含赤藓糖醇脂肪酸四酯的煎炸油组合物及其应用

摘要

本发明涉及一种煎炸油组合物，以所述煎炸油组合物的总重量为基准计，所述煎炸油组合物包含以下组分：(1)99.999-50.0重量％的食用油脂；(2)0.001-50.0重量％的赤藓糖醇脂肪酸四酯。本发明还涉及赤藓糖醇脂肪酸四酯作为煎炸油组合物的消泡剂和/或耐煎炸剂的应用。本发明还涉及一种用来降低食用油脂的起泡性、同时提高所述食用油脂的耐煎炸性的方法。

说明书

技术领域

本发明涉及食用油添加剂领域，更具体来说，本发明涉及一种包含赤藓糖 醇脂肪酸四酯的煎炸油组合物。本发明还涉及赤藓糖醇脂肪酸四酯作为煎炸油 组合物的消泡剂和/或耐煎炸剂的应用。本发明还涉及一种用来降低食用油脂的 起泡性、同时提高所述食用油脂的耐煎炸性的方法。

背景技术

糖醇脂肪酸酯(Alditols fatty acid esters)表示糖醇与脂肪酸(通常为C₈-C₂₂脂肪酸)的酯化产品，是一类脂肪替代品。现在人们已经开发出木糖醇、山梨 糖醇、麦芽糖醇及甘露糖醇等糖醇的脂肪酸酯作为添加剂，广泛应用于食品、 医药及化妆品领域。

赤藓糖醇(Erythritol)，又名原藻醇、赤兔草醇，化学名称为1,2,3,4-丁四醇。 结构式如式1所示，在自然界中分布广泛，存在于海藻、蘑菇类、水果类、地 衣类植物、微生物、发酵食品以及动物体液等中。赤藓糖醇是一种带有清凉口 感的填充型甜味剂，不仅拥有糖醇类产品的所有功能，如防止龋齿、适宜糖尿 病患者食用等特点，还具有独特的低能量值和高耐受量的特性，属于填充型的 功能性食糖替代品。

鉴于赤藓糖醇的特殊功能，其衍生物在国际上已成为研究热点之一，赤藓 糖醇脂肪酸酯就是其中一种广受人们关注的衍生物。

赤藓糖醇脂肪酸酯可以通过赤藓糖醇与相应脂肪酸的酯化反应制得。例 如，Junkui Piao,Takashi Kobayashi,Shuji Adachi等人在生化工程学报 (Biochemical Engineering Journal)2003年第14卷第79-84页的论文“通过固定脂 肪酶催化的赤藓糖醇和油酸在丙酮中的缩合来合成赤藓糖醇的单油酸酯和二 油酸酯(Synthesis of mono-and dioleoyl erythritols through  immobilized-lipase-catalyzed condensation of erythritol and oleic acid in  acetone[J])”中公开了通过赤藓糖醇和油酸的酯化缩合来制备单酯和二酯。赤藓 糖醇脂肪酸酯具有特殊的营养功能特性，它在给人体提供低能量的同时，还可 以发挥减少脂肪堆积，预防糖尿病、肥胖症发生的作用。除此之外，由于赤藓 糖醇脂肪酸酯同时包括亲水部分和疏水部分，还可以作为功能性添加剂、保湿 剂等，在食品、医药、化妆品及化工领域展现出广阔的应用前景。例如，在美 国专利第US2006067902A1号和中国专利第CN 1649664A号中公开了赤藓糖 醇脂肪酸酯在化妆品、涂料、油墨、记忆材料和润湿剂方面的应用。2009年7 月GRAS组织通过了赤藓糖醇脂肪酸酯为食品中微胶囊壁材的安全认证。美 国专利US 5,064,672和US 5,536,524中均提到将赤藓糖醇脂肪酸酯作为低 热量脂肪替代物。JP特开2005-13061披露将赤藓糖醇脂肪酸酯用作食品和饮 料中的抑菌剂。但迄今为止尚未见赤藓糖醇脂肪酸酯作为油脂改良剂用于油脂 加热和煎炸过程中改善油脂抗起泡和耐煎炸性能的文献报道。

