СИНТЕЗ РАЦЕМИЧЕСКИХ 3-ОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ЭФИРОВ

摘要

При взаимодействии а-карбаниона ацетата лития, полученного металлированием уксусной кислоты диизопропиламидом лития в атмосфере аргона в абсолютизированном ТГФ, с пропаналем (или ок-таналем, 4-хлорбензальдегидом) при нормальных условиях (20-25 °С) образуются рацемические 3-оксипентановая, 3-оксидекановая или 3-(4-хлор-(ренил)-З-оксипропановая кислоты с выходами 34-52 %. Рацемические этил- 3-оксипентаноат, этил 3-оксидеканоат и этил 3-(4-хлорфенил)-3-ок-сипропаноат синтезировали путем взаимодействия этил 2-бромцинкацетата, полученного из этил бро-мацетата в присутствии цинка, с пропаналем (или октаналем, 4-хлорбензальдегидом) при кипячении в абсолютизированном ТГФ в атмосфере аргона с выходами 67-92 %. Реакция Реформатского с образованием 3-окси-эфиров протекает эффективнее по сравнению с реакцией 1,2-присоединения а-карбаниона ацетата лития к альдегидам, приводящей к образованию 3-оксикарбоновых кислот.