取代醚类及硫醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用

摘要

本发明公开了一种如通式I所示的取代醚类及硫醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用。

说明书

技术领域

本发明属农业用抗病毒剂领域，具体涉及取代醚类及硫醚类化合物作为抗植 物病毒剂的应用。

背景技术

本发明化合物已在专利CN101119961、CN101205187、EP253213、US4829085 中公开，具有杀菌和杀虫活性，但作为抗病毒剂及应用则没有任何报道。

发明内容

本发明的目的在于提供结构如通式I所示的取代醚类及硫醚类化合物作为 抗植物病毒剂的应用。

本发明的技术方案如下：

取代醚类及硫醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用，包括肟醚菌胺、氰烯菌 酯及结构如通式I所示化合物：

Q代表如下基团之一：

R₁选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂烷基、C₃-C₁₂环烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷硫基、卤代C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基亚磺酰基、卤代C₁-C₁₂烷基亚 磺酰基、C₁-C₁₂烷基磺酰基、卤代C₁-C₁₂烷基磺酰基；未取代的或被1-5个R₃取 代的下述基团：芳基、芳氧基、芳基C₁-C₁₂烷基、芳基C₁-C₁₂烷氧基、芳氨基、 杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基C₁-C₁₂烷基或杂芳基C₁-C₁₂烷氧基；

R₂选自氢、卤素、氰基、C₁-C₁₂烷基、C₃-C₁₂环烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷硫基、卤代C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基亚磺酰基、卤代C₁-C₁₂烷基亚 磺酰基、C₁-C₁₂烷基磺酰基、卤代C₁-C₁₂烷基磺酰基；未取代的或被1-5个R₃取 代的下述基团：芳基、芳氧基、芳基C₁-C₁₂烷基、芳基C₁-C₁₂烷氧基、芳氨基、 杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基C₁-C₁₂烷基或杂芳基C₁-C₁₂烷氧基；

R₃选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代 C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烯基、卤代 C₂-C₆烯基、C₃-C₆烯氧基、卤代C₃-C₆烯氧基、C₂-C₆炔基、卤代C₂-C₆炔基、C₃-C₆炔氧基、卤代C₃-C₆炔氧基、卤代C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷基 氨基、卤代C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₁-C₆烷基羰基氨基、卤代C₁-C₆烷基羰基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基或卤代C₁-C₆烷基氨基羰基；

n=0-4的整数；p=0或1；X=O或S；A=O、S或NH。

肟醚菌胺、氰烯菌酯及通式I化合物中作为抗病毒剂应用时较优选的化合物 为：

Q选自Q₁、Q₂、Q₃、Q₄、Q₅、Q₆、Q₇、Q₈、Q₉、Q₁₉、Q₂₀、Q₂₁或Q₂₂；

Ar选自Ar-1、Ar-2或Ar-3；

R₁选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、 C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、卤代C₁-C₆烷基亚磺酰基、 C₁-C₆烷基磺酰基、卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代的或被1-3个R₃取代的下述基 团：苯基、苯氧基、苯基C₁-C₆烷基、苯基C₁-C₃烷氧基、吡啶基、吡啶基氧基、 吡啶基C₁-C₆烷基或吡啶基C₁-C₃烷氧基；

R₂选自氢、卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷 氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、 C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、卤代C₁-C₆烷基亚磺酰基、 C₁-C₆烷基磺酰基、卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代的或被1-3个R₃取代的下述基 团：苯基、苯氧基、苯基C₁-C₆烷基、苯基C₁-C₃烷氧基、吡啶基、吡啶基氧基、 吡啶基C₁-C₆烷基或吡啶基C₁-C₃烷氧基；