食用油在煎炸过程中由于氧气、水、高温及食品组分的存在，会发生一系 列的诸如水解、氧化、热聚合的复杂反应，使煎炸油在色泽、风味、粘度、酸 价、过氧化值、极性化合物含量等方面的品质发生劣变，影响油脂的煎炸性能， 甚至产生有害物质，严重影响煎炸食品的风味和品质。

另外，在使用食用油煎炸食品的过程中，食物中的淀粉、蛋白等物质会溶 解到煎炸油中，使煎炸油粘度增加，导致煎炸油不断产生白色泡沫，当这些泡 沫淹没食物后，操作人员会很难观察食物在色泽质感上的变化程度，由此难以 判断煎炸食物的熟化时间。而且，煎炸油还会漫出锅造成危险，大大降低了油 脂的煎炸性能并增加了耗油量。另外，当存在很多泡沫的情况下，煎炸出的食 物附带的油较多，也会影响食物的口感和美观。为了控制油炸过程中油的发泡， 人们常识开发出一些新的技术，其中一种方法是将硅油加入煎炸油中。但事实 证明，硅油的抗起泡效果并不足以满足实际操作的需要，而且其生物降解性也 非常低，以上种种缺陷都严重制约了硅油在实际操作中的应用。由此本领域迫 切需要解决油脂或煎炸油在加热物质过程中的起泡和不耐煎炸的问题，并改善 食品的外观和口感。

发明内容

本发明人通过深入的研究，开发出了解决上述问题的技术方案。

在本发明的第一个方面，提供了一种煎炸油组合物，以所述煎炸油组合物 的总重量为基准计，所述煎炸油组合物包含以下组分：

(1)99.999-50.0重量％的食用油脂；

(2)0.001-50.0重量％的赤藓糖醇脂肪酸四酯。

在该方面的一个实施方式中，所述赤藓糖醇脂肪酸四酯是由赤藓糖醇与包 含2-28个碳原子的直链或支链的脂肪酸形成的赤藓糖醇脂肪酸四酯，所述直 链或支链的脂肪酸优选包含4-22个碳原子，更优选包含12-20个碳原子，更优 选包含12-18个碳原子，最优选包含16-18个碳原子；所述直链或支链的脂肪 酸优选是月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、或者它们的组合。

在该方面的另一个实施方式中，以所述煎炸油组合物的总重量为基准计， 赤藓糖醇脂肪酸四酯的含量为0.01-35重量%，优选0.01-30重量%，优选0.1-20 重量%。

在该方面的另一个实施方式中，所述食用油脂选自：棕榈油、大豆油、高 油酸葵花籽油、葵花籽油、棉籽油、米糠油、茶籽油、红花籽油、菜籽油、玉 米油、花生油、芝麻油、橄榄油、杏仁油、核桃油、亚麻籽油、鱼油、猪油、 牛油、羊油、人造奶油、黄油、起酥油、或者任意两种或更多种所述油类的混 合物。

在本发明的第二个方面中，提供了赤藓糖醇脂肪酸四酯作为煎炸油组合物 的消泡剂和/或耐煎炸剂的应用。在该方面的一个实施方式中，以所述煎炸油组 合物的总重量为基准计，所述煎炸油组合物包含以下组分：

(1)99.999-50.0重量％的食用油脂；

(2)0.001-50.0重量％的赤藓糖醇脂肪酸四酯。

在该方面的另一个实施方式中，所述赤藓糖醇脂肪酸四酯是由赤藓糖醇与 包含2-28个碳原子的直链或支链的脂肪酸形成的赤藓糖醇脂肪酸四酯，所述 直链或支链的脂肪酸优选包含4-22个碳原子，更优选包含12-20个碳原子，更 优选包含12-18个碳原子，最优选包含16-18个碳原子；所述直链或支链的脂 肪酸优选是月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、或者它们的组合。

在该方面的另一个实施方式中，以所述煎炸油组合物的总重量为基准计， 赤藓糖醇脂肪酸四酯的含量为0.01-35重量%，优选0.01-30重量%，优选0.1-20 重量%。

