Ser21-Leu26的氨基酸区段，α螺旋1，即含Asn32-Arg44的氨基酸区段，β折叠3，即含Asn49-Ala54的氨基酸区段，β折叠4，即含Val59-Cys61的氨基酸区段，β折叠5，即含Gly67-Glu69的氨基酸区段，α螺旋2，即含Arg79-Gly106的氨基酸区段，α螺旋3，即含Gly108-Pro109的氨基酸区段，β折叠6，即含Asn111-Phe117的氨基酸区段，α螺旋4，即含Ser118-Leu129的氨基酸区段，β折叠7，即含Ala137-Ser142的氨基酸区段，α螺旋5，即含Ala147-Lys150的氨基酸区段，α螺旋6，即含Leu151-Ile155的氨基酸区段，β折叠8，即含Pro160-Asn167的氨基酸区段，α螺旋7，即含Val174-Leu187的氨基酸区段，β折叠9，即含Asn190-Ser196的氨基酸区段，α螺旋8，即含Ala204-Leu219的氨基酸区段。

第五方面，本发明还提供酯酶PE8发挥酯酶水解功能的作用机制。所述的酯酶PE8的晶体结构，第118位丝氨酸（Ser118），第169位天冬氨酸（Asp169）与第201位组氨酸（His201）构成催化三连体组成活性中心。

本发明所述酯酶PE8在表达菌株中高度可溶性表达，并且表现出良好的耐盐、耐碱及手性选择性，能催化3-(4-氟苯基)戊二酸二甲酯生产药物中间体(R)-3-(4-氟苯基)戊二酸单甲酯（抗抑郁药物中间体）。该酯酶PE8的晶体结构可在工业上应用于生产抗抑郁药物中间体、酶学底物改造及提高酶活方面。

附图说明

图1：酯酶PE8的三维晶体飘带示意图，其中，α螺旋用红色表示；β折叠用黄色表示；无规则卷曲用绿色表示。

图2：酯酶PE8结构的拓扑学示意图，其中，圆柱状为α螺旋，箭头状为β折叠。

具体实施方式

下面采用具体实施例进一步说明本发明的内容。

以下内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

实施例1、酯酶PE8的表达纯化

酯酶PE8，其氨基酸序列如SEQ.ID.NO1所示。

通过分子克隆技术将酯酶PE8的全长基因克隆到pET28b(+)的载体上，将构建好的重组表达载体转化到大肠杆菌Rosetta(DE3)中进行酯酶PE8的可溶性表达。将以50μg/ml卡那霉素和34μg/ml氯霉素为选择压力，转接重组表达菌株于含有上述选择压力的LB液体培养基中,37℃振荡培养至OD600达到0.8时加入终浓度为0.5mM的IPTG进行诱导表达，表达条件为：25℃振荡培养8h。至OD600达到0.8时加入终浓度为0.5mM的IPTG进行诱导表达。25℃，200rpm振荡培养，8h至10小时后通过离心收集细菌，用于纯化。

将离心收集的表达菌以适量缓冲液（50mMTris,pH8.0；500mMNaCl；1%甘油；10mM咪唑；1mMβ-Me；0.2mMPMSF）悬菌，使用低温超高压细胞破碎仪（广州聚能生物科技有限公司）裂解菌体，以18000rpm高速离心1h去除沉淀和其它颗粒状杂质。将离心后上清液与Ni-NTA亲和介质结合后，用50mMTris,pH8.0；500mMNaCl；1%甘油；50mM咪唑；1mMβ-Me的缓冲液冲洗介质，去除杂蛋白。最终用50mMTris,pH8.0；500mMNaCl；1%甘油；250mM咪唑；1mMβ-Me的洗脱液将目的蛋白从亲和介质上洗脱下来，以30KDa截留的浓缩管将洗脱液浓缩。将浓缩后的蛋白溶液进一步用凝胶过滤层析（superdex200，16/600）的方法纯化，使用的缓冲液为20mMTris，pH7.4；100mMNaCl;2mMDTT。将洗脱下来的目的蛋白进行浓缩至浓度为15-30mg/ml，于-80°C保存，用于结晶实验。

实施例2、酯酶PE8的结晶

将如上方法表达纯化好的酯酶PE8浓缩至浓度约为20-30mg/ml，使用结晶试剂盒（来自HamptonResearch等公司的CrystalScreenKitI/II,Index,Salt,PEG/Ion等）作为晶体生长的初筛条件，采用悬滴气象扩散法进行结晶。本发明在多个不同的结晶试剂条件下获得了初始晶体。通过后期的优化调整，优选0.05MCaCl₂;0.1MBis-Tris,pH6.5;30%PEGMME550的缓冲液作为晶体生长条件，收集到一套分辨率为1.66?的X射线衍射数据。