R₃选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代 C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、卤代C₁-C₆烷硫基、 卤代C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷基氨基、卤代C₁-C₆烷基氨基、C₂-C₈二烷基氨基、C₁-C₆烷基羰基氨基、卤代C₁-C₆烷基羰基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基或卤代C₁-C₆烷基氨 基羰基；

n=0、1、2或3；p=0或1；X=O或S；A=O、S或NH。

肟醚菌胺、氰烯菌酯及通式I化合物中作为抗病毒剂应用时进一步优选的化 合物为：

Q选自Q₁、Q₂、Q₃、Q₄、Q₅、Q₆、Q₇、Q₈、Q₉、Q₁₉、Q₂₀、Q₂₁或Q₂₂；

Ar选自Ar-1、Ar-2或Ar-3；

R₁选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、卤代 C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代的或被1-3 个R₃取代的下述基团：苯基、苯基C₁-C₃烷基、吡啶基或吡啶基C₁-C₃烷基；

R₂选自氢、卤素、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、卤 代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、卤代C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、 卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代的或被1-3个R₃取代的下述基团：苯基、苯基C₁-C₃烷基、吡啶基或吡啶基C₁-C₃烷基；

R₃选自卤素、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤代 C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基或卤代C₁-C₆烷硫基；

n=0、1、2或3；p=0或1；X=O或S；A=O、S或NH。

肟醚菌胺、氰烯菌酯及通式I化合物中作为抗病毒剂应用时更进一步优选的 化合物为：

Q选自Q₁、Q₂、Q₃、Q₄、Q₅、Q₆、Q₇、Q₈、Q₁₉、Q₂₀、Q₂₁或Q₂₂；

Ar选自Ar-1、Ar-2或Ar-3；

R₁选自F、Cl、Br、I、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₁-C₆烷 基、C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰 基、卤代C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代 的或被1-3个R₃取代的下述基团：苯基或吡啶基；

R₂选自氢、F、Cl、Br、I、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、 卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、卤代C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、卤代 C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、卤代C₁-C₆烷基磺酰基；未取代的或被1-3 个R₃取代的下述基团：苯基、苯基C₁-C₃烷基、吡啶基或吡啶基C₁-C₃烷基；

R₃选自F、Cl、Br、I、硝基、氰基、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧 基、卤代C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基或卤代C₁-C₆烷硫基；

n=0、1、2或3；p=0或1；X=O或S；A=O、S或NH。

上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：

卤素：指氟、氯、溴或碘。

烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。

环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基 如甲基、卤素等。

卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子 所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。

烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。

卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被 卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲 氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。

烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如-CH₂OCH₃，-CH₂OCH₂CH₃。

卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取 代。如-CH₂OCH₂CH₂Cl。

烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如-COOCH₃，-COOCH₂CH₃。

烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。

卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤 原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫 基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。

烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。

卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部 被卤原子所取代。

烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、 戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。

卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子 所取代。

炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、 戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。

卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子 所取代。

烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。

卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被 卤原子所取代。

炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。

卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被 卤原子所取代。

烷基羰基：直链或支链烷基经羰基（-CO-）连接到结构上，如乙酰基。

卤代烷基羰基：直链或支链烷基羰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤 原子所取代，如三氟乙酰基。

烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基（-SO-）连接到结构上，如甲基 亚磺酰基。

卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或 全部被卤原子所取代。

烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基（-SO₂-）连接到结构上，如甲基磺 酰基。

卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部 被卤原子所取代。

烷基羰基氨基：如-NHCOCH₃，-NHCOC(CH₃)₃。

烷基氨基羰基：如-C(=O)NHCH₃，-C(=O)N(CH₃)₂。

芳基以及芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基和芳氨基等中的芳基部分包括苯基 或萘基等。

杂芳基以及杂芳基烷基、杂芳基氧基和杂芳基烷氧基等中的杂芳基部分是指 含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、 吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并恶唑基、吲哚基等。

表1至表26分别列举了通式I代表的化合物，但通式I化合物并非仅限于 此。

当Ar选自Ar-1、X选自O，Q选自Q₁时，代表化合物1-30见表1。

表1

化合物 (R₁)n 化合物 (R₁)n 1 H 16 2,5-2CH₃2 2-CH₃17 2,4-2Cl 3 2-Cl 18 2,4-2CH₃4 2-CN 19 2-Cl-4-CH₃5 2-CF₃20 2-Cl-4-CF₃6 3-CF₃21 2-Cl-4-OCF₃7 3-CN 22 3,5-2Cl 8 3-NO₂23 3,5-2CH₃9 4-CF₃24 2,6-2Cl-4-CF₃10 4-OCHF₂25 2-Cl-4-CN 11 4-OCF₃26 2-Cl-4-NO₂12 4-Cl 27 2,4,6-3Cl 13 4-CN 28 2-Cl-4-F 14 4-NO₂29 2-CH₃-5-CN 15 2,5-2Cl 30 2,6-2Cl