在该方面的另一个实施方式中，所述食用油脂选自：棕榈油、大豆油、高 油酸葵花籽油、葵花籽油、棉籽油、米糠油、茶籽油、红花籽油、菜籽油、玉 米油、花生油、芝麻油、橄榄油、杏仁油、核桃油、亚麻籽油、鱼油、猪油、 牛油、羊油、人造奶油、黄油、起酥油、或者任意两种或更多种所述油类的混 合物。

在本发明的第三个方面，提供了一种用来降低食用油脂在加热和煎炸过程 中的起泡、同时提高所述食用油脂的耐煎炸性的方法，该方法包括以下步骤：

(a)将食用油脂加热至50-80℃；

(b)在50-80℃的温度下，将赤藓糖醇脂肪酸四酯加入所述食用油脂中，使 得所述赤藓糖醇脂肪酸四酯完全溶解于所述食用油脂中，以所述赤藓糖醇脂肪 酸四酯和食用油脂的总重量为基准计，所述赤藓糖醇脂肪酸四酯的用量为 0.001-50.0重量％。

在该方面的一个实施方式中，所述赤藓糖醇脂肪酸四酯是由赤藓糖醇与包 含2-28个碳原子的直链或支链的脂肪酸形成的赤藓糖醇脂肪酸四酯，所述直 链或支链的脂肪酸优选包含4-22个碳原子，更优选包含12-20个碳原子，更优 选包含12-18个碳原子，最优选包含16-18个碳原子；所述直链或支链的脂肪 酸优选是月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、或者它们的组合。

在该方面的另一个实施方式，赤藓糖醇脂肪酸四酯的含量为0.01-35重量 %，优选0.01-30重量%，优选0.1-20重量%。

在该方面的另一个实施方式中，所述食用油脂选自：棕榈油、大豆油、高 油酸葵花籽油、葵花籽油、棉籽油、米糠油、茶籽油、红花籽油、菜籽油、玉 米油、花生油、芝麻油、橄榄油、杏仁油、核桃油、亚麻籽油、鱼油、猪油、 牛油、羊油、人造奶油、黄油、起酥油、或者任意两种或更多种所述油类的混 合物。

具体实施方式

在以下内容中将会对本发明进行进一步的详细描述。但是需要指出的是， 以下的具体实施方式仅仅以示例性的方式给出本发明的具体操作实例，但是本 发明的保护范围不仅限于此。本发明的保护范围仅仅由权利要求书所限定。本 领域技术人员能够显而易见地想到，可以在本发明权利要求书限定的保护范围 之内对本发明所述的实施方式进行各种其它的改良和替换，并且仍然能够实现 相同的技术效果，达到本发明的最终技术目的。

在本发明中，除非有相反的说明，所有的比例均为重量比，所有的百分数 均为重量百分数，温度的单位为℃，压力的单位为帕。室温指实验室内常规的 环境温度，随季节和位置变化，通常为25℃。另外，本发明描述的所有数值范 围均包括端值并且可以包括将公开的范围的上限和下限互相任意组合得到的 新的数值范围。例如，如果公开了某种组分的重量百分含量为10~30重量％， 优选15~25重量％，更优选20~23重量％，则相当于同时公开了以下的数值范 围：10~15重量％、10~25重量％、10~20重量％、10~23重量％、15~30重量 ％、15~20重量％、15~23重量％、20~25重量％、23~25重量％。

本发明通过将赤藓糖醇的脂肪酸四酯加入食用油脂中，在高温煎炸过程中 减少了食用油脂的起泡程度，同时能够提高食用油脂的稳定性，显著减少其在 高温煎炸过程中可能出现的酸度、粘度和极性化合物含量增大的问题。

在本发明中，术语“食用油脂”和“煎炸油”可以互换使用，表示通过植 物提炼或人工合成工艺获得的任何可以用来煎炸食品的油类，包括但不限于棕 榈油、大豆油、高油酸葵花籽油、葵花籽油、棉籽油、米糠油、茶籽油、红花 籽油、菜籽油、玉米油、花生油、芝麻油、橄榄油、杏仁油、核桃油、亚麻籽 油、鱼油、猪油、牛油、羊油、人造奶油、黄油、起酥油，还可以是任意两种 或更多种上述油类的混合物，例如调和油等。