实施例3、酯酶PE8的收据收集及结构解析

将制备的晶体以25%的甘油作为防冻剂处理后，冻存于液氮中。晶体X射线衍射的数据收集在上海光源（SSRF）生物大分子晶体学光束线站（五线六站BL19U）进行。数据处理使用HKL3000，结构解析以类球红细菌的羧酸酯酶RspE（PDBID:4FHZ）为模型，采用分子置换法，利用Refmac程序并辅以Coot软件做进一步修正，最终解析得到酯酶PE8蛋白的晶体结构。本领域的普通技术人员可知，于其中所述晶体三维结构中的原子具有表1中所列的至少40%的原子坐标，或者3D蛋白的晶体三维结构中至少40%氨基酸的主链碳骨架的原子结构坐标与表1中的坐标的平均根方差小于或等于1.7?的原子坐标，均可被认为与3D蛋白具有雷同结构。

具体而言，所述的酯酶PE8的三维结构在一个晶体学不对称单位内有两个蛋白分子。所述的酯酶PE8的晶体三维结构，由9个β折叠和8个α螺旋组成，其中，所述的9个β折叠位于中心。β折叠1，即含Pro10-Leu12的氨基酸区段，β折叠2，即含Ser21-Leu26的氨基酸区段，α螺旋1，即含Asn32-Arg44的氨基酸区段，β折叠3，即含Asn49-Ala54的氨基酸区段，β折叠4，即含Val59-Cys61的氨基酸区段，β折叠5，即含Gly67-Glu69的氨基酸区段，α螺旋2，即含Arg79-Gly106的氨基酸区段，α螺旋3，即含Gly108-Pro109的氨基酸区段，β折叠6，即含Asn111-Phe117的氨基酸区段，α螺旋4，即含Ser118-Leu129的氨基酸区段，β折叠7，即含Ala137-Ser142的氨基酸区段，α螺旋5，即含Ala147-Lys150的氨基酸区段，α螺旋6，即含Leu151-Ile155的氨基酸区段，β折叠8，即含Pro160-Asn167的氨基酸区段，α螺旋7，即含Val174-Leu187的氨基酸区段，β折叠9，即含Asn190-Ser196的氨基酸区段，α螺旋8，即含Ala204-Leu219的氨基酸区段。

