利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统

摘要

本发明涉及利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统：存储参考有机化合物的结构，及其对应的核磁共振碳谱数据、所用的溶剂；获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据及所用的溶剂，容差RC；确定待测有机化合物的碳谱数据中的化学位移的个数m；将参考的碳谱数据中化学位移的个数等于m的选为一级筛选的碳谱数据；将一级筛选的核磁共振碳谱数据中以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移进行排序，再将前后两者的化学位移一一对应地进行比较，得到化学位移差值的绝对值，在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数除以m为匹配率；将匹配率为100%且溶剂相同的确定为待测有机化合物的结构。本发明既省时省力，准确率又高。

说明书

技术领域

本发明涉及化学鉴定技术领域，具体而言，涉及利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统。 

背景技术

核磁共振碳谱(Carbon-13Nuclear Magnetic Resonance,13C-NMR)技术在上世纪70年代开始应用于化合物结构分析，迄今已积累了约150余万个化合物的核磁共振碳谱数据。核磁共振碳谱数据具有精确度高，分布范围宽，重叠少，易辨认等优点，已成为确定有机化合物结构的指纹特征。 

一直以来，利用核磁共振碳谱数据确定未知化合物的结构都是人工完成，即依靠个人经验确定，或者结合手工查阅、比对文献资料中的核磁共振数据来确定。这种人工做法费时费力，准确性不高。 

发明内容

本发明的目的在于提供利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统，以解决上述的问题。 

在本发明的实施例中提供了利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法，包括下列步骤： 

预先存储参考有机化合物的结构，以及每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据，以及获得每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

确定待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移的个数m； 

从参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据中筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据； 

将每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移按照相同的排序规则进行排序； 

将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较，得到多个化学位移差值的绝对值，将多个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S除以m，得到每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据对应的参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率； 

将匹配率为100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。 

进一步地，将每一个参考有机化合物对应一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移排序的步骤包括： 

从一级筛选的核磁共振碳谱数据中，筛选出最大化学位移大于δmax-RC且小于δmax+RC，最小化学位移大于δmin-RC且小于δmin+RC的核磁共振碳谱数据，得到初筛二级筛选的核磁共振碳谱数据； 

将每一个二级筛选初筛的核磁共振碳谱数据中的化学位移排序； 

δmax为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最大化学位移，δmin为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最小化学位移。 

进一步地，将每一个一级筛选的参考有机化合物对应核磁共振碳谱数据中的化学位移排序的步骤包括： 

从溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的一级筛选的核磁共振碳谱数据中，筛选出最大化学位移大于δmax-RC且小于δmax+RC，最小化学位移大于δmin-RC且小于δmin+RC的核磁共振碳谱数据，得到初筛二级筛选的核磁共振碳谱数据； 

将每一个初筛二级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移排序； 

δmax为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最大化学位移，δmin为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最小化学位移。 

进一步地，排序规则为：按照化学位移大小的升序或化学位移大小的降序。 

进一步地，将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较的步骤为： 

将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移依次与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较，若通过当前比较得到匹配率为100%的参考有机化合物，则停止比较。 

进一步地，还包括： 

若不存在匹配率为100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构，则返回对应匹配不成功的提示消息。 

进一步地，δ_max-RC、δ_max+RC、δ_min-RC和δ_min+RC都是保留小数点后两位的数值。 

进一步地，容差RC为0-1。 

在本发明的实施例中还提供了利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的系统，包括客户端和后台服务端； 

后台服务端用于： 

预先存储参考有机化合物的结构，以及每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据，以及获得每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

确定待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移的个数m； 

从参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据中筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据； 

将每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移按照相同的排序规则进行排序； 

将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较，得到多个化学位移差值的绝对值，将多个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S除以m，得到每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据对应的参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率； 

将匹配率为100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构； 

客户端用于： 

向后台服务端发送待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂。 

本发明上述实施例的利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统中，后台服务端既是一个容量相当大的数据库，可以储存所有已知结构的参考有机化合物的核磁共振碳谱数据；又是自动化的计算者，可将客户端发送的待测有机化合物的有关信息， 以及预先存储的信息进行比对和运算，得到每一个参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率，并将匹配率和溶剂达到要求的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。由此可见，本发明可以替代人工确定结构的方法，避免了个人经验确定化合物结构时的主观性和局限性，既达到了省时省力的目的，又实现了准确率高的目的。 