赤藓糖醇是一种包括四个羟基的多元醇，“赤藓糖醇脂肪酸四酯”即表示 赤藓糖醇的四个羟基全部与脂肪酸酯化之后形成的产物，也即是说，其中赤藓 糖醇的羟基的酯化程度为100％。形成四酯之后，赤藓糖醇不再包含可以通过 形成醚键而缩合的羟基，因此赤藓糖醇脂肪酸四酯不可能如其酯化程度小于 100％的同系物(例如单酯、二酯和三酯)那样，形成二聚体或多聚体，这也造成 了赤藓糖醇脂肪酸四酯与其单酯、二酯和三酯的显著区别。发明人将会在以下 的实施例中对此进行详细的说明。虽然以下具体实施例中使用的每种赤藓糖醇 脂肪酸四酯中，与赤藓糖醇成酯的四个脂肪酸残基都是相同的，但是本发明也 包括其中四个脂肪酸残基不同的情况。例如，还可以使用一摩尔赤藓糖醇与二 摩尔月桂酸和二摩尔硬脂酸酯化形成四酯，或者使用一摩尔赤藓糖醇与月桂 酸、棕榈酸、硬脂酸和花生酸各一摩尔进行酯化。

在本发明中，用来与赤藓糖醇酯化的脂肪酸可以是直链或支链的脂肪酸， 可以包含2-28个碳原子，优选包含4-22个碳原子，更优选包含12-20个碳原 子，更优选包含12-18个碳原子，最优选包含16-18个碳原子。在一个优选实 施方式中，所述直链或支链的脂肪酸是月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、或 者它们的组合。

在本发明的一个实施方式中，以最终获得的煎炸油组合物的总重量为基准 计，赤藓糖醇脂肪酸四酯的含量为0.001-50重量，优选0.01-35重量%，优选 0.01-30重量%，更优选0.1-20重量%。相应地，在煎炸油组合物中，食用油脂 的含量为99.999-50.0重量％，优选99.99-70重量％，更优选99.9-80重量％。 根据具体的需要以及食用油脂的来源和具体生产工艺，所述煎炸油组合物中还 可以任选地包含本领域公知的其它添加剂，例如防腐剂、发色剂、漂白剂、酸 味剂、凝固剂、疏松剂、增稠剂、甜味剂、品质改良剂、抗结剂、酶制剂、被 膜剂、香料、营养强化剂等。

在本发明的一个实施方式中，通过以下方式将赤藓糖醇脂肪酸四酯加入食 用油脂中：首先对食用油脂进行加热，优选加热至50-80℃，但是该温度范围 也可以为60-70℃，或者根据需要在低于50℃或高于80℃的温度变化，然后将 赤藓糖醇脂肪酸四酯加入所述食用油脂中，使其完全溶解于食用油脂中。待完 全溶解之后，可以将该使用油脂冷却至常温，留待以后使用，也可以进一步将 油温升高到常规的食品煎炸温度，例如150-200℃，随即进行食品煎炸操作。

以下通过具体实施例来具体说明本发明的优选实施方式，但是这些实施例 仅仅是具体说明的目的，本发明的范围由权利要求书所限定，而非仅限于这些 具体实施例。

实施例

制备实施例：四种不同赤藓糖醇脂肪酸四酯以及较低酯化度的赤藓糖醇脂 肪酸酯的合成和表征

在本制备实施例中，分别使用月桂酸、棕榈酸、硬脂酸和花生酸制备相应 的赤藓糖醇脂肪酸四酯，用于之后的消泡性能和抗煎炸性能测试实施例。另外 还使用棕榈酸制备了较低酯化度的赤藓糖醇脂肪酸酯用来进行对照实验。

制备实施例i赤藓糖醇月桂酸四酯

称取410克(2.05摩尔)月桂酸和50克(0.41摩尔)赤藓糖醇加入2升的三口 烧瓶中，并为该烧瓶安装回流冷凝装置、机械搅拌器和加液漏斗。将1升甲苯 作为回流溶剂加入该烧瓶中，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸(23克,5重量 %)。启动搅拌装置，将该混合物加热至135℃，并在此温度回流42小时，反 应结束之后，趁热过滤除去未反应的赤藓糖醇，冷却至室温，静置1小时，用 布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1200毫升 石油醚洗涤，再用800毫升石油醚进行重结晶，在真空烘箱中常温干燥后得到 300克产物。使用布鲁克(BRUKER)公司生产的AVANCE II型号的核磁共振 仪对该产物的CDCl₃溶液进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(12H, t,J=6.9Hz),1.26(64H,m),1.60(8H,m),2.31(8H,t,J=7.6Hz),4.15(2H,m), 4.33(2H,m),5.28(2H,m)。核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇月桂酸四酯。