表1酯酶PE8的原子坐标群如下：

空间群为P21；

晶胞参数为：a＝41.772?，b＝73.398?，c＝66.403?，α＝γ＝90°，β＝102.37°；

I/σI：22.5；

Rwork/Rfree分别为：0.171和0.211；

分辨率范围（?）：50-1.66；

数据完整性（%）：99.1。

表1

原子1NALAA529.768-6.133-3.0481.0051.36N

原子2CAALAA528.990-6.422-1.8521.0052.14C

原子3CBALAA527.688-5.610-1.8431.0045.40C

原子4CALAA528.683-7.902-1.6921.0050.67C

原子5OALAA529.445-8.633-1.0491.0061.17O

原子6NLYSA627.592-8.322-2.3321.0049.91N

原子7CALYSA626.822-9.515-1.9701.0048.13C

原子8CBLYSA627.689-10.767-1.7611.0053.44C

原子9CGLYSA626.957-12.101-1.8661.0055.54C

原子10CDLYSA627.190-12.752-3.2281.0063.54C

原子11CELYSA626.941-14.258-3.1861.0068.39C

原子12NZLYSA627.817-14.947-2.1941.0071.53N

原子13CLYSA626.040-9.175-0.6991.0043.60C

原子14OLYSA626.582-9.2120.4091.0041.68O

原子15NLEUA724.782-8.780-0.8651.0033.81N

原子16CALEUA723.908-8.6020.2811.0028.86C

原子17CBLEUA722.875-7.5000.0411.0026.54C

原子18CGLEUA723.378-6.078-0.1871.0028.26C

原子19CD1LEUA722.199-5.119-0.3501.0026.27C

原子20CD2LEUA724.288-5.6320.9621.0025.95C

原子21CLEUA723.214-9.9270.5331.0031.71C

原子22OLEUA723.048-10.738-0.3761.0033.18O

原子23NSERA822.838-10.1631.7771.0032.60N

原子24CASERA822.122-11.3692.1151.0033.58C

原子25CBSERA823.098-12.4512.5771.0033.96C

原子26OGSERA823.822-12.0213.7161.0042.75O

原子27CSERA821.136-11.0303.2121.0029.49C

原子28OSERA821.270-9.9983.8811.0026.19O

原子29NGLYA920.133-11.8823.3841.0030.16N

原子30CAGLYA919.135-11.6764.4161.0025.35C

原子31CGLYA918.051-12.7284.3131.0024.82C

原子32OGLYA918.072-13.5413.3881.0028.15O

原子33NPROA1017.095-12.7195.2531.0023.15N

原子34CAPROA1016.024-13.7185.2371.0023.28C

原子35CBPROA1015.169-13.3486.4581.0025.27C

原子36CGPROA1016.010-12.4507.2841.0027.27C

原子37CDPROA1016.941-11.7576.3581.0020.86C

原子38CPROA1015.164-13.6373.9891.0026.44C

原子39OPROA1014.962-12.5703.4021.0024.96O

原子40NMETA1114.659-14.7863.5691.0025.19N

原子41CAMETA1113.721-14.8002.4721.0025.49C

原子42CBMETA1114.429-15.0801.1521.0028.24C

原子43CGMETA1115.294-16.3141.1641.0037.02C

原子44SDMETA1115.237-17.122-0.4401.0050.51S

原子45CEMETA1113.488-17.481-0.5461.0035.36C

原子46CMETA1112.620-15.8142.7321.0029.22C

原子47OMETA1112.776-16.7413.5431.0030.48O

原子48NLEUA1211.497-15.6032.0611.0025.98N

原子49CALEUA1210.346-16.4792.1521.0023.82C

原子50CBLEUA129.172-15.7362.7881.0025.51C

原子51CGLEUA129.295-15.2454.2271.0028.82C

原子52CD1LEUA128.225-14.2094.4961.0028.54C

原子53CD2LEUA129.167-16.3935.2111.0031.93C

原子54CLEUA129.978-16.8320.7211.0024.40C

原子55OLEUA129.577-15.961-0.0471.0023.61O

原子56NPROA1310.124-18.1110.3411.0024.94N

原子57CAPROA139.747-18.440-1.0401.0024.84C

原子58CBPROA1310.220-19.893-1.2071.0029.70C

原子59CGPROA1310.364-20.4200.1801.0033.42C

原子60CDPROA1310.738-19.2481.0471.0029.06C

原子61CPROA138.241-18.331-1.2551.0020.88C

原子62OPROA137.487-18.284-0.2791.0025.17O

原子63NALAA147.813-18.263-2.5131.0025.29N

原子64CAALAA146.393-18.166-2.8141.0025.85C

原子65CBALAA146.170-18.033-4.3041.0026.53C

原子66CALAA145.675-19.399-2.2651.0031.58C

原子67OALAA146.199-20.518-2.3461.0030.32O

原子68NVALA154.493-19.180-1.6931.0026.75N

原子69CAVALA153.687-20.255-1.1201.0031.07C

原子70CBVALA152.358-19.694-0.5751.0033.32C

原子71CG1VALA151.430-20.809-0.1161.0036.19C

原子72CG2VALA152.626-18.7360.5721.0034.47C

原子73CVALA153.424-21.342-2.1671.0035.41C

原子74OVALA153.375-22.536-1.8491.0037.68O

原子75NSERA163.302-20.912-3.4191.0029.30N

原子76CASERA162.993-21.800-4.5411.0033.70C

原子77CBSERA162.357-21.001-5.6701.0032.36C

原子78OGSERA163.329-20.199-6.3241.0032.88O

原子79CSERA164.204-22.545-5.1001.0036.68C

原子80OSERA164.080-23.288-6.0801.0040.42O

原子81NGLYA175.373-22.325-4.5041.0037.70N

原子82CAGLYA176.571-23.053-4.8881.0038.90C

原子83CGLYA177.246-22.576-6.1581.0038.02C

原子84OGLYA178.264-23.133-6.5681.0046.64O

原子85NALAA186.682-21.550-6.7881.0039.07N

原子86CAALAA187.260-20.974-8.0021.0038.59C

原子87CBALAA186.755-21.714-9.2301.0042.77C

原子88CALAA186.902-19.495-8.0981.0037.14C

原子89OALAA185.789-19.149-8.4941.0038.47O

原子90NALAA197.842-18.622-7.7421.0034.12N