附图说明

图1示出了本发明的实施例提供的利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法流程示意图； 

图2示出了本发明的实施例提供的利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的系统的结构示意图。 

具体实施方式

下面通过具体的实施例子并结合附图对本发明做进一步的详细描述。 

实施例一 

如图1所示，利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法，包括下列步骤： 

步骤101：预先存储参考有机化合物的结构，以及每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据，以及获得每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂。 

步骤102：获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂。 

步骤103：确定待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移的个数m。 

步骤104：从参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据中筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据。 

步骤105：将每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移按照相同的排序规则进行排序。 

步骤106：将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较，得到多个化学位移差值的绝对值，将多个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S除以m，得到每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据对应的参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率。 

步骤107：将匹配率为100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。 

上述步骤102中的查询条件含有：获得参考有机化合物的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂，该条件是处于以下考虑：核磁共振试验中所用的溶剂不同时，获得的数据（主要指化学位移）会明显不同，因此，溶剂是查询的一个重要条件。 

上述步骤102中，容差RC是为了弥补核磁共振仪检测时产生的偶然误差：由于实际检测过程中，即使所有检测条件相同，不同时间检测的磁共振碳谱数据也不可能完全相同，因此，采用容差RC 筛选匹配的数据更加科学、合理。按照现有技术中核磁共振仪检测的误差情况，RC建议采用0-1之间。 

上述步骤105中，排序规则可采用多种规则，例如按照化学位移大小的升序或化学位移大小的降序。 

实施例一还提供了完成上述方法的系统，如图2所示，该系统包括：客户端201和后台服务端202。 

其中，后台服务端202用于： 

预先存储参考有机化合物的结构，以及每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据，以及获得每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

确定待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移的个数m； 

从参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据中筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据； 

将每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移按照相同的排序规则进行排序； 

将每一个排序后的一级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一 对应地进行比较，得到多个化学位移差值的绝对值，将多个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S除以m，得到每一个一级筛选的核磁共振碳谱数据对应的参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率； 

将匹配率为100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。 

客户端201用于： 

向后台服务端发送待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂。 

上述利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法及系统中，后台服务端既是一个容量相当大的数据库，可以储存所有已知结构的参考有机化合物的核磁共振碳谱数据；又是自动化的计算者，可将客户端发送的待测有机化合物的有关信息，以及预先存储的信息进行比对和运算，得到每一个参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率，并将匹配率和溶剂达到要求的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。由此可见，本发明可以替代人工确定结构的方法，避免了个人经验确定化合物结构时的主观性和局限性，既达到了省时省力的目的，又实现了准确率高的目的。 

实施例二 

为了进一步提高本发明的性能，本发明的实施例二提供了另一种利用核磁共振碳谱数据确定有机化合物结构的方法，该方法在实施例一的基础上加以改进，提高了查询效率，为用户提供了更高效率的服务。 

步骤301：预先存储参考有机化合物的结构，以及每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据，以及获得每个参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

步骤302：获取待测有机化合物的核磁共振碳谱数据，容差RC，以及获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂； 

步骤303：确定待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移的个数m； 

步骤304：从参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据中筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据； 

步骤305：从溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的一级筛选的核磁共振碳谱数据中，筛选出最大化学位移大于δ_max-RC且小于δ_max+RC，最小化学位移大于δ_min-RC且小于δ_min+RC的核磁共振碳谱数据，得到二级筛选的核磁共振碳谱数据； 

步骤306：将每一个二级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移以及待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移按照相同的排序规则进行排序； 

步骤307：将每一个排序后的二级筛选的核磁共振碳谱数据中的化学位移依次与排序后的待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的化学位移一一对应地进行比较，得到多个化学位移差值的绝对值，将多个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S除以m，得到每一个二级筛选的核磁共振碳谱数据对应的参考有机化合物对应待测有机化合物的匹配率； 

在步骤307的比较中，若通过当前比较得到匹配率为100%的参考有机化合物，则停止比较，并将该匹配率为100%的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。 

在步骤307的比较中，若不存在匹配率100%且溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的结构，则返回对应匹配不成功的提示消息。 