表2：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₂时，代表化合物31-60的其它取 代基与表1化合物1-30一致；

表3：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₃时，代表化合物61-90的其它取 代基与表1化合物1-30一致；

表4：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₄时，代表化合物91-120的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表5：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₅时，代表化合物121-150的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表6：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₆时，代表化合物151-180的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表7：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₇时，代表化合物181-210的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表8：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₈时，代表化合物211-240的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表9：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₉时，代表化合物241-270的其它 取代基与表1化合物1-30一致；

表10：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₁₉时，代表化合物271-300的其 它取代基与表1化合物1-30一致；

表11：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₂₀时，代表化合物301-330的其 它取代基与表1化合物1-30一致；

表12：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₂₁时，代表化合物331-360的其 它取代基与表1化合物1-30一致；

表13：当Ar选自Ar-1、X选自O、Q选自Q₂₂时，代表化合物361-390的其 它取代基与表1化合物1-30一致；

表14：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₁、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物391-420的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表15：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₂、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物421-450的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表16：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₃、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物451-480的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表17：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₄、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物481-510的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表18：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₅、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物511-540的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表19：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₆、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物541-570的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表20：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₇、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物571-600的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表21：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₈、R₂选自CH₃、p=0时，代表化 合物601-630的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表22：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₁、R₂选自SCH₃、p=0时，代表化 合物631-660的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表23：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₁、R₂选自OCH₃、p=0时，代表化 合物661-690的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表24：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₁、R₂选自H、p=0时，代表化合 物691-720的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表25：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₁、R₂选自CH₃、p=1时，代表化 合物721-750的其它取代基与表1化合物1-30一致；

表26：当Ar选自Ar-2、X选自O、Q选自Q₃、R₂选自CH₃、p=1时，代表化 合物751-780的其它取代基与表1化合物1-30一致；

化合物781：当Ar选自Ar-3、X选自O、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自O；

化合物782：当Ar选自Ar-3、X选自O、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自S；

化合物783：当Ar选自Ar-3、X选自O、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自NH；

化合物784：当Ar选自Ar-3、X选自O、Q选自Q₂、R₁选自H、A选自O；

化合物785：当Ar选自Ar-3、X选自O、Q选自Q₃、R₁选自H、A选自O；

化合物786：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自O；

化合物787：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自S；

化合物788：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、R₁选自H、A选自NH；

化合物789：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、(R₁)n选自5-CH₃、A选 自O；

化合物790：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、(R₁)n选自5-OCH₃、A选 自S；

化合物791：当Ar选自Ar-3、X选自S、Q选自Q₁、(R₁)n选自5-CF₃、A选 自NH；

化合物792：肟醚菌胺（orysastrobin）。

化合物793：氰烯菌酯。

本发明化合物按照专利CN101119961、CN101205187、EP253213、US4829085、 CN101268780等中公开的方法制备，或者参照其他已知的方法制备。