原子91CAALAA197.554-17.187-7.7101.0030.24C

原子92CBALAA198.669-16.431-6.9951.0028.27C

原子93CALAA197.300-16.575-9.0801.0027.94C

原子94OALAA198.090-16.760-10.0151.0030.53O

原子95NLYSA206.193-15.837-9.1771.0024.49N

原子96CALYSA205.857-15.059-10.3591.0026.99C

原子97CBLYSA204.400-15.314-10.7671.0028.95C

原子98CGLYSA204.176-16.715-11.3281.0038.81C

原子99CDLYSA202.726-17.167-11.2111.0044.17C

原子100CELYSA202.618-18.681-11.3801.0047.40C

原子101NZLYSA203.261-19.442-10.2591.0041.71N

原子102CLYSA206.101-13.571-10.1071.0023.32C

原子103OLYSA206.153-12.768-11.0381.0025.73O

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原子1516OASPA209-4.221-1.8002.9941.0025.78O

原子1517NTHRA210-3.3530.0663.9251.0023.28N

原子1518CATHRA210-3.2970.8152.6761.0022.90C

原子1519CBTHRA210-2.8932.2702.9221.0025.30C

原子1520OG1THRA210-3.8732.8893.7681.0028.19O

原子1521CG2THRA210-2.8153.0391.6031.0023.26C

原子1522CTHRA210-2.3100.1561.7231.0021.36C

原子1523OTHRA210-2.593-0.0040.5281.0020.99O

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原子1527CALAA211-0.701-2.2790.9351.0021.35C

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原子1529NTHRA212-1.417-2.9941.7991.0021.22N

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原子1536NALAA213-3.789-3.0370.3641.0020.51N

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原子1539CALAA213-4.106-2.445-1.9941.0025.52C

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原子1541NPHEA214-3.007-1.703-1.9161.0023.04N

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原子1564CDARGA216-6.497-7.504-1.6771.0040.15C

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原子1631NLEUB7-18.988-6.234-31.8151.0039.48N

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原子1643CSERB8-16.356-9.272-35.9281.0031.89C

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原子1656NMETB11-11.415-15.088-35.5511.0021.66N

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原子1678OPROB13-5.790-20.785-31.9021.0027.25O

原子1679NALAB14-6.066-20.734-29.6731.0024.16N

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原子1698CAGLYB17-5.939-25.923-27.1781.0039.12C

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原子2095OGLUB69-14.9942.178-38.4011.0018.43O

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原子2152NGLUB76-9.53314.714-48.0691.0032.72N

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原子2277OPROB92-16.9331.250-25.8601.0024.61O

原子2278NVALB93-16.6512.236-27.8691.0024.05N

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原子2282CG2VALB93-18.4112.323-30.2571.0029.29C

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原子3236O2GOLC4-16.038-13.137-32.0541.0048.92O

原子3237C1GOLC4-16.794-14.672-33.7261.0039.47C

原子3238O1GOLC4-15.971-14.845-34.8541.0040.21O

原子3239O3GOLC5-5.7059.242-40.2981.0027.95O

原子3240C3GOLC5-5.2458.834-41.5661.0032.45C

原子3241C2GOLC5-5.0437.325-41.6111.0031.89C

原子3242O2GOLC5-6.1136.671-40.9571.0033.27O

原子3243C1GOLC5-4.9026.855-43.0581.0033.67C

原子3244O1GOLC5-6.0877.073-43.7961.0038.84O

原子3245OHOHD14.5952.945-42.0871.0016.32O

原子3246OHOHD26.1007.7909.9361.0016.67O

原子3247OHOHD3-9.107-5.687-36.9591.0016.09O

原子3248OHOHD415.792-5.1994.7191.0016.35O

原子3249OHOHD5-14.8438.023-43.7731.0019.77O

原子3250OHOHD613.352-1.0909.9411.0017.35O

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原子3275OHOHD31-10.16614.289-42.0861.0024.60O

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原子3422OHOHD178-6.105-12.625-44.3091.0036.33O

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原子3426OHOHD1829.895-3.262-22.9251.0045.67O

原子3427OHOHD1831.63317.940-0.9811.0039.81O

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<110>复旦大学

<120>一种深海耐盐、耐碱蛋白酯酶的表达和纯化、晶体结构及其应用

<130>001

<160>1

<170>PatentInversion3.3

<210>1

<211>219

<212>PRT

<213>

<400>1

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151015

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210215