制备实施例ii赤藓糖醇棕榈酸四酯

在本实验中使用以上制备实施例i中的反应体系和核磁仪器。称取524.8 克(2.05摩尔)棕榈酸和50克(0.41摩尔)赤藓糖醇加入三口烧瓶中，向该烧瓶中 加入1升甲苯作为回流溶剂，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸(28.8克,5重 量%)。该混合物在138℃回流48小时，反应结束之后，趁热过滤除去未反应 的反应物，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫升饱 和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1500毫升石油醚洗涤，用900毫升石油醚进 行重结晶，在真空烘箱中常温干燥后得到330克产物。对该产物的CDCl₃溶液 进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(12H,t,J=6.8Hz),1.26(96H, m),1.59(8H,m),2.31(8H,t,J=7.6Hz),4.13(2H,m),4.33(2H,m),5.27(2H, m)。核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇棕榈酸四酯。

制备实施例iii赤藓糖醇硬脂酸四酯

在本实验中使用以上制备实施例i中的反应体系和核磁仪器。称取582.2 克(2.05摩尔)硬脂酸和50克(0.41摩尔)赤藓糖醇加入三口烧瓶中，向该烧瓶中 加入1升甲苯作为回流溶剂，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸(31.6克,5重 量%)。该混合物在145℃回流48小时，反应结束之后，趁热过滤除去未反应 的反应物，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫升饱 和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1500毫升石油醚洗涤，用1000毫升石油醚进 行重结晶，在真空烘箱中常温干燥后得到350克产物。对该产物的CDCl₃溶液 进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(12H,t,J=6.8Hz),1.26(112H, m),1.59(8H,m),2.30(8H,t,J=7.7Hz),4.13(2H,m),4.35(2H,m),5.25(2H, m)。核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇硬脂酸四酯。

制备实施例iv赤藓糖醇花生酸四酯

在本实验中使用以上制备实施例i中的反应体系和核磁仪器。称取639.6 克(2.05摩尔)花生酸和50克(0.41摩尔)赤藓糖醇加入三口烧瓶中，向该烧瓶中 加入1升甲苯作为回流溶剂，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸(34.5克,5重 量%)。该混合物在145℃回流56小时，反应结束之后，趁热过滤除去未反应 的反应物，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫升饱 和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1500毫升石油醚洗涤，用1200毫升石油醚进 行重结晶，在真空烘箱中常温干燥后得到380克产物。对该产物的CDCl₃溶液 进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(12H,t,J=6.9Hz),1.26(128H, m),1.61(8H,m),2.32(8H,t,J=7.8Hz),4.13(2H,m),4.35(2H,m),5.26(2H,m) 核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇花生酸四酯。

制备实施例v：赤藓糖醇棕榈酸一酯的制备

称取105克(0.41摩尔)棕榈酸和150克（1.23摩尔）赤藓糖醇加入2升的 三口烧瓶中，并为该烧瓶安装回流冷凝装置、机械搅拌器和加液漏斗。将1升 环己烷作为回流溶剂加入该烧瓶中，然后加入相转移催化剂十六烷基三甲基溴 化铵（7.65克,3重量%）和反应催化剂对甲基苯磺酸（5.1克,2重量%）。启 动搅拌装置，将该混合物加热至95℃，并在此温度回流8小时，反应结束之后， 趁热过滤除去未反应的赤藓糖醇，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤 过滤，用1500毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用800毫升石油醚洗涤， 在真空烘箱中常温干燥后得到80克产物。石油醚为溶剂，产物：石油醚=1:3 （重量/体积），80℃加热完全溶解，25℃结晶。两次结晶得到的产品纯度98% 以上。使用德国布鲁克（Bruker）公司生产的AVANCE II型核磁共振仪对该 产物的CDCl₃溶液进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(3H,t,J=6.8 Hz),1.25(24H,m),1.64(2H,m),2.39(2H,t,J=7.6Hz),3.71(1H,dd,J=5.6 Hz),3.81(1H,dd,J=4Hz),3.97(1H,dd,J=5.6Hz),4.07(1H,dd,J=5.6Hz), 4.45(1H,m),5.14(1H,m)。结果证明制得产物为赤藓糖醇棕榈酸一酯。