本发明内容中，本发明化合物的用途是作为植物病毒抑制剂，其中主要的作 物包括谷类作物（水稻、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等）、薯类作物 （甘薯、马铃薯、木薯等）、豆类作物（大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、荷兰 豆等）和纤维作物（棉花、麻类、蚕桑等）、油料作物（花生、油菜、芝麻、大 豆、向日葵等）、糖料作物（甜菜、甘蔗等）、饮料作物（茶叶、咖啡、可可等）、 嗜好作物（烟草等）、药用作物（人参、贝母等）、热带作物（橡胶、椰子、油棕、 剑麻等）、瓜类（西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等）、以及水果、蚕桑、蔬菜（番茄、 辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、葱、蒜、各种山野菜等）、竹笋、花卉 （如兰花等）、盆景及观赏植物等；还包括果树（苹果、香蕉、柑桔，桃树、番 木瓜）、啤酒花、胡椒、种苗及其他园艺作物。主要的病毒包括烟草花叶病毒、 烟草脆裂病毒、烟草曲叶病毒、烟草环斑病毒、烟草蚀纹病毒、甘薯羽状斑驳病 毒、马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、马铃薯X病毒、马铃薯S病毒、马铃薯A 病毒、马铃薯纺锤块茎类病毒、甘蔗花叶病毒、甘蔗线条花叶病毒、黄瓜花叶病 毒、甜瓜花叶病毒、南瓜花叶病毒、番茄斑萎病毒、番茄不孕病毒、甜菜曲顶病 毒、苜蓿花叶病毒、香蕉束顶病毒、香蕉线条病毒、柑橘衰退病毒、小麦黄花叶 病毒、小麦土传花叶病毒、小麦梭条斑花叶病毒、大麦黄矮病毒、禾谷花叶病毒、 水稻矮缩病毒、水稻瘤矮病毒、水稻簇矮病毒、水稻黑条矮缩病毒、水稻齿矮病 毒、水稻条纹叶枯病毒、水稻白叶病毒、水稻草状矮化病毒、水稻黄叶病毒、水 稻黄化病毒、水稻东格鲁球状病毒、水稻黄斑驳病毒、水稻条纹坏死病毒、水稻 东格鲁杆状病毒、水稻坏死花叶病毒等。

本发明化合物具有优异的抗植物病毒活性，可有效防治烟草、蔬菜（辣椒、 番茄、瓜菜等）、果树、豆类、谷类、薯类等多种作物的病毒病，尤其适合于防 治烟草花叶病、蔬菜（辣椒、番茄、瓜菜、白菜等）病毒病、水稻病毒病（包括 水稻矮缩病、黑条矮缩病、黄矮病、条纹叶枯病等）、马铃薯病毒病等。

具体实施方式

以抗烟草花叶病毒（Tobacco Mosaic Virus,TMV）活性为例，但并不限定 本发明抗其它病毒的应用。本发明通式I化合物抗烟草花叶病毒活性的测定程序 如下：

化合物溶液的配制：根据试验剂量设计，准确称取供试样品于容量瓶中，加 入乙醇200微升使其充分溶解，用含1%Tween20的二次蒸馏水，配成所需浓度化 合物的溶液。

本发明通式I化合物抗烟草花叶病毒活性的测定方法（参照CN101891710B） 如下：

离体直接抗病毒活性的测定采用半叶枯斑法进行。活体诱导活性的测定方法 是将苗龄一致的普通烟，3盆为一组，分别于接种7天前处理过的烟苗，处理方 式包括：喷施供试化合物溶液2到3次，每次10毫升，或土壤处理，每次10 毫升，第7天于新长出的烟叶上摩擦接种TMV，将烟苗置于其生长适宜温度及光 照下培养3天后，检查发病情况，综合病斑数目按下式计算出供试化合物对TMV 的诱导抗病毒效果，每一处理设3次重复。同时参照文献Fan Z.J.;et al.J. Agric.Food Chem.,2010,58(5):2630-2636和Zuo X.;et al.J.Agric.Food  Chem.,2010,58(5):2755-2762描述的方法进行化合物对烟草花叶病毒的保 护、钝化、治疗和离体直接抗病毒活性。

R=(CK-I)/CK×100

其中：R为新化合物对烟草抗TMV的效果，单位为%；

CK为清水对照叶片的平均枯斑数，单位为个；

I为药剂处理后叶片的平均枯斑数，单位为个。

部分本发明化合物的离体直接抗病毒活性结果见表27，活体诱导活性结果见 表28，活体保护活性结果见表29，活体钝化活性结果见表30，活体治疗活性结 果见表31。

表27离体直接抗病毒活性结果

表28活体诱导活性结果

表29活体保护活性结果

表30活体钝化活性结果

表31活体治疗活性结果