上述步骤304和步骤305先后进行了一次筛选，以缩小步骤306至步骤307的筛选范围，从而缩短了计算时间，大大提高了确定待测有机化合物结构的效率。步骤304中的筛选是：先找出与待测有机化合物的化学位移个数相同的参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据（即一级筛选的核磁共振碳谱数据）。步骤305中的筛选是：先找出溶剂与获得待测有机化合物的磁共振碳谱数据时所用的溶剂相同的参考有机化合物的核磁共振碳谱数据，排除所用溶剂不同的数据；再利用最大化学位移和最小化学位移进一步缩小参考有机化合物的核磁共振碳谱数据的范围。 

上述步骤305中，δ_max为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最大化学位移，δ_min为待测有机化合物的核磁共振碳谱数据中的最小化学位移。 

上述步骤305中，由于现有核磁共振仪检测到的化学位移的精确度通常为小数点后两位，因此δ_max-RC、δ_max+RC、δ_min-RC和δ_min+RC采用保留小数点后两位的数值，更加合理。 

本实施例还提供了完成上述方法的系统，该系统是在实施例一的基础上加以改进，增加了后台服务端和客户端的功能，以完成上述方法。在实际操作中，后台服务端和客户端可分别设置多个模块，每个模块实现不同的功能，以便于用户操作或者系统的维护。 

实施例三 

为了更直观地描述本发明的方法，以下实施例三还提供了更具体的方法，具体为： 

获取待测化合物碳谱数据，并设定查询条件，容差RC、波谱检测过程中的溶剂（Solvent）； 

将待测化合物碳谱数据，处理成数组Array[DataA]，按照从小到大的顺序存放，假定碳谱数据为Array(A)[1,2…m]，即共有m个化学位移，1,2…m表示化学位移的编号； 

获得Array(A)[1,2…m]中两项值：最大值δ_max和最小值δ_min； 

获得最大值和最小值的范围，将δ_max、δ_min分别加减容差值，得到最大值和最小值的范围值，并保留小数点后两位； 

在预先存储的数据库中，筛选出化学位移的个数等于m的核磁共振碳谱数据，得到一级筛选的核磁共振碳谱数据； 

筛选出所有一级筛选的核磁共振碳谱数据中最大值、最小值在上述范围内（即化学位移的最大值大于δ_max-RC且小于δ_max+RC，化学位移的最小值大于δ_min-RC且小于δ_min+RC）的参考有机化合物，并将这些参考有机化合物对应的核磁共振碳谱数据分别按照从小到大顺序排列形成数组Array(B)[1,2…m]，其中，满足上述条件的化合物的个数为j，1,2…m表示化学位移的编号，先将数据描述如下： 

第一个化合物满足上述条件的核磁共振碳谱数据为Array(B₁)[1,2…m], 

第二个化合物满足上述条件的核磁共振碳谱数据为Array(B₂)[1,2…m], 

… 

第j个化合物满足上述条件的核磁共振碳谱数据为Array(B_j)[1,2…m]。 

将Array(B)[1,2…m]依次与Array(A)[1,2…m]一一对应地进行比较，以第一个满足上述条件的核磁共振碳谱数据为例，介绍具体的比较方法：将Array(A)[1,2…m]中的第一个至第m个数据与Array(B₁)[1,2…m]中的第一个至第m个数据分别一一对应的相比（即Array(A)[1,2…m]中的第一个数据与Array(B₁)[1,2…m]中的第一个数据相比，前者的第二个数据与后者的第二个数据相比，依次类推，前者的第m个数据与后者的第m个数据相比），得到m个化学位移差值的绝对值，统计出这m个化学位移差值的绝对值中在RC以下的化学位移差值的绝对值的个数S，再将S除以m得到匹配率。 

第二个化合物至第j个化合物满足上述条件的核磁共振碳谱数据与Array(A)[1,2…m]的比较与上文类似，此处不再赘述。 

若通过当前比较得到匹配率为100%的参考有机化合物，则停止比较，将该匹配率为100%的参考有机化合物的结构确定为待测有机化合物的结构。 

若比较完所有满足上述条件的核磁共振碳谱数据也没有找到匹配率100%的，则返回匹配不成功的提示消息。 

显然，本领域的技术人员应该明白，上述的本发明的各模块或各步骤可以用通用的计算装置来实现，它们可以集中在单个的计算装置上，或者分布在多个计算装置所组成的网络上，可选地，它们可以用计算装置可执行的程序代码来实现，从而，可以将它们存储在存储装置中由计算装置来执行，或者将它们分别制作成各个集成 电路模块，或者将它们中的多个模块或步骤制作成单个集成电路模块来实现。这样，本发明不限制于任何特定的硬件和软件结合。 

以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。