制备实施例vi：赤藓糖醇棕榈酸二酯的制备

在本实验中使用以上制备实施例i中的反应体系和核磁共振仪。称取210 克(0.82摩尔)棕榈酸和50克（0.41摩尔）赤藓糖醇加入三口烧瓶中，向该烧瓶 中加入1升甲苯作为回流溶剂，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸（7.8克,3 重量%）。该混合物在130℃回流24小时，反应结束之后，趁热过滤除去未反 应的赤藓糖醇，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫 升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1200毫升石油醚洗涤，在真空烘箱中常 温干燥后得到220克产物。石油醚为溶剂，产物：石油醚=1:3（重量/体积）， 80℃加热完全溶解，25℃结晶。两次结晶得到的产品纯度98%以上。对该产物 的CDCl₃溶液进行¹H NMR表征(400MHz)，结果如下:δ0.88(6H,t,J=6.8Hz), 1.26(48H,m),1.61(4H,m),2.32(4H,t,J=7.6Hz),3.80(2H,dd,J=4Hz),4.08 (2H,dd,J=5.6Hz),5.32(2H,m)。核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇棕榈酸二 酯。

制备实施例vii：赤藓糖醇棕榈酸三酯的制备

在本实验中使用以上制备实施例i中的反应体系和核磁共振仪。称取315 克(1.23摩尔)棕榈酸和50克（0.41摩尔）赤藓糖醇加入三口烧瓶中，向该烧瓶 中加入1升甲苯作为回流溶剂，然后加入反应催化剂对甲基苯磺酸（14.6克,4 重量%）。该混合物在133℃回流36小时，反应结束之后，趁热过滤除去未反 应的赤藓糖醇，冷却至室温，静置1小时，用布氏漏斗抽滤过滤，用1500毫 升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用1500毫升石油醚洗涤，用700毫升石油 醚进行重结晶，在真空烘箱中常温干燥后得到240克产物。石油醚为溶剂，产 物：石油醚=1:3（重量/体积），80℃加热完全溶解，25℃结晶。两次结晶得到 的产品纯度98%以上。对该产物的CDCl₃溶液进行¹H NMR表征(400MHz)， 结果如下:δ0.88(9H,t,J=6.8Hz),1.26(72H,m),1.64(6H,m),2.39(6H,m), 3.73(1H,m),3.85(1H,m),3.97(1H,m),4.23(1H,m),4.65(1H,m),5.24(1H, m)。核磁表征结果表明产物为赤藓糖醇棕榈酸三酯。

测试实施例：使用以上制备实施例制得的赤藓糖醇脂肪酸酯以及制备的其 它多元醇脂肪酸酯进行了煎炸实验。

下表1列出了实施例1-70的实验条件和结果。这些实施例中使用大豆油， 表中列出的赤藓糖醇四酯以及其它添加剂的含量是以煎炸油组合物总重量为 基准计得到的重量百分数。例如，实施例8中显示使用5.0％的赤藓糖醇月桂 酸四酯，即表示该实施例使用的煎炸油包含95.0重量％的大豆油和5.0重量％ 的赤藓糖醇月桂酸四酯。实施例51-67中使用的木糖醇棕榈酸五酯、木糖醇月 桂酸五酯、木糖醇硬脂酸五酯、山梨糖醇棕榈酸六酯、山梨糖醇月桂酸六酯和 山梨糖醇硬脂酸六酯均为按照By J.F.Carson，Jr.，W.D.Maclay报道文献所述 的步骤合成。（By J.F.Carson，Jr.，W.D.Maclay.Xylitol esters of fatty acids[J]. J.Am.Chem.Soc，1994，66(9):1609-1610.）

在各实施例1-70中，按照以下步骤进行薯条的煎炸实验：称取500克相 应的煎炸油组合物，分别放入1000毫升的烧杯中，在电磁加热搅拌器上加热 至180℃，在保持恒温的条件下进行薯条的煎炸实验。在上午，使用烧杯内的 煎炸油组合物煎炸薯条5次，每次使用20g薯条煎炸4分钟。煎炸完后，取出 薯条，然后将烧杯内剩余的煎炸油组合物保持180℃恒温加热3小时，在下午 再以相同的方式分别进行5次薯条的煎炸操作，煎炸完成之后取出油样100克， 然后停止加热，自然冷却，至此第1天煎炸结束。按上述方法进行3天的煎炸， 煎炸结束后检测煎炸终点油样的酸值、极性化合物、粘度以及泡高值，同时进 行3组平行试验，计算平均值，结果汇总列于表1。

酸值测定：参照国标GB/T5530进行。

极性化合物含量测定：使用食用油品质检测仪testo 270（购自testo公司） 测定煎炸油脂中极性化合物含量。

粘度测定：使用SVM 3000G2动力粘度测量仪（Anton Paar公司）测定 煎炸油脂的粘度。

泡高值测定：将恒定质量的市售马铃薯条投入到180℃的待煎炸油中，记 录5~20秒时的最高泡高值，即为该次泡高值。

表中给出的测试结果中，“煎炸前”的结果是烧杯中的油样在未进行任何 煎炸的情况下测得的结果，而“煎炸后”的结果是同一油样经3天煎炸之后的 最终结果。

表1赤藓糖醇脂肪酸酯在大豆油煎炸中的应用

在以下的实施例71-135中，重复以上实施例1-70的操作步骤，但是使用 菜籽油代替大豆油作为食用油脂，测定赤藓糖醇脂肪酸四酯以及其它添加剂在 菜籽油煎炸中的应用。实施例135中使用的聚赤藓糖醇脂肪酸酯参照汪多仁报 道文献步骤合成。（汪多仁.聚甘油脂肪酸酯的合成应用与市场开发[J].表面活 性剂工业，1998，2:1-2。）

表2赤藓糖醇脂肪酸酯在菜籽油煎炸中的应用

从以上实验数据可以看到，通过将赤藓糖醇脂肪酸四酯添加到煎炸油中， 在加热和煎炸过程中，显著减少了油脂的起泡，另外，在长时间煎炸操作过程 之后，煎炸油的酸值、粘度和极性化合物增加程度受到了显著的抑制，使得油 脂具有更好的煎炸性能。发明人还进一步发现，虽然木糖醇脂肪酸五酯和山梨 糖醇脂肪酸六酯同为100％酯化的线性饱和多元醇脂肪酸酯，与赤藓糖醇的结 构相当类似，但是这些酯类加入煎炸油中的时候，并不能起到显著的减少起泡 和提高耐煎炸性的作用。申请人还进一步使用赤藓糖醇的单酯、二酯和三酯以 及其低聚物进行了对比实验，结果发现当赤藓糖醇的酯化度不足100％的时候， 减少起泡和提高耐煎炸性的效果也是相当不明显的。综上所述，本发明人非常 出人意料地发现，当把酯化度为100％的赤藓糖醇脂肪酸四酯加入食用油脂中 的时候，可以在加热和煎炸过程中显著减少起泡和提高耐煎炸性，改善煎炸油 的性能，延长其使用寿命，使得煎炸烹饪操作显著简化，改善煎炸食品的口感。

本发明的另一个优点在于，与现有技术所使用的硅油相比，赤藓糖醇脂肪 酸四酯是一种低能量的脂肪替代物，具有常规油脂相似的理化性质，体内消化 代谢速率较甘油三酯慢，而与无能量蔗糖聚酯的不消化性相比，对人体的安全 性更高，在减少体内脂肪的堆积同时具有预防高膳食脂肪引起的各种疾病作 用。

以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并非用以限定本发明的实质技术 内容范围，本发明的实质技术内容是广义地定义于申请的权利要求范围中，任 何他人完成的技术实体或方法，若是与申请的权利要求范围所定义的完全相 同，也或是一种等效的变更，均将被视为涵盖于该权利要求范围之中。

在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献 被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述内容之后，本 领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请 所附权利要求书所限定的